Imine (original) (raw)
الإيمين في الكيمياء العضوية عبارة عن مجموعة وظيفية تتألف من رابطة مضاعفة بين الكربون والنيتروجين. يمكن اعتبار أن الإيمينات هي مركبات كيميائية تحل فيها ذرة النيتروجين مكان ذرة الأكسجين في الألدهيدات والكيتونات. يمكن لذرة النيتروجين أن ترتبط بذرة هيدروجين، أو أن ترتبط بباقي عضوي R. وفي الحالة الأخيرة تسمى الإيمينات باسم قاعدة شيف التي لها الصيغة العامة (''RR'C=NR). يمكن للباقي العضوي R و R' و ''R أن يكونوا متماثلين أو مختلفين.
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| dbo:abstract | الإيمين في الكيمياء العضوية عبارة عن مجموعة وظيفية تتألف من رابطة مضاعفة بين الكربون والنيتروجين. يمكن اعتبار أن الإيمينات هي مركبات كيميائية تحل فيها ذرة النيتروجين مكان ذرة الأكسجين في الألدهيدات والكيتونات. يمكن لذرة النيتروجين أن ترتبط بذرة هيدروجين، أو أن ترتبط بباقي عضوي R. وفي الحالة الأخيرة تسمى الإيمينات باسم قاعدة شيف التي لها الصيغة العامة (''RR'C=NR). يمكن للباقي العضوي R و R' و ''R أن يكونوا متماثلين أو مختلفين. (ar) Una imina és un compost químic que conté el com a grup funcional o característic, constituït per un àtom de carboni enllaçat a un d'hidrogen i amb un doble enllaç a un àtom de carboni d'una cadena, . L'estructura general és o (on pot ser igual a ) s’han anomenat genèricament aldimines i cetimines, respectivament. Si l'hidrogen és una altra cadena de carbonis, es coneix com una base de Schiff. (ca) Iminy jsou organické sloučeniny, ve kterých je atom dusíku vázán dvojnou vazbou na atom uhlíku. (cs) Οι ιμίνες είναι οι αζωτούχες οργανικές ενώσεις με μία τουλάχιστον ιμινομάδα, δηλαδή =NH ή =N, ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Η ιμινομάδα μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από την αντικατάσταση του ατόμου οξυγόνου του καρβονυλίου (C=O) από ομάδα αζώτου - υδρογόνου (=ΝH, πρωτοταγείς ιμίνες) ή αζώτου - υδροκαρβονυλίου (ή υποκατεστημένου παραγώγου του με χαρακτηριστικές ομάδες «κατώτερες» από την ιμινομάδα, =NR, δευτεροταγείς ιμίνες). Οι ιμίνες, αν προέρχονται από αλδεΰδες, ονομάζονται «αλδιμίνες», ενώ αν προέρχονται από κετόνες, ονομάζονται «κετιμίνες». Υπάρχει ακόμη η περίπτωση οι ιμίνες να προέρχονται από καρβοξυλικούς εστέρες (RCOOR), οπότε τότε ονομάζονται N-αλκοξυϊμίνες (αποκαλούνται και ιμιναιθέρες, αν και η αλκοξυομάδα θεωρείται «κατώτερη» χαρακτηριστική ομάδα από την ιμινομάδα). (el) Imine sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, welche durch Kondensation mit Aminen entstehen. Imine sind Verbindungen, bei denen das Sauerstoff-Atom des Aldehyds oder Ketons formal durch ein Stickstoff-Atom ersetzt ist. Das Stickstoff-Atom trägt zudem noch ein Wasserstoff-Atom oder einen organischen Rest R3; im letzteren Fall spricht man auch von einem Azomethin oder einer Schiffschen Base, benannt nach Hugo Schiff (1834–1915), dem deutsch-italienischen Chemiker und Entdecker dieser Stoffklasse.Der strukturelle Aufbau ist also R1R2C=NR3. R1, R2 und R3 können unterschiedliche oder gleiche Reste sein, auch Wasserstoffatome. Aldimine (R1 oder/und R2 = H) sind N-Analoga von Aldehyden und Ketimine (R1 und R2 = Organylrest, z. B. Alkyl- oder Arylrest) N-Analoga von Ketonen. Ebenfalls als Imine wurden (vor allem in der älteren Literatur) heterocyclische Amine wie beispielsweise Piperidin (Pentamethylenimin) bezeichnet. Heute ist diese Bezeichnung jedoch unzulässig, da echte Imine das Vorhandensein der typischen Imin-Doppelbindungen aufweisen. (de) Imina talde funtzionala edo konposatu kimikoa da zeinetan karbono eta nitrogeno atomo bana lotuta dauden. Nitrogenoa hidrogeno bati edo talde organiko bati lotuta egon daiteke. Karbonoa bi lotura bakun ditu. Imina terminoa kimikari alemanak sortu zuen 1833an Iminak amoniakoak edo amina primario batek zetona batekin edo aldehido batekin erreakzionatzean sortzen dira. (eu) Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff. Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído. De forma análoga al doble enlace de los alquenos, las iminas pueden presentar isomería Z/E. Cabe esperar que los criterios de estabilidad relativa de un isómero respecto al otro sean los mismos que con los alquenos (impedimento estérico). Al igual que la tautomería ceto-enólica, también existe la tautomería imina-enamina con predominio de la primera (la imina). (es) In organic chemistry, an imine (/ɪˈmiːn/ or /ˈɪmɪn/) is a functional group or organic compound containing a carbon–nitrogen double bond (C=N). The nitrogen atom can be attached to a hydrogen or an organic group (R). The carbon atom has two additional single bonds. Imines are common in synthetic and naturally occurring compounds and they participate in many reactions. (en) Une imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle ou à un hydrogène. (fr) Imina atau imino adalah gugus fungsi atau senyawa kimia yang mengandung ikatan rangkap karbon–nitrogen. Atom nitrogen dapat melekat pada hidrogen (H) atau gugus organik (R). Jika gugus ini bukan atom hidrogen, maka senyawa tersebut kadang-kadang dapat dirujuk sebagai . Atom larbon atom memiliki tambahan dua ikatan tunggal. (in) イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(=NR'')-R と表される、炭素-窒素二重結合を持つ化合物である。カルボニル化合物の酸素原子が =NR'' 基によって置き換えられたものにあたる。窒素上に孤立電子対を持つことから配位子、ルイス塩基としてはたらき、その際特に、窒素上が炭化水素基のイミンについてシッフ塩基 (Schiff base) と呼ばれることがある。 アルデヒドに由来するイミン (R' = H) は特にアルジミン (aldimine) と呼ばれる。対応して、ケトンに由来するイミン (R' ≠ H) はケチミン (ketimine) と呼ばれる。 ピリジンなど芳香族性の複素環式化合物は構造式上にイミン構造を含むが、狭義ではイミンに含めない。 エチレンイミン（アジリジン）、ポリエチレンイミンなどは、合成上イミノ基が導入されたと見なせるために「—イミン」という慣用名で呼ばれる。この2例はアミンに分類される飽和化合物である。 (ja) 이민(영어: imine)은 탄소-질소 이중 결합을 포함하는 작용기 또는 화합물이다. 질소 원자는 수소 원자 또는 유기기(R)와 결합할 수 있다. 이 그룹이 수소 원자가 아닐 경우 화합물은 때때로 시프 염기라고 할 수 있다. 탄소 원자는 두 개의 추가적인 단일 결합을 갖는다. "이민(imine)"이라는 용어는 1883년에 독일의 화학자 가 만들었다. (ko) Een imine is in de organische chemie een functionele groep, die een kenmerkende dubbele binding tussen het koolstof- en stikstofatoom heeft. Door hun diverse reactiviteit worden ze erg veel toegepast in de koolstofchemie. (nl) Le immine sono composti organici che derivano formalmente da aldeidi e chetoni per sostituzione dell'atomo di ossigeno carbonilico con un atomo di azoto. Sono quindi caratterizzate dalla presenza del gruppo funzionale >C=N-, con C e N ibridati sp2, gruppo comune anche a ossime, idrazoni, arilidrazoni e semicarbazoni. Questo gruppo è per certi versi analogo al carbonile >C=O presente in aldeidi e chetoni (gruppo isoelettronico), ma ci sono importanti differenze. Il doppio legame tra C e N è significativamente meno forte di quello tra C e O (≈ 615 kJ/mol contro ≈ 750 kJ/mol), appena più forte di un C=C in un alchene (≈ 610 kJ/mol), e meno polare, per la minore elettronegatività di N rispetto a O. Da un lato, questo consente alle immine la possibilità di oligomerizzare (o anche polimerizzare); dall'altro, in un'immina non protonata l'atomo di carbonio risulta meno elettrofilo rispetto a chetoni e aldeidi ma, se protonata (la protonazione è favorita su N, producendo uno ione imminio), diviene un elettrofilo migliore. >C=N+< ←→ >C+–N< In effetti l'atomo di azoto imminico ha un doppietto libero, disponibile per la protonazione, il che rende le immine basiche in soluzione acquosa, ma in genere meno delle ammine; questo a differenza di aldeidi e chetoni che non mostrano basicità in acqua. Per esempio, l'immina del cicloesanone (cicloesanimmina) ha pKb = 4,8, mentre la cicloesilammina ha pKb = 3,4.