Alkylation (original) (raw)
الألكلة في الكيمياء العضوية هي عملية نقل لمجموعة ألكيل بواسطة تفاعل كيميائي وذلك من جزيء إلى آخر. يسمى العامل الكيميائي الذي يخصص من أجل منح مجموعة الألكليل باسم العامل المؤلكل. يمكن لمجموعة الألكيل أن تضاف عبر كاتيون كربوني أو أنيون كربوني أو عبر الجذور الحرة أو الكربينات. تتفاوت طول السلسلة الكربونية في الألكيل المضاف من حيث المبدأ، ومن الأمثلة على ذلك المَثـْيَلة (إضافة الميثيل)، والتي تتم عند إضافة مجموعة ميثيل إلى الركيزة.
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dbo:abstract | L'alquilació és la transferència d’un grup alquil des d’una molècula a una altra. El grup alquil pot ser transferit com un carbocatió alquil, un radical lliure, un carbanió o un carbè (o els seus equivalents). Els agents alquilants es fan servir àmpliament en química perquè el grup alquil és probablement el grup més comú que es troba en les molècules orgàniques. Es fa servir l’alquilació selectiva, o afegir parts a la cadena amb els grups funcionals que es desitgi, especialment quan no es disposa de precursors biològics. La metilació és l’alquilació amb només un carboni. En la refinació de petroli l'alquilació es refereix en particular a l’alquilació d’isobutà amb olefines. En medicina, l’alquilació de l'ADN es fa servir en quimioteràpia per danyar les cèl·lules canceroses. (ca) Alkylace je přenos alkylové skupiny z jedné molekuly do jiné. Alkylovou skupinu lze přenášet jako alkylový karbokation, radikál, karboanion nebo karben (nebo jejich ekvivalenty). Alkylační činidla se v chemii široce používají, protože alkylové skupiny jsou pravděpodobně nejčastějšími skupinami v organických molekulách. Mnoho cílových biologických molekul nebo jejich syntetických prekurzorů obsahuje alkylový řetězec s určitými funkčními skupinami v určitém pořadí. Používá se zde selektivní alkylace, čili přidávání částí k řetězci s požadovanými funkčními skupinami, zvláště pokud není běžně dostupný biologický prekurzor. V oblasti rafinace ropy se jako alkylace označuje zvláště alkylace isobutanu alkeny. Má velký význam pro kvalitnější využití ropy. V medicíně se při chemoterapii využívá alkylace DNA k jejímu poškození u nádorových buněk. Tato alkylace se provádí třídou léčiv nazývaných . Friedelova–Craftsova alkylace benzenu (cs) الألكلة في الكيمياء العضوية هي عملية نقل لمجموعة ألكيل بواسطة تفاعل كيميائي وذلك من جزيء إلى آخر. يسمى العامل الكيميائي الذي يخصص من أجل منح مجموعة الألكليل باسم العامل المؤلكل. يمكن لمجموعة الألكيل أن تضاف عبر كاتيون كربوني أو أنيون كربوني أو عبر الجذور الحرة أو الكربينات. تتفاوت طول السلسلة الكربونية في الألكيل المضاف من حيث المبدأ، ومن الأمثلة على ذلك المَثـْيَلة (إضافة الميثيل)، والتي تتم عند إضافة مجموعة ميثيل إلى الركيزة. (ar) Αλκυλίωση ονομάζεται η μεταφορά αλκυλομάδας από ένα μόριο σε άλλο. Η αλκυλομάδα μπορεί να μεταφέρεται Ως αλκύλιο καρβοκατιόντων, μια ελεύθερη ρίζα, ένα καρβανιόν ή καρβενίου (ή των ισοδυνάμων τους). ομάδα αλκυλίου είναι τμήμα ενός μορίου με τον γενικό τύπο C n H 2 n + 1, όπου η είναι ακέραιος που απεικονίζει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους. Για παράδειγμα, ομάδα μεθυλίου ( n = 1, CH 3) είναι θραύσμα ενός μορίου μεθανίου(CH 4). Οι αλκυλιωτικοί παράγοντες χρησιμοποιούν επιλεκτική αλκυλίωση προσθέτοντας την επιθυμητή αλειφατική αλυσίδα άνθρακα στο προηγουμένως επιλεγμένο αρχικό μόριο. Αυτή είναι μία από τις πολλές γνωστές χημικές συνθέσεις. Οι αλκυλομάδες μπορούν επίσης να απομακρυνθούν σε μια διαδικασία γνωστή ως απαλκυλίωση . Οι αλκυλιωτικοί παράγοντες συχνά ταξινομούνται ανάλογα με τον πυρηνόφιλο ή τον ηλεκτροφιλό τους χαρακτήρα. Στα πλαίσια διύλισης ελαίου, η αλκυλίωση αναφέρεται σε συγκεκριμένη αλκυλίωση ισοβουτανίου με ολεφίνες . Για την αναβάθμιση του πετρελαίου, η αλκυλίωση παράγει εξαιρετικό μείγμα για βενζίνη. Στην ιατρική, η αλκυλίωση του DNA χρησιμοποιείται