Enantiomer (original) (raw)
En química, los enantiómeros (del griego 'ἐνάντιος', enántios, "opuesto", y 'μέρος', méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de uno es imagen especular de la molécula del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo).Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, solo una de las dos moléculas quirales.
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dbo:abstract | المتصاوغات المرآتية أو المصاوغات المرآتية في الكيمياء يقال لإثنين من المصاوغات الفراغية بأنها متخايلة أو «متقابلة ضوئية» كأن كل واحدة منهما صورة مرآة للأخرى. ويعرفا أيضا بالمتخايل الأيمن والأيسر، كما أن المتخايلات متصاوغات فراغية جزيئاتها لا تنطبق صورها في المرآة على بعض. وللمتخايلات أو المتقابلات الضوئية –عند تواجدها في بيئة متشابهة - خواص كيميائية وفيزيائية متطابقة فيما عدا قدرتها على تدوير مستوى الضوء المستقطب الخطي بنفس القيمة ولكن في اتجاهين مختلفين. ويسمى المحلول المتكون من متزامرات نشيطة ضوئيا وإينانتومراتها بالمخلوط الراسمي وليس له قدرة على تدوير مستوى الضوء المستقطب الخطي. ومزيد من التوضيح لهذا في الملاحظات السفلية للتزامر الضوئي. وفي البيئة غير المتماثلة مثل البيئة الحيوية يمكن أن تتفاعل المتخايلات بسرعات مختلفة مع المواد الأخرى. وهذا هو أساس . وهناك العديد من الطرق لتسمية المركبات الكايرالية أو ما يدعى بالمركبات اليدوانية، وكلها تستخدم كبادئة قبل الاسم الكيميائي للمادة: * (+) مقابل (-) * D- مقابل L- * (R)- مقابل (S)- طريقة (+) مقابل (-) مبنية على قدرة المادة لتدوير الضوء المستقطب. والطريقتان الأخرتان مبنيتان على الهندسة الفعلية لكل إينانتومر. وفي الطبيعة، فإن عديد من المواد الكايرالية تنتج فقط في شكل ضوئي واحد، بينما (معظم) الكايرال التي يتم تصنيعها بواسطة الإنسان تتم بمخاليط راسمية. الكيمياء الفراغية للإينانشيوميرات لها أهمية كبيرة في هذه الأيام. وقد أوصت إدارة الطعام والأدوية الأمريكية بتقديم الدواء الذي به جزيئات لها مراكز فراغية للمرضى في صورة الإينانتومر النشط فقط ولا يتم تقديم الدواء في صورة مخلوط راسمي. (ar) Enantiomery (nebo také optické antipody) jsou dvě látky, které mají stejný sumární vzorec i strukturní vzorec, prostorové uspořádání jejich molekuly jsou však zrcadlové obrazy a současně je nelze ztotožnit, jinými slovy mají se k sobě jako pravá a levá ruka (nemají rovinu symetrie), označují se proto jako vzájemně enantiomorfní. Většinou obsahují jeden nebo více chirálních atomů (zpravidla atomu uhlíku, který každou ze svých čtyř vazeb váže jinou skupinu). Enantiomery mají opačnou konfiguraci na všech chirálních centrech. Liší-li se jen na některých, jde o diastereomery (dva diastereomery nejsou vzájemně zrcadlovým obrazem), obecně jde o stereoizomery. Enantiomery jsou opticky aktivní látky schopné stáčet rovinu polarizace světla. Všechny aminokyseliny kromě glycinu a všechny sacharidy kromě dihydroxyacetonu tvoří enantiomery. (cs) En química, un enantiòmer (del grec ἐνάντιος, 'invers', i μέρος, 'part' o 'porció') és un de dos estereoisòmers que són imatges especulars completes no l'una a l'altra, de la mateixa manera que dues mans són "iguals" però inverses. Els compostos d'enantiopurs es refereix a una mostra que només presenta molècules d'una única quiralitat dins els límits de la detecció. Els enantiòmers, quan es troben en un medi simètric, tenen propietats químiques i físiques idèntiques excepte per la seva capacitat de girar llum polaritzada per plans en quantitat igual, però en direccions oposades. Una mescla de parts iguals d'un isòmer òpticament actiu i el seu enantiòmer rep el nom de racemat i té una rotació neta de llum polaritzada per plans de zero. Els enantiòmers tenen les mateixes propietats físiques i químiques, excepte per la seva diferent reacció amb altres substàncies que també són enantiòmers. Com que