[1] Questa facilità alla protonazione rende le immine, tramite la conseguente formazione degli ioni imminio, più reattive di aldeidi e chetoni verso i nucleofili. La presenza del doppietto libero sull'azoto dà alle immine la capacità di fungere da leganti verso ioni metallici. Un tipico legante imminico è la bis(salicilaldeide)etilendiimmina (salen). In un'immina le valenze libere del gruppo funzionale >C=N- possono essere occupate da atomi H o da gruppi R (R = alchile o arile). Quindi, a seconda della sostituzione sul carbonio (H o R), si hanno tre tipi di immine: * formaldimmine (immine derivate dalla formaldeide): H2C=N-R' * aldimmine: R1-CH=N-R' * :R1R2C=N-R' Qui R' è una designazione generica che può rappresentare sia un atomo di idrogeno H, sia un gruppo alchilico (o arilico). Quindi, ciascuno dei tre tipi si scinde ulteriormente in immine primarie (>C=N-H) e immine secondarie (>C=N-R'), o N-alchil(aril) immine. Si formano mediante condensazione tra un'aldeide o un chetone con un'ammina primaria o ammoniaca, secondo la reazione generale seguente: >C=O + H2N-R' → >C=N-R' + H2O La reazione è di equilibrio e viene quindi favorita dalla rimozione di H2O ad opera di agenti disidratanti. Come conseguenza, da un'immina si può facilmente ottenere (o riottenere) il composto carbonilico analogo per idrolisi in acidi diluiti. Le immine derivanti dalla reazione con ammoniaca, cioè le immine primarie (>C=NH), sono generalmente instabili (si idrolizzano) e perciò difficilmente isolabili, ma sono comunque utili intermedi di reazione. In soluzione acquosa sono presenti in equilibrio con l'ammoniaca ed il chetone (o l'aldeide) corrispondente, oltre che con l'emiamminale intermedio [>C(OH)(NH2)]. La sostituzione sull'azoto con un gruppo alchilico R o, anche meglio, con un gruppo arilico Ar rende le immine secondarie (>C=N-R) un po' più stabili e a volte possono essere isolate. Le immine secondarie vengono anche chiamate basi di Schiff, dal nome del chimico Ugo Schiff che le scoprì. In genere la loro stabilità cresce significativamente se il doppio legame C=N risulta , sia dal lato C, sia dal lato N, o da entrambi i lati (meglio): (CH3)2C=N-CH3 (C=N non coniugato)RCH=CH-CH=N-CH3 (C=N coniugato su C)RCH=CH-CH=N-C6H5 (C=N coniugato su C e su N) Le immine non coniugate tendono a oligomerizzare o polimerizzare dando (oligo- o poli-) amminali (>N–CR2–N<). La (C4H7N, 3,4-diidro-2H-pirrolo), per esempio, che è un'immina endociclica a 5 termini non coniugata, è isolabile, ma allo stato solido è costituita in realtà dal suo trimero (un triamminale); allo stato liquido il trimero è in parziale equilibrio col monomero (meno stabile); in solventi organici è presente essenzialmente il monomero, come pure in fase vapore.[2][3] Comportamento del tutto simile si osserva per l'analoga immina ciclica a 6 termini. Le immine cicliche, specialmente a 5 o 6 termini, sono intermedi di sintesi o prodotti finali importanti in sintesi organica, chimica farmaceutica e per le industrie correlate. Nella sintesi organica le immine, anche quelle poco stabili, sono utili in quanto la loro formazione, anche solo in situ, e la loro successiva idrogenazione catalitica o riduzione con idruri (LiAlH4, NaBH4, NaBH3CN) (amminazione riduttiva) sono modi semplici di introdurre azoto in una molecola: R2C=O → R2C=NR → R2CH–NHR La reazione del gruppo funzionale aldeidico con il gruppo funzionale amminico ha avuto un ruolo fondamentale nello studio della struttura degli zuccheri. Infatti, facendo reagire un monosaccaride con particolari ammine quali l'idrossilammina, l'idrazina e la fenilidrazina, si ottengono le corrispondenti immine (rispettivamente