Pyrrole (original) (raw)
البيرول مركب عضوي له الصيغة C4H5N ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة. بنيته تتكون من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرة نيتروجين.
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| dbo:abstract | البيرول مركب عضوي له الصيغة C4H5N ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة. بنيته تتكون من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرة نيتروجين. (ar) El pirrole és un compost orgànic heterocíclic i aromàtic de fórmula C₄H₅N. Cadenes lineals de pirroles constitueixen el polímer , conegut perquè en ser esdevé conductor elèctric. (ca) Pyrrol (systematicky azol) je bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, ve vodě nerozpustná, toxická. Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny. Je stavební jednotkou řady přírodních biologických významných látek, především tzv. tetrapyrrolových barviv (např. chlorofyl, hemoglobin, bilirubin) jejichž základem je porfin – tvořený čtyřmi pyrrolovými kruhy spojenými methinovými můstky. Pyrrol snadno podléhá oxidaci (vzdušným kyslíkem, laboratorně např. chloridem železitým), čímž vznikají reaktivní kation-radikály, či dikationty pyrrolu. Vznikem těchto elektrofilních molekul a jejich vzájemnou interakcí dochází k polymeraci pyrrolu, čímž vzniká makromolekulární sloučenina polypyrrol. (cs) Το πυρρόλιο ή 1Η-αζολίνη (αγγλικά pyrrole ή 1Η-azoline) είναι οργανική, ετεροαρωματική ένωση (ετεροκυκλική και αρωματική), με μοριακό τύπο C4H5N, αν και παριστάνεται επίσης με τον κάπως πιο αναλυτικό ημισυντακτικό τύπο C4H4NH. Πιο συγκεκριμένα είναι μια ετεροαρωματική αμίνη, Δομικά, το μόριο του πυρρολίου αποτελείται από έναν πενταμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο, που σχηματίζουν τέσσερα (4) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο αζώτου. Στο δακτύλιο αυτό περιέχονται και δύο (2) διπλοί δεσμοί. Οι υπόλοιπες δεσμικές μονάδες των ατόμων του άνθρακα και του αζώτου καταλαμβάνονται από πέντε (5) συνολικά άτομα υδρογόνου. Το χημικά καθαρό πυρρόλιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο πτητικό υγρό, που όμως σκουραίνει αμέσως μετά την έκθεσή του στον ατμοσφαιρικό αέρα. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος επεκτείνεται και χρησιμοποιείται σε μια σειρά «θυγατρικά» ή «υποκατεστημένα» πυρρόλια, που περιέχουν έναν τουλάχιστον δακτύλιο πυρρολίου. Παράδειγμα θυγατρικού πυρρολίου αποτελεί το (ή N-μεθυλαζολίνη, C4H4NCH3). Το (ή πορφοχολερυθρινογόνο) είναι προϊόν τριπλής δομικής αντικατάστασης επί του μητρικού πυρρολίου, ενώ είναι ο βιοσυνθετικός πρόδρομος πολλών φυσικών προϊόντων όπως, για παράδειγμα, η αίμη. Τα πυρρόλια αποτελούν δομικά συστατικά στοιχεία πιο πολύπλοκων κυκλικών μακροκυκλικών ενώσεων όπως πορφυρίνες της αίμης, οι (chlorins), οι βακτηριοχλωρίνες (bacteriochlorins), η χλωροφύλλη και τα . (el) Pirolo estas klaso da aromataj heterociklaj kombinaĵoj karakterizita de ringa strukturo komponita de kvar karbonatomoj kaj unu nitrogenatomo, nesolvebla en akvo, solvebla en alkoholoj kaj etero kaj malrapide dissolviĝas en diluitaj acidoj. Tia kia la furano kaj la tiofeno pirolo estas kvinmembraj aromataj heterociklaj kombinaĵoj. Ĝi estas la plej simpla membro de la familio kaj ĝi ĉeestas en la aminoacidoj prolino kaj hidroksoprolino, kaj en la nature kolorigitaj produktoj tia kia la klorofilo, la hemo, parto de la hemoglobino kaj la bilaj pigmentoj. Pirolo estas volatila senkolora likvaĵo kiu malheliĝas dum ekspozicio en aero. Ĝi trovatas