moltes molècules dels cossos dels organismes vivents són enantiòmers, sovint hi ha una marcada diferència en l'efecte de dos enantiòmers simètrics en els éssers vius, incloent-hi els humans. (ca) Enantiomero (aŭ spegulizomero, stereosizomero) estas tiu materialparo, objektoparo, kies anoj estas (enantiomorfaj) spegulbildoj unu al la alia; tio estas, ili ne estas la samaj eĉ post deturnigo (kiel la dekstra kaj maldekstra mano). Tiu objekto, kiu havas simetrian ebenon, ne povas esti enantiomorfa, ĉar la objekto kaj la spegulbildo estas la sama. La enantiomorfaj molekuloj (kiel enantiomeroj) ekz. ĉe la laktoacidoj havas saman kemiajn proprecojn, se ili reagas kun aliaj nesimetriaj molekuloj aŭ kontaktas polarizitan lumon. Enantiomeroj gravas ankaŭ en kristaloj. Kiam oni havis problemojn pri talidomido (Contergan-skandalo) , tio estis ĉar oni uzis la malkorektan enantiomeron en Contergan. Unu enantiomero estas komplete sekura, la alia kaŭzis genajn damaĝojn de naskiĝontoj. Oni tro malfrue rimarkis la diferencon inter efikoj de la du enantiomeroj. (eo) Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen (nicht-deckungsgleiches) Spiegelbild. Man nennt sie aufgrund dieser Tatsache auch Spiegelbildisomere. Die griechische Namensgebung lässt diese Bedeutung erkennen: ἐνάντιος, Gegenstück, und μέρος, Teil oder Bereich. Die Summenformel und die Verknüpfung der jeweiligen atomaren Formationen stimmen überein. Es handelt sich um eine Form der Konfigurationsisomerie; Enantiomere können, im Gegensatz zu Konformationsisomeren, nicht durch Drehung von Atombindungen zur Deckung gebracht werden. Da Enantiomere in allen Stereozentren jeweils die entgegengesetzte Konfiguration besitzen, gibt es theoretisch immer ein (−)- und ein (+)-Enantiomer, von denen in der Natur aber oftmals nur eines vorhanden ist. (de) In chemistry, an enantiomer (/ɪˈnænti.əmər, ɛ-, -oʊ-/ ih-NAN-tee-ə-mər; from Ancient Greek ἐνάντιος (enántios) 'opposite', and μέρος (méros) 'part') – also called optical isomer, antipode, or optical antipode – is one of two stereoisomers that are non-superposable onto their own mirror image. Enantiomers are much like one's right and left hands, when looking at the same face, they cannot be superposed onto each other. No amount of reorientation will allow the four unique groups on the chiral carbon (see Chirality (chemistry)) to line up exactly. The number of stereoisomers a molecules has can be determined by the number of chiral carbons it has. Stereoisomers include both enantiomers and diastereomers. Diastereomers, like enantiomers, share the same molecular formula and are non-superposable onto each other however, they are not mirror images of each other. A molecule with chirality rotates plane-polarized light. A mixture of equals amounts of each enantiomer, a racemic mixture or a racemate, does not rotate light. (en) Kimikan eta biokimikan, enantiomeroak (isomero optikoak ere deituak) estereoisomeroetako mota bat dira. Enantiomeroetako bikote batean, bietako bat bestearen ispiluko irudia da, eta biak ezin dira gainjarri (pertsona baten bi eskuekin gertatzen denaren antzera). Molekula enantiomeroek antzeko ezaugarri fisiko eta kimikoak dituzte, bat izan ezik: argi polarizatua norabide ezberdinetan desbideratzen dute. Argiaren bibrazio-planoa eskuinalderantz desbideratzen badu, dextrogiro deitzen zaio molekula enatiomeroari, eta ezkerralderantz desbideratzen badu, lebogiroa. Enantiomeroak karbono asimetrikoak dituzte. Karbono asimetrikoa da bere lau balentziak erradikal desberdinez beteta dituena. Azido laktikoaren kasuan, adibidez, karbono asimetrikoa da 2. karbonoa (ikusi