l'ossima, l'idrazone ed il fenilidrazone), le cui caratteristiche fisiche consentono il riconoscimento, la caratterizzazione del monosaccaride e la comprensione della sua struttura chimica.Le ammine contribuiscono al processo di degradazione degli amminoacidi nel nostro organismo: un esempio di quanto detto è dato dalla reazione dell'amminoacido alanina con l'aldeide piridossale fosfato (un derivato della vitamina B6 per dare un'immina che verrà in seguito degradata). All'interno della categoria dei composti imminici, negli ultimi anni stanno assumendo particolare interesse le metallo-immine: si tratta di molecole in cui il gruppo azometinico forma un complesso con un elemento del 3º o 4º gruppo della tavola periodica. (it) Iminy – organiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie iminowe, C=N. Powstają w wyniku kondensacji cząsteczki związku karbonylowego (aldehydu lub ketonu) z cząsteczką aminy pierwszorzędowej (RNH2). Trwałe iminy z aromatycznymi lub sterycznie rozbudowanymi podstawnikami alkilowymi nazywa się zasadami Schiffa. Aminy pierwszorzędowe reagując z aldehydami i ketonami tworzą iminy: Reakcja polega na addycji nukleofilowej aminy, a następnie eliminacji cząsteczki wody. Katalizatory kwasowe ułatwiają zajście reakcji, ale zbyt duża ilość kwasu przeszkadza jej z powodu protonowania aminy. W przypadku, gdy wyjściowy związek karbonylowy zawiera w cząsteczce atom wodoru α, w pierwszym etapie tworzy się najpierw enamina, która następnie ulega szybkiej tautomeryzacji do iminy: Zjawisko tautomerii iminowo-enaminowej powoduje, że iminy zachowują się w wielu reakcjach tak, jakby były aminami, co powszechnie wykorzystuje się w syntezie organicznej. Innym zastosowaniem imin jest traktowanie ich jako wygodnej formy "transportowej" dla amin pierwszorzędowych, gdyż można je przeprowadzić w te aminy poprzez prostą redukcję, zaś same iminy są trwalsze i mniej reaktywne od amin pierwszorzędowych. (pl) Uma imina é um grupo funcional ou composto orgânico com estrutura geral RR'C=NR'', onde R'' pode ser um H ou um grupo orgânico, sendo nesse último caso conhecida também como base de Schiff. As iminas são o produto da condensação do amoníaco ou uma amina primária com uma cetona ou um aldeído. De forma análoga à dupla ligação dos alquenos, as iminas podem apresentar isomeria Z/E. Cabe se esperar que os critérios de estabilidade relativa de um isômero relacionado ao outro sejam os mesmos que com os alquenos (impedimento estérico). Igualmente como na , também existe a tautomeria imina-enamina com predomínio da primeira (a imina). (pt) En imin är en förening som innehåller en dubbelbindning mellan ett kol och ett kväve, enligt strukturen RN=CR2 En azometin är en imin där kvävet, utöver dubbelbindningen till kolet, är bundet till annat än ett väte. (sv) Имины — органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, где R1, R2 — H, Alk, Ar и R3 — H, Alk, Ar, содержащие фрагмент NR3, соединенный двойной связью с атомом углерода. Представляют собой азотистые аналоги альдегидов (если R2 — H, это альдимины) и кетонов (когда R1, R2 — Alk, Ar, это кетимины). К иминам относятся также азометины (основания Шиффа). В систематической номенклатуре IUPAC суффикс -имин используется для обозначения только соединений, содержащих иминогруппу (т.е., в которых R3 — H). (ru) 亚胺（英語：imine）是一种含碳－氮双键的官能团或有机化合物，通式为：R1R2C=NR3，其中氮原子连接一个氢原子（H）或一个有机基团（R3），碳原子则与另两个基团以单键连接。 (zh) Імі́ни — органічні сполуки загальної формули R1R2C=NR3, де R1, R2 і R3 — H, Alk, Ar, є азотистими аналогами альдегідів (R2 = H, альдіміни) і кетонів (R1, R2 — Alk, Ar, кетіміни, що містять фрагмент NR3, з'єднаний подвійним зв'язком з атомом вуглецю).До іміну відносять також групу азометинів, тобто основи Шиффа. (uk) |