en kelkaj alkaloidoj kaj vasta gamo da alkalinaj organikaj komponaĵoj enhavantaj nitrogenon produktitaj de la plantoj. Kelkaj derivaĵoj de la pirolo estas la metilpirolo kaj la porfirino. La porfobiligeno, iu trianstataŭata pirolo, estas biosinteza antaŭanto al multaj naturproduktoj tia kia la hemo. La rezinigo de pirolo facile okazas ĉefe kun pli koncentritaj acidaj solvaĵoj; sub hejtado kun acido ruĝa precipitaĵo formiĝas. Pirola vaporo produktas palruĝan koloron kiam humida pino reakcias kun klorida acido, kaj la koloro rapide ŝanĝas al intense ruĝa. (eo) Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und Stammsystem der Pyrrole (Azole). Aus Pyrrolringen sind beispielsweise die Porphyrine, darunter Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12 und deren Abbauprodukte, die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin) aufgebaut. Der Ursprung des Namens kommt aus dem Griechischen (pyrros = feuerrot). (de) Pirrola (C4H5N) konposatu nitrogenatua da. Erresonantziazko hibridotzat jotzen da. Olio horixka edo arrea da; ahogozo mina eta kloroformoaren antzeko usaina du, sukoia da, ez da disolbatzen uretan eta alkali diluituetan, baina bai alkoholetan, eterrean, azido diluituetan eta gai organiko gehienetan; argiaren eraginez polimerizatu egiten da eta kolore arrea hartzen du. Indigoaren eta beste pigmentu natural batzuen osagaia da, eta koloratzaileak lortzeko lehengaia. Klorofilaren eta hemoglobinaren formuletan ere badira pirrolaren eratorriak. Harrikatzaren alkaternatik edo hezurren olioa azido sulfurikoarekin destilatuz lor daiteke. Burdina, kobrea eta nikela bezalako metalekin oso erraz erreakzionatzen du, eta hortik datorkio konposatu biokimiko garrantzitsuen eraketan duen garrantzia. Botika gaiak ekoizteko erabiltzen da. (eu) Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique.Il fut découvert par Runge dans les issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel. (fr) El pirrol es un compuesto químico orgánico heterocíclico aromático, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N. Los pirroles son piezas para formar compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y , de clorofilas y el anillo de corrina. Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático. El pirrol experimenta la sustitución electrofílica predominante en la 2ª y 5ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas. En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. Su uso o propósito, sin embargo, es desconocido. (es) Pyrrole is a heterocyclic aromatic organic compound, a five-membered ring with the formula C4H4NH. It is a colorless volatile liquid that darkens readily upon exposure to air. Substituted derivatives are also called pyrroles, e.g., N-methylpyrrole, C4H4NCH3. Porphobilinogen, a trisubstituted pyrrole, is the biosynthetic precursor to many natural products such as heme. Pyrroles are components of more complex macrocycles, including the porphyrinogens and products derived therefrom, including porphyrins of heme, the chlorins, bacteriochlorins, and chlorophylls. (en) Pirola atau pirol, adalah sejenis senyawa organik aromatik heterosiklik beranggota lima dengan rumus kimia C4H4NH.Turunan tersubstitusinya juga disebut pirola. Sebagai contoh, C4H4NCH3 adalah N-metilpirola. Porfobilinogen adalah pirola yang ter-trisubstitusi yang merupakan prekursor biosintetik banyak produk alami. Pirola merupakan komponen makrolingkar yang lebih kompleks, meliputi heme, klorin dan bakterioklorin klorofil, dan porfirinogen. (in) Il pirrolo (azolo o 1H-pirrolo) è un composto aromatico eterociclico a cinque termini, avente formula bruta C4H5N, ed è il più semplice degli azoli. (it) ピロール（PyrroleまたはPyrrol）は、分子式 C4H5N、分子量 67.09の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体にとがある。 (ja) 피롤(영어: pyrrole 또는 pyrrol)은 비대칭 고리 구조의 방향족 유기 화합물로서 C4H5N의 분자식을 가진 오각형 모양의 화합물이다. (ko) Pyrrool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C4H5N. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat het uit een vijfring die opgebouwd is uit vier koolstofatomen en één stikstofatoom. In verschillende organismen is pyrrool een belangrijke stof. Het heem in hemoglobine bestaat uit vier pyrroolringen die met elkaar verbonden zijn. Verder komt de structuur voor in chlorofyl in planten en in bacteriën. Het vormt een onderdeel van vitamine B12 en de basis voor indigokleurstoffen. (nl) O pirrol ou pirrole, C4H5N, é, por definição, um composto orgânico heterocíclico aromático insaturado com anéis de 4 carbonos. (pt) Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu. (pl) Pyrrol är en kvävehaltig, aromatisk heterocykel med form av färglös till brun vätska, som i luft är något instabil. (sv) Піро́л — це гетероциклічна ароматична органічна сполука з п'ятичленним кільцем, що охарактеризовується формулою C4H4NH. Вперше пірол було отримано Фрідлібом Рунге у 1834 році, а виділено у чистому вигляді приблизно через 20 років при сухій перегонці рогів та копит; пізніше його було синтезовано нагріванням амонійної солі слизевої кислоти. Будова його була встановлена А. Байером у 1870 р. (uk) Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений. (ru) 吡（bǐ） 咯（luò）（英語：Pyrrole）是一种杂环化合物，化学式为C4H4NH。它是一种无色挥发性液体，暴露在空气中很容易变黑。 多个吡咯环可以形成更大的环系，如血红蛋白中的卟啉环，叶绿素中的卟吩环和维生素B12中的咕啉环。 (zh) |
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Vznikem těchto elektrofilních molekul a jejich vzájemnou interakcí dochází k polymeraci pyrrolu, čímž vzniká makromolekulární sloučenina polypyrrol. (cs) Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und Stammsystem der Pyrrole (Azole). Aus Pyrrolringen sind beispielsweise die Porphyrine, darunter Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12 und deren Abbauprodukte, die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin) aufgebaut. Der Ursprung des Namens kommt aus dem Griechischen (pyrros = feuerrot). (de) Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique.Il fut découvert par Runge dans les issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel. (fr) Pyrrole is a heterocyclic aromatic organic compound, a five-membered ring with the formula C4H4NH. It is a colorless volatile liquid that darkens readily upon exposure to air. Substituted derivatives are also called pyrroles, e.g., N-methylpyrrole, C4H4NCH3. Porphobilinogen, a trisubstituted pyrrole, is the biosynthetic precursor to many natural products such as heme. Pyrroles are components of more complex macrocycles, including the porphyrinogens and products derived therefrom, including porphyrins of heme, the chlorins, bacteriochlorins, and chlorophylls. (en) Pirola atau pirol, adalah sejenis senyawa organik aromatik heterosiklik beranggota lima dengan rumus kimia C4H4NH.Turunan tersubstitusinya juga disebut pirola. Sebagai contoh, C4H4NCH3 adalah N-metilpirola. Porfobilinogen adalah pirola yang ter-trisubstitusi yang merupakan prekursor biosintetik banyak produk alami. Pirola merupakan komponen makrolingkar yang lebih kompleks, meliputi heme, klorin dan bakterioklorin klorofil, dan porfirinogen. (in) Il pirrolo (azolo o 1H-pirrolo) è un composto aromatico eterociclico a cinque termini, avente formula bruta C4H5N, ed è il più semplice degli azoli. (it) ピロール（PyrroleまたはPyrrol）は、分子式 C4H5N、分子量 67.09の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体にとがある。 (ja) 피롤(영어: pyrrole 또는 pyrrol)은 비대칭 고리 구조의 방향족 유기 화합물로서 C4H5N의 분자식을 가진 오각형 모양의 화합물이다. (ko) O pirrol ou pirrole, C4H5N, é, por definição, um composto orgânico heterocíclico aromático insaturado com anéis de 4 carbonos. (pt) Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu. (pl) Pyrrol är en kvävehaltig, aromatisk heterocykel med form av färglös till brun vätska, som i luft är något instabil. (sv) Піро́л — це гетероциклічна ароматична органічна сполука з п'ятичленним кільцем, що охарактеризовується формулою C4H4NH. Вперше пірол було отримано Фрідлібом Рунге у 1834 році, а виділено у чистому вигляді приблизно через 20 років при сухій перегонці рогів та копит; пізніше його було синтезовано нагріванням амонійної солі слизевої кислоти. Будова його була встановлена А. Байером у 1870 р. (uk) Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений. (ru) 吡（bǐ） 咯（luò）（英語：Pyrrole）是一种杂环化合物，化学式为C4H4NH。它是一种无色挥发性液体，暴露在空气中很容易变黑。 多个吡咯环可以形成更大的环系，如血红蛋白中的卟啉环，叶绿素中的卟吩环和维生素B12中的咕啉环。 (zh) Το πυρρόλιο ή 1Η-αζολίνη (αγγλικά pyrrole ή 1Η-azoline) είναι οργανική, ετεροαρωματική ένωση (ετεροκυκλική και αρωματική), με μοριακό τύπο C4H5N, αν και παριστάνεται επίσης με τον κάπως πιο αναλυτικό ημισυντακτικό τύπο C4H4NH. Πιο συγκεκριμένα είναι μια ετεροαρωματική αμίνη, Δομικά, το μόριο του πυρρολίου αποτελείται από έναν πενταμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο, που σχηματίζουν τέσσερα (4) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο αζώτου. Στο δακτύλιο αυτό περιέχονται και δύο (2) διπλοί δεσμοί. Οι υπόλοιπες δεσμικές μονάδες των ατόμων του άνθρακα και του αζώτου καταλαμβάνονται από πέντε (5) συνολικά άτομα υδρογόνου. Το χημικά καθαρό πυρρόλιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο πτητικό υγρό, που όμως σκουραίνει αμέσως μετά την έκθεσή του στον ατμοσφαιρικό αέρα. Εκτός από τη «μητρική» ένω (el) Pirolo estas klaso da aromataj heterociklaj kombinaĵoj karakterizita de ringa strukturo komponita de kvar karbonatomoj kaj unu nitrogenatomo, nesolvebla en akvo, solvebla en alkoholoj kaj etero kaj malrapide dissolviĝas en diluitaj acidoj. Tia kia la furano kaj la tiofeno pirolo estas kvinmembraj aromataj heterociklaj kombinaĵoj. (eo) El pirrol es un compuesto químico orgánico heterocíclico aromático, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N. Los pirroles son piezas para formar compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y , de clorofilas y el anillo de corrina. Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático. (es) Pirrola (C4H5N) konposatu nitrogenatua da. Erresonantziazko hibridotzat jotzen da. Olio horixka edo arrea da; ahogozo mina eta kloroformoaren antzeko usaina du, sukoia da, ez da disolbatzen uretan eta alkali diluituetan, baina bai alkoholetan, eterrean, azido diluituetan eta gai organiko gehienetan; argiaren eraginez polimerizatu egiten da eta kolore arrea hartzen du. (eu) Pyrrool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C4H5N. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat het uit een vijfring die opgebouwd is uit vier koolstofatomen en één stikstofatoom. (nl) |
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