irudia). Karbono asimetrikoan OH taldea eskuinean dagoenean, molekula enantiomeroa D taldekoa da; karbono horretan OH taldea ezkerrean dagoenean, molekula L da. Azpimarratu behar da ez dagoela inongo loturarik isomero dextrogiroaren eta isomero lebogiroaren eta D eta L konfigurazioen artean. D konfigurazioko enantiomero bat dextrogiroa edo lebogiroa izan daiteke, eta baita L konfigurazioko enantiomero bat ere. Esaterako, glukosak naturan duen ohiko forma dextrogiroa da, eta fruktosaren ohiko forma lebogiroa da; biak ala biak, ordea, D konfiguraziokoak dira. (eu) En química, los enantiómeros (del griego 'ἐνάντιος', enántios, "opuesto", y 'μέρος', méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de uno es imagen especular de la molécula del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo).Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, solo una de las dos moléculas quirales. (es) L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : * à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; * ou à un axe de chiralité ; * ou à un plan de chiralité. Dans le cas d'un centre stéréogène, la configuration autour de ce centre est indiquée par les lettres R ou S, selon les règles de la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog. Dans le cas d'une chiralité de type hélicoïdale, la nomenclature Δ, Λ est souvent utilisée. (fr) Dalam kimia, sebuah enantiomer (/ˈnænti.mər/ ə-NAN-tee-ə-mər; dari bahasa Yunani ἐνάντιος (enantíos), berarti "berlawanan", dan μέρος (méros), berarti "bagian") adalah salah satu dari dua yang adalah satu sama lain yang non-superposabel (tidak identik), seperti tangan kiri dan kanan adalah sama kecuali untuk yang terbalik sepanjang satu sumbu (tangan tidak dapat dibuat untuk muncul identik hanya dengan reorientasi). Senyawa organik yang mengandung karbon biasanya memiliki dua struktur non-superposable. Kedua struktur adalah gambar cermin satu sama lain dan, dengan demikian, biasa disebut enantiomorf (enantio = berlawanan; morph = bentuk), maka properti struktural ini sekarang sering disebut sebagai enantiomerisme. (in) 光学異性体(こうがくいせいたい)とは、主に有機化学で用いられる用語である。"optical isomer" の訳語で、立体異性体の種類を表すが、IUPACでは使用が推奨されておらず、代わりに「エナンチオマー」や「ジアステレオマー」を使うことが推奨されている。関連する光学的な現象の詳細については、「キラリティー」および「旋光」(光学活性)の項を参照されたい。 生化学や天然物化学、また薬学では、有機化合物の光学異性体の区別が重要になる。生体を構成する物質に異性体が多かったり、異性体の違いにより生理活性が異なるためである。 (ja) 광학 이성질체(光學異性質體, 영어: optical isomer)는 광학 활성을 갖는 두 분자가 거울 대칭인 관계를 이루는 경우를 이르는 말이다. 원래 광학 이성질체는 광학적 성질이 다른, 이른바 부분입체 이성질체와 혼동될 수 있으나, 일반적으로 거울상 이성질체(鏡像異性質體, 영어: enantiomer)와 동의어로 사용한다. 광학 이성질 현상을 갖는 분자는 거울상 분자와 회전을 통해서는 겹쳐지지 않으며, 탄소나 탄소의 화학결합, 질소, 황 등의 (카이랄성 중심)을 갖고 있다. 또한, 한 분자 내에서 자신을 이등분하는 대칭면을 가지고 있다.광학 이성질체를 명명법 상에서 서로 구분하기 위해서는 4개 이상의 치환기가 서로 다른 경우, 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙(CIP 규칙)에 의해서 (Rectus, Sinister)으로 구분하며, 현상을 일정한 조건 내에서 측정하여 D/L 지적(Dextrorotation, Levorotation)에 의해 구분하기도 한다. 예를 들어 탄소는 네 개의 결합가능성을 가지고 있는데, 네 곳 모두 다른 결합을 하게 되는 경우 카이랄 중심이 된다. 평면으로 그릴 때에는 다음과 같이 보이는 결합 형태는 c | a - C - b | d 실질적으로 공간상에서 임의로 하나의 결합축을 중심으로 볼 때 다음 두가지의 형태를 가질 수 있다. (a) (b) b c b d C C d c b-c-d 순서로 배열할 때, (a)의 경우 시계 방향으로 배열되어 있고 (b)의 경우 반시계 방향으로 배열되어 있다. (이 배열법이 정해져 있으며, 회전 방향에 따라 각각의 키랄 중심 탄소에 R 또는 S - 과거 프랑스식 명명법으로는 화합물 이름 앞에 d(D) 또는 l(L)-을 붙여서 명명한다.) 따라서 이 화합물은 이고, (a)와 (b)는 광학 이성질체이다. 이 경우 원소의 종류와 수효는 같음에도 불구하고 물리적인 배열이 다르므로 이에 따른 여러 가지 특이한 성질을 나타낸다. 1. * 광학적 특징 : 결정 구조가 편광을 가지는 경우, 서로 다른 편광을 보인다. 2. * 화학적 특징 3. * 합성시의 특징 : 확률적으로 동등하므로, 최초로 만들어지는 광학 이성질체는 50:50으로 만들어진다. 4. * 반응에서의 특징 : 화학 반응시 입체적인 모양이 다르므로 효소반응과 같은 입체적인 화학 반응에서 특정한 종류의 광학 이성질체만이 반응에 참여할 수 있다. 