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(cs) Οι ιμίνες είναι οι αζωτούχες οργανικές ενώσεις με μία τουλάχιστον ιμινομάδα, δηλαδή =NH ή =N, ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Η ιμινομάδα μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από την αντικατάσταση του ατόμου οξυγόνου του καρβονυλίου (C=O) από ομάδα αζώτου - υδρογόνου (=ΝH, πρωτοταγείς ιμίνες) ή αζώτου - υδροκαρβονυλίου (ή υποκατεστημένου παραγώγου του με χαρακτηριστικές ομάδες «κατώτερες» από την ιμινομάδα, =NR, δευτεροταγείς ιμίνες). Οι ιμίνες, αν προέρχονται από αλδεΰδες, ονομάζονται «αλδιμίνες», ενώ αν προέρχονται από κετόνες, ονομάζονται «κετιμίνες». Υπάρχει ακόμη η περίπτωση οι ιμίνες να προέρχονται από καρβοξυλικούς εστέρες (RCOOR), οπότε τότε ονομάζονται N-αλκοξυϊμίνες (αποκαλούνται και ιμιναιθέρες, αν και η αλκοξυομάδα θεωρείται «κατώτερη» χαρακτηριστική ομάδα από την ιμινομάδα). (el) Imina talde funtzionala edo konposatu kimikoa da zeinetan karbono eta nitrogeno atomo bana lotuta dauden. Nitrogenoa hidrogeno bati edo talde organiko bati lotuta egon daiteke. Karbonoa bi lotura bakun ditu. Imina terminoa kimikari alemanak sortu zuen 1833an Iminak amoniakoak edo amina primario batek zetona batekin edo aldehido batekin erreakzionatzean sortzen dira. (eu) In organic chemistry, an imine (/ɪˈmiːn/ or /ˈɪmɪn/) is a functional group or organic compound containing a carbon–nitrogen double bond (C=N). The nitrogen atom can be attached to a hydrogen or an organic group (R). The carbon atom has two additional single bonds. Imines are common in synthetic and naturally occurring compounds and they participate in many reactions. (en) Une imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle ou à un hydrogène. (fr) Imina atau imino adalah gugus fungsi atau senyawa kimia yang mengandung ikatan rangkap karbon–nitrogen. Atom nitrogen dapat melekat pada hidrogen (H) atau gugus organik (R). Jika gugus ini bukan atom hidrogen, maka senyawa tersebut kadang-kadang dapat dirujuk sebagai . Atom larbon atom memiliki tambahan dua ikatan tunggal. (in) イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(=NR'')-R と表される、炭素-窒素二重結合を持つ化合物である。カルボニル化合物の酸素原子が =NR'' 基によって置き換えられたものにあたる。窒素上に孤立電子対を持つことから配位子、ルイス塩基としてはたらき、その際特に、窒素上が炭化水素基のイミンについてシッフ塩基 (Schiff base) と呼ばれることがある。 アルデヒドに由来するイミン (R' = H) は特にアルジミン (aldimine) と呼ばれる。対応して、ケトンに由来するイミン (R' ≠ H) はケチミン (ketimine) と呼ばれる。 ピリジンなど芳香族性の複素環式化合物は構造式上にイミン構造を含むが、狭義ではイミンに含めない。 エチレンイミン（アジリジン）、ポリエチレンイミンなどは、合成上イミノ基が導入されたと見なせるために「—イミン」という慣用名で呼ばれる。この2例はアミンに分類される飽和化合物である。 (ja) 이민(영어: imine)은 탄소-질소 이중 결합을 포함하는 작용기 또는 화합물이다. 질소 원자는 수소 원자 또는 유기기(R)와 결합할 수 있다. 이 그룹이 수소 원자가 아닐 경우 화합물은 때때로 시프 염기라고 할 수 있다. 탄소 원자는 두 개의 추가적인 단일 결합을 갖는다. "이민(imine)"이라는 용어는 1883년에 독일의 화학자 가 만들었다. (ko) Een imine is in de organische chemie een functionele groep, die een kenmerkende dubbele binding tussen het koolstof- en stikstofatoom heeft. Door hun diverse reactiviteit worden ze erg veel toegepast in de koolstofchemie. (nl) En imin är en förening som innehåller en dubbelbindning mellan ett kol och ett kväve, enligt strukturen RN=CR2 En azometin är en imin där kvävet, utöver dubbelbindningen till kolet, är bundet till annat än ett väte. (sv) Имины — органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, где R1, R2 — H, Alk, Ar и R3 — H, Alk, Ar, содержащие фрагмент NR3, соединенный двойной связью с атомом углерода. Представляют собой азотистые аналоги альдегидов (если R2 — H, это альдимины) и кетонов (когда R1, R2 — Alk, Ar, это кетимины). К иминам относятся также азометины (основания Шиффа). В систематической номенклатуре IUPAC суффикс -имин используется для обозначения только соединений, содержащих иминогруппу (т.