예로, 생명체가 사용하는 아미노산은 모두 L형이고 당의 경우는 D형이다. (ko) Optische isomerie of enantiomerie is een vorm van stereo-isomerie die optreedt zodra een molecuul een asymmetrisch (chiraal) centrum bevat. De meeste van dergelijke moleculen kunnen de polarisatierichting van gepolariseerd licht verdraaien. Het chirale centrum is meestal een koolstofatoom met vier verschillende zijgroepen (asymmetrisch koolstofatoom). Dit kan ook een ander atoom zijn (zoals stikstof of fosfor), of zelfs de volledige structuur, zoals een alleen. Het onderste plaatje toont een chiraal molecuul en zijn spiegelbeeld. Het spiegelbeeld kan niet verkregen worden door het originele molecuul te draaien. Dergelijke isomeren worden enantiomeren genoemd. Een molecuul kan ook meerdere chirale centra hebben. Als deze allemaal worden gespiegeld, levert dit een spiegelbeeld op, dus een enantiomeer. Als niet alle centra worden gespiegeld, dan is het resultaat noch door draaiing noch door spiegeling van het origineel te verkrijgen. Dergelijke isomeren worden diastereomeren genoemd. (nl) Enancjomery – para nienakładalnych na siebie cząsteczek chemicznych, które są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi (podobnie jak prawa i lewa ręka). Są jednym z rodzajów stereoizomerów. Dwa enancjomery skręcają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych wiązań chemicznych na poziomie rzędu 10−5 ich średniej energii, które mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów. Podstawowe metody, pozwalające rozróżnić między sobą dwa enancjomery bądź ich roztwory, opierają się na interakcjach z innymi związkami chiralnymi lub ze spolaryzowanym (a szczególnie spolaryzowanym kołowo) promieniowaniem elektromagnetycznym. Dzięki tym metodom możliwe jest określanie nie tylko konfiguracji absolutnej, ale także nadmiaru enancjomerycznego. To, czy dany związek ma swój enancjomer, czy też jego odbicie lustrzane jest tożsame z nim samym, zależy od ogólnej budowy przestrzennej danego związku. Zdolność związku do posiadania swojego enancjomeru zależy od cechy geometrycznej zwanej chiralnością. W przypadku związków organicznych niezawierających układów cyklicznych, koniecznym – ale nie zawsze wystarczającym – warunkiem chiralności jest występowanie przy choć jednym z atomów węgla czterech różnych podstawników. Wyjątkiem są odpowiednio podstawione alleny. Wiele związków wykazuje diametralnie różną aktywność biologiczną w zależności od tego, którym w parze jest enancjomerem.Na przykład (+)-glukoza jest w pełni przyswajalna przez organizm, zaś (−)-glukoza nie jest w ogóle przyswajalna (mimo że w smaku jest słodka). Również wiele leków syntetycznych wykazuje szkodliwe lub lecznicze działanie zależnie od swojej formy enancjomerycznej. Najsłynniejszym przykładem leku, którego jeden enancjomer ma działanie lecznicze, a drugi – silnie mutagenne, jest talidomid. Bardzo długo sądzono, że niemożliwe jest otrzymanie pojedynczych, czystych enancjomerów na drodze sztucznej syntezy, wychodząc z substratów niechiralnych. Obecnie jest to już możliwe, aczkolwiek w tym przypadku konieczne jest wciąż stosowanie chiralnego katalizatora. Postępy w technikach syntezy asymetrycznej w latach 70. i 80. XX w. doprowadziły do rozwoju wydajnych sposobów otrzymywania czystych enancjomerów na drodze czysto syntetycznej i obecnie wiele leków jest dostępnych jako czyste enancjomery. (pl) Sono detti enantiomeri le entità molecolari che sono immagini speculari ciascuna dell'altra e non sovrapponibili. I termini isomeri ottici e antipodi ottici sono sinonimi, ancorché deprecati. Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali (dal greco χείρ, chèir, «mano»); la chiralità è la proprietà delle molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare. Queste molecole non posseggono né piani di simmetria né centri di inversione né assi Sn superiori. Le molecole chirali presentano nella loro struttura almeno un elemento stereogenico tridimensionale. Esempio di elemento stereogenico è un atomo di carbonio tetraedrico legato a quattro gruppi funzionali diversi. Un esempio macroscopico di chiralità può essere rappresentato dalle due mani di una persona o dalle due scarpe di un unico paio: ogni mano, o ogni scarpa, rappresenta un enantiomero. Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta racemo e rappresentata con i simboli (RS), (dl) o (±). I singoli enantiomeri sono invece rappresentati con (R) o (S), (d) o (l), (+) o (–). All'interno di una miscela racemica l'eutomero è l'isomero più attivo, nel senso dell'azione desiderata e ricercata. Il distomero è invece l'enantiomero meno attivo. Il rapporto eudismico è il rapporto di potenza tra l'eutomero e il distomero. Un alto valore del rapporto eudismico sta a significare un'interazione altamente specifica. (it) Энантиомеры (др.-греч. ἐνάντιος «противоположный» + μέρος «мера, часть») — пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве. Классической иллюстрацией двух энантиомеров могут служить правая и левая ладони: они имеют одинаковое строение, но различную пространственную ориентацию. Существование энантиомерных форм связано с наличием у молекулы хиральности — свойства не совпадать в пространстве со своим зеркальным отражением. В ахиральной (симметричной) среде энантиомеры имеют одинаковые химические и физические свойства, кроме способности вращать плоскость поляризации плоскополяризованного света на одинаковую величину угла, но в противоположных направлениях. Данное свойство энантиомеров получило название (оптической изомерии, а сами вещества — оптических изомеров). Большинство хиральных природных соединений (аминокислоты, моносахариды) существует в виде одного энантиомера. Понятие энантиомерии играет важную роль в фармацевтике, поскольку разные энантиомеры лекарственных веществ, как правило, имеют различную биологическую активность. (ru) Os enantiómeros (português europeu) ou enantiômeros (português brasileiro) são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. A mistura de enantiômeros numa solução denomina-se mistura racêmica. Enantiômero é um de dois estereoisômeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais. Por exemplo, dos vinte aminoácidos do nosso organismo, 19 estão na forma L e o único que não está na forma L é a glicina, só porque não é um composto quiral. Fica bem explícita a relevância da quiralidade em organismos vivos. São estereoisômeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais.E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes. A maioria das substâncias apresenta 2 estereoisômeros, quando se tem somente um centro quiral, que pode ser a partir de uma molécula de carbono, ou de outras moléculas. A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais diferentes em uma molécula. Se uma dada molécula tiver n estereocentros (centros quirais), existirão isômeros ópticos ativos. Os enantiômeros apresentam os mesmos pontos de fusão, ebulição e espectros UV, IV, RMN, EM e mesmo peso molecular, mas apresentam diferentes desvios de plano de luz polarizada, bem como interação com sistemas quirais. Em organismos vivos os enantiômeros também produzem atividade biológica distinta. Um caso muito famoso foi o da talidomida, também chamado os "filhos da talidomida", no qual esta substância por possuir enantiômeros com propriedades distintas - uma que ajuda no controle de enjoos e mal-estar e outra teratogênica, ou seja, que ocasiona malformações no feto - causou certa polêmica por estar sendo usada em um medicamento. A talidomida é metabolizada no organismo e transformada em seu estereoisômero S, que é teratogênico. Quando a molécula é simétrica (molécula não quiral), a substância é chamada de Meso ex: H- -H Br--C---C--Br ; possui centro de simetria F- -F Isômero Meso: é um isômero inativo por compensação interna, ou seja é um composto que possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo. (pt) Енантіомери — це стереоізомери, які є неідентичними повними один одного (як права і ліва рука). У симетричному (нехіральному) оточенні енантіомери мають ідентичні хімічні і фізичні властивості за винятком їх здатності обертати площину поляризації світла, яка у двох енантіомерів ідентична за модулем і протилежна за напрямком. Цю здатність називають оптичною активністю. (uk) 對映異構體(英語:Enantiomer (/ɪˈnæntiəmər, ɛ-, -tioʊ-/ ə-NAN-tee-ə-mər)),又稱對掌異構物、光學異構物、鏡像異構物或旋光异构体,不能與彼此立體鏡像異構體完全重疊。 互為鏡像(mirror images)的分子。不对称碳原子和四種不同的原子或原子基團連結,不對稱碳為手性中心。當有n個手性中心時,則最多有2的n次方立體異構物。 來源於希臘文,具有左手對右手那樣鏡像關係的一對物質。無論怎樣擺佈都不能使這些鏡像成為同一物。有對稱平面的物質不能是對映體,因為它和它的鏡像是等同的。乳酸那樣的分子對映體,除了與其他不對稱分子的化學反應以及與偏振光作用外,具有完全相同的化學物質。對映體在結晶學中很重要,因為許多晶體是由單個分子的右手型和左手型交替排列的。對晶體的完整描述,就是要說明這些型體彼此間是如何混合的。兩種光學活性的酒石酸,即所謂d-酒石酸和l-酒石酸就是一對對映體的實例。 (zh) |
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(es) Dalam kimia, sebuah enantiomer (/ˈnænti.mər/ ə-NAN-tee-ə-mər; dari bahasa Yunani ἐνάντιος (enantíos), berarti "berlawanan", dan μέρος (méros), berarti "bagian") adalah salah satu dari dua yang adalah satu sama lain yang non-superposabel (tidak identik), seperti tangan kiri dan kanan adalah sama kecuali untuk yang terbalik sepanjang satu sumbu (tangan tidak dapat dibuat untuk muncul identik hanya dengan reorientasi). Senyawa organik yang mengandung karbon biasanya memiliki dua struktur non-superposable. Kedua struktur adalah gambar cermin satu sama lain dan, dengan demikian, biasa disebut enantiomorf (enantio = berlawanan; morph = bentuk), maka properti struktural ini sekarang sering disebut sebagai enantiomerisme. (in) 光学異性体(こうがくいせいたい)とは、主に有機化学で用いられる用語である。"optical isomer" の訳語で、立体異性体の種類を表すが、IUPACでは使用が推奨されておらず、代わりに「エナンチオマー」や「ジアステレオマー」を使うことが推奨されている。関連する光学的な現象の詳細については、「キラリティー」および「旋光」(光学活性)の項を参照されたい。 生化学や天然物化学、また薬学では、有機化合物の光学異性体の区別が重要になる。生体を構成する物質に異性体が多かったり、異性体の違いにより生理活性が異なるためである。 (ja) Енантіомери — це стереоізомери, які є неідентичними повними один одного (як права і ліва рука). У симетричному (нехіральному) оточенні енантіомери мають ідентичні хімічні і фізичні властивості за винятком їх здатності обертати площину поляризації світла, яка у двох енантіомерів ідентична за модулем і протилежна за напрямком. Цю здатність називають оптичною активністю. (uk) 對映異構體(英語:Enantiomer (/ɪˈnæntiəmər, ɛ-, -tioʊ-/ ə-NAN-tee-ə-mər)),又稱對掌異構物、光學異構物、鏡像異構物或旋光异构体,不能與彼此立體鏡像異構體完全重疊。 互為鏡像(mirror images)的分子。不对称碳原子和四種不同的原子或原子基團連結,不對稱碳為手性中心。當有n個手性中心時,則最多有2的n次方立體異構物。 來源於希臘文,具有左手對右手那樣鏡像關係的一對物質。無論怎樣擺佈都不能使這些鏡像成為同一物。有對稱平面的物質不能是對映體,因為它和它的鏡像是等同的。乳酸那樣的分子對映體,除了與其他不對稱分子的化學反應以及與偏振光作用外,具有完全相同的化學物質。對映體在結晶學中很重要,因為許多晶體是由單個分子的右手型和左手型交替排列的。對晶體的完整描述,就是要說明這些型體彼此間是如何混合的。兩種光學活性的酒石酸,即所謂d-酒石酸和l-酒石酸就是一對對映體的實例。 (zh) المتصاوغات المرآتية أو المصاوغات المرآتية في الكيمياء يقال لإثنين من المصاوغات الفراغية بأنها متخايلة أو «متقابلة ضوئية» كأن كل واحدة منهما صورة مرآة للأخرى. ويعرفا أيضا بالمتخايل الأيمن والأيسر، كما أن المتخايلات متصاوغات فراغية جزيئاتها لا تنطبق صورها في المرآة على بعض. وفي البيئة غير المتماثلة مثل البيئة الحيوية يمكن أن تتفاعل المتخايلات بسرعات مختلفة مع المواد الأخرى. وهذا هو أساس . وهناك العديد من الطرق لتسمية المركبات الكايرالية أو ما يدعى بالمركبات اليدوانية، وكلها تستخدم كبادئة قبل الاسم الكيميائي للمادة: * (+) مقابل (-) * D- مقابل L- * (R)- مقابل (S)- (ar) En química, un enantiòmer (del grec ἐνάντιος, 'invers', i μέρος, 'part' o 'porció') és un de dos estereoisòmers que són imatges especulars completes no l'una a l'altra, de la mateixa manera que dues mans són "iguals" però inverses. Els compostos d'enantiopurs es refereix a una mostra que només presenta molècules d'una única quiralitat dins els límits de la detecció. Els enantiòmers, quan es troben en un medi simètric, tenen propietats químiques i físiques idèntiques excepte per la seva capacitat de girar llum polaritzada per plans en quantitat igual, però en direccions oposades. Una mescla de parts iguals d'un isòmer òpticament actiu i el seu enantiòmer rep el nom de racemat i té una rotació neta de llum polaritzada per plans de zero. Els enantiòmers tenen les mateixes propietats físiques (ca) Enantiomery (nebo také optické antipody) jsou dvě látky, které mají stejný sumární vzorec i strukturní vzorec, prostorové uspořádání jejich molekuly jsou však zrcadlové obrazy a současně je nelze ztotožnit, jinými slovy mají se k sobě jako pravá a levá ruka (nemají rovinu symetrie), označují se proto jako vzájemně enantiomorfní. Enantiomery jsou opticky aktivní látky schopné stáčet rovinu polarizace světla. Všechny aminokyseliny kromě glycinu a všechny sacharidy kromě dihydroxyacetonu tvoří enantiomery. (cs) Enantiomero (aŭ spegulizomero, stereosizomero) estas tiu materialparo, objektoparo, kies anoj estas (enantiomorfaj) spegulbildoj unu al la alia; tio estas, ili ne estas la samaj eĉ post deturnigo (kiel la dekstra kaj maldekstra mano). Tiu objekto, kiu havas simetrian ebenon, ne povas esti enantiomorfa, ĉar la objekto kaj la spegulbildo estas la sama. La enantiomorfaj molekuloj (kiel enantiomeroj) ekz. ĉe la laktoacidoj havas saman kemiajn proprecojn, se ili reagas kun aliaj nesimetriaj molekuloj aŭ kontaktas polarizitan lumon. Enantiomeroj gravas ankaŭ en kristaloj. (eo) In chemistry, an enantiomer (/ɪˈnænti.əmər, ɛ-, -oʊ-/ ih-NAN-tee-ə-mər; from Ancient Greek ἐνάντιος (enántios) 'opposite', and μέρος (méros) 'part') – also called optical isomer, antipode, or optical antipode – is one of two stereoisomers that are non-superposable onto their own mirror image. Enantiomers are much like one's right and left hands, when looking at the same face, they cannot be superposed onto each other. No amount of reorientation will allow the four unique groups on the chiral carbon (see Chirality (chemistry)) to line up exactly. The number of stereoisomers a molecules has can be determined by the number of chiral carbons it has. Stereoisomers include both enantiomers and diastereomers. (en) Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen (nicht-deckungsgleiches) Spiegelbild. Man nennt sie aufgrund dieser Tatsache auch Spiegelbildisomere. Die griechische Namensgebung lässt diese Bedeutung erkennen: ἐνάντιος, Gegenstück, und μέρος, Teil oder Bereich. Die Summenformel und die Verknüpfung der jeweiligen atomaren Formationen stimmen überein. Es handelt sich um eine Form der Konfigurationsisomerie; Enantiomere können, im Gegensatz zu Konformationsisomeren, nicht durch Drehung von Atombindungen zur Deckung gebracht werden. Da Enantiomere in allen Stereozentren jeweils die entgegengesetzte Konfiguration besitzen, gibt es theoretisch immer ein (−)- und ein (+)-E (de) Kimikan eta biokimikan, enantiomeroak (isomero optikoak ere deituak) estereoisomeroetako mota bat dira. Enantiomeroetako bikote batean, bietako bat bestearen ispiluko irudia da, eta biak ezin dira gainjarri (pertsona baten bi