е., в которых R3 — H). (ru) 亚胺（英語：imine）是一种含碳－氮双键的官能团或有机化合物，通式为：R1R2C=NR3，其中氮原子连接一个氢原子（H）或一个有机基团（R3），碳原子则与另两个基团以单键连接。 (zh) Імі́ни — органічні сполуки загальної формули R1R2C=NR3, де R1, R2 і R3 — H, Alk, Ar, є азотистими аналогами альдегідів (R2 = H, альдіміни) і кетонів (R1, R2 — Alk, Ar, кетіміни, що містять фрагмент NR3, з'єднаний подвійним зв'язком з атомом вуглецю).До іміну відносять також групу азометинів, тобто основи Шиффа. (uk) Imine sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, welche durch Kondensation mit Aminen entstehen. Imine sind Verbindungen, bei denen das Sauerstoff-Atom des Aldehyds oder Ketons formal durch ein Stickstoff-Atom ersetzt ist. Das Stickstoff-Atom trägt zudem noch ein Wasserstoff-Atom oder einen organischen Rest R3; im letzteren Fall spricht man auch von einem Azomethin oder einer Schiffschen Base, benannt nach Hugo Schiff (1834–1915), dem deutsch-italienischen Chemiker und Entdecker dieser Stoffklasse.Der strukturelle Aufbau ist also R1R2C=NR3. R1, R2 und R3 können unterschiedliche oder gleiche Reste sein, auch Wasserstoffatome. Aldimine (R1 oder/und R2 = H) sind N-Analoga von Aldehyden und Ketimine (R1 und R2 = Organylrest, z. B. Alkyl- oder Arylrest) N-Analoga von Ketonen. (de) Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff. Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído. De forma análoga al doble enlace de los alquenos, las iminas pueden presentar isomería Z/E. Cabe esperar que los criterios de estabilidad relativa de un isómero respecto al otro sean los mismos que con los alquenos (impedimento estérico). (es) Le immine sono composti organici che derivano formalmente da aldeidi e chetoni per sostituzione dell'atomo di ossigeno carbonilico con un atomo di azoto. Sono quindi caratterizzate dalla presenza del gruppo funzionale >C=N-, con C e N ibridati sp2, gruppo comune anche a ossime, idrazoni, arilidrazoni e semicarbazoni. Questo gruppo è per certi versi analogo al carbonile >C=O presente in aldeidi e chetoni (gruppo isoelettronico), ma ci sono importanti differenze. Il doppio legame tra C e N è significativamente meno forte di quello tra C e O (≈ 615 kJ/mol contro ≈ 750 kJ/mol), appena più forte di un C=C in un alchene (≈ 610 kJ/mol), e meno polare, per la minore elettronegatività di N rispetto a O. Da un lato, questo consente alle immine la possibilità di oligomerizzare (o anche polimerizzare) (it) Iminy – organiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie iminowe, C=N. Powstają w wyniku kondensacji cząsteczki związku karbonylowego (aldehydu lub ketonu) z cząsteczką aminy pierwszorzędowej (RNH2). Trwałe iminy z aromatycznymi lub sterycznie rozbudowanymi podstawnikami alkilowymi nazywa się zasadami Schiffa. Aminy pierwszorzędowe reagując z aldehydami i ketonami tworzą iminy: Reakcja polega na addycji nukleofilowej aminy, a następnie eliminacji cząsteczki wody. Katalizatory kwasowe ułatwiają zajście reakcji, ale zbyt duża ilość kwasu przeszkadza jej z powodu protonowania aminy. (pl) Uma imina é um grupo funcional ou composto orgânico com estrutura geral RR'C=NR'', onde R'' pode ser um H ou um grupo orgânico, sendo nesse último caso conhecida também como base de Schiff. As iminas são o produto da condensação do amoníaco ou uma amina primária com uma cetona ou um aldeído. De forma análoga à dupla ligação dos alquenos, as iminas podem apresentar isomeria Z/E. Cabe se esperar que os critérios de estabilidade relativa de um isômero relacionado ao outro sejam os mesmos que com os alquenos (impedimento estérico). (pt) |
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