eskuekin gertatzen denaren antzera). Molekula enantiomeroek antzeko ezaugarri fisiko eta kimikoak dituzte, bat izan ezik: argi polarizatua norabide ezberdinetan desbideratzen dute. Argiaren bibrazio-planoa eskuinalderantz desbideratzen badu, dextrogiro deitzen zaio molekula enatiomeroari, eta ezkerralderantz desbideratzen badu, lebogiroa. (eu) L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : * à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; * ou à un axe de chiralité ; * ou à un plan de chiralité. (fr) Sono detti enantiomeri le entità molecolari che sono immagini speculari ciascuna dell'altra e non sovrapponibili. I termini isomeri ottici e antipodi ottici sono sinonimi, ancorché deprecati. Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali (dal greco χείρ, chèir, «mano»); la chiralità è la proprietà delle molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare. Queste molecole non posseggono né piani di simmetria né centri di inversione né assi Sn superiori. (it) 광학 이성질체(光學異性質體, 영어: optical isomer)는 광학 활성을 갖는 두 분자가 거울 대칭인 관계를 이루는 경우를 이르는 말이다. 원래 광학 이성질체는 광학적 성질이 다른, 이른바 부분입체 이성질체와 혼동될 수 있으나, 일반적으로 거울상 이성질체(鏡像異性質體, 영어: enantiomer)와 동의어로 사용한다. 광학 이성질 현상을 갖는 분자는 거울상 분자와 회전을 통해서는 겹쳐지지 않으며, 탄소나 탄소의 화학결합, 질소, 황 등의 (카이랄성 중심)을 갖고 있다. 또한, 한 분자 내에서 자신을 이등분하는 대칭면을 가지고 있다.광학 이성질체를 명명법 상에서 서로 구분하기 위해서는 4개 이상의 치환기가 서로 다른 경우, 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙(CIP 규칙)에 의해서 (Rectus, Sinister)으로 구분하며, 현상을 일정한 조건 내에서 측정하여 D/L 지적(Dextrorotation, Levorotation)에 의해 구분하기도 한다. 예를 들어 탄소는 네 개의 결합가능성을 가지고 있는데, 네 곳 모두 다른 결합을 하게 되는 경우 카이랄 중심이 된다. 평면으로 그릴 때에는 다음과 같이 보이는 결합 형태는 (ko) Optische isomerie of enantiomerie is een vorm van stereo-isomerie die optreedt zodra een molecuul een asymmetrisch (chiraal) centrum bevat. De meeste van dergelijke moleculen kunnen de polarisatierichting van gepolariseerd licht verdraaien. (nl) Enancjomery – para nienakładalnych na siebie cząsteczek chemicznych, które są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi (podobnie jak prawa i lewa ręka). Są jednym z rodzajów stereoizomerów. Dwa enancjomery skręcają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych wiązań chemicznych na poziomie rzędu 10−5 ich średniej energii, które mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów. (pl) Os enantiómeros (português europeu) ou enantiômeros (português brasileiro) são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. A mistura de enantiômeros numa solução denomina-se mistura racêmica. Enantiômero é um de dois estereoisômeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais. Por exemplo, dos vinte aminoácidos do nosso organismo, 19 estão na forma L e o único que não está na forma L é a glicina, só porque não é um composto quiral. Fica bem explícita a relevância da quiralidade em organismos vivos. (pt) Энантиомеры (др.-греч. ἐνάντιος «противоположный» + μέρος «мера, часть») — пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве. Классической иллюстрацией двух энантиомеров могут служить правая и левая ладони: они имеют одинаковое строение, но различную пространственную ориентацию. Существование энантиомерных форм связано с наличием у молекулы хиральности — свойства не совпадать в пространстве со своим зеркальным отражением. (ru) | |
rdfs:label | مصاوغ مرآتي (ar) Enantiòmer (ca) Enantiomer (cs) Enantiomer (de) Enantiomero (eo) Enantiómero (es) Enantiomero (eu) Enantiomer (en) Enantiomer (in) Énantiomérie (fr) Enantiomero (it) 광학 이성질체 (ko) 光学異性体 (ja) Optische isomerie (nl) Enancjomery (pl) Enantiômero (pt) Энантиомеры (ru) 对映异构 (zh) Енантіомери (uk) | |
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