στη χημειοθεραπεία για να καταστρέψει το DNA των καρκινικών κυττάρων. Η αλκυλίωση επιτυγχάνεται με την κατηγορία φαρμάκων που ονομάζονται αλκυλιωτικοί αντινεοπλαστικοί παράγοντες . (el) Als Alkylierung wird in der organischen Chemie der Transfer von Alkylgruppen während einer chemischen Reaktion von einem Molekül zum anderen bezeichnet. Dabei können Kohlenstoff-Atome der Ausgangsverbindung, aber auch Heteroatome alkyliert werden. Die entgegengesetzten Reaktionen (also Reaktionen, bei denen Alkylgruppen aus organischen Molekülen abgespalten werden) werden als Desalkylierung (Dealkylierung) bezeichnet. Die zur Alkylierung eingesetzten Verbindungen werden als Alkylanzien bezeichnet. (de) Alkylation is the transfer of an alkyl group from one molecule to another. The alkyl group may be transferred as an alkyl carbocation, a free radical, a carbanion, or a carbene (or their equivalents). Alkylating agents are reagents for effecting alkylation. Alkyl groups can also be removed in a process known as dealkylation. Alkylating agents are often classified according to their nucleophilic or electrophilic character. In oil refining contexts, alkylation refers to a particular alkylation of isobutane with olefins. For upgrading of petroleum, alkylation produces a premium blending stock for gasoline. In medicine, alkylation of DNA is used in chemotherapy to damage the DNA of cancer cells. Alkylation is accomplished with the class of drugs called alkylating antineoplastic agents. (en) En el contexto de la refinación del petróleo, se utiliza el término alquilación para referirse a un procedimiento en donde se combinan olefinas con parafinas para formar de alto peso molecular . Es usual, la alquilación del isobutileno (olefina) con isobutano para producir una mezcla del isobutano con isooctano. Es un proceso muy importante en la refinación del petróleo porque produce un número de octanos superior a 87. En el ámbito de la medicina, la alquilación del ADN se utiliza en quimioterapia para afectar el ADN de las células cancerígenas. La alquilación se realiza mediante un tipo de substancias denominadas agentes alquilantes. (es) L'alkylation est une réaction chimique constituée du transfert d'un groupement alkyle d'une molécule organique à une autre. Elle conduit donc à l'augmentation du nombre d'atomes de carbone d'un composé organique. Au cours d'un procédé classique de raffinage du pétrole, les réactions d'alkylation combinent des oléfines de faible masse moléculaire (mélange de propylène et de butylène) avec de l'isobutane en présence d'un catalyseur, généralement l'acide sulfurique ou l'acide fluorhydrique. Le produit de la réaction, nommé alkylat, est composé d'un mélange d'hydrocarbures à chaînes ramifiées d'indice d'octane élevé. L'alkylat est l'un des principaux constituants des carburants car il possède des propriétés antidétonantes exceptionnelles, et car sa combustion est propre. L'indice d'octane de l'alkylat dépend principalement de la nature des oléfines utilisées et des conditions opératoires. L'isooctane, issu de la réaction de l'isobutane et du butylène, possède un indice d'octane de 100 par définition. En synthèse organique, la réaction d'alkylation la plus commune est l'alkylation de Friedel-Crafts, au cours de laquelle un groupement alkyle se substitue à l'un des atomes d'hydrogène d'un composé aromatique suivant un mécanisme de substitution électrophile aromatique. (fr) Alkilasi (Bahasa Inggris: alkylation) atau Gugus alkil merupakan gugus univalen yang diperoleh dari alkana yang telah diambil satu atom hidrogen. Dalam Literatur lain, Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (Asam kuat Lewis). Reaksi secara umum adalah sebagai berikut: RH + CH2=CR’R’’ ---------> R-CH2-CHR’R” (in) 알킬화(영어: alkylation)는 한 분자에서 다른 분자로 알킬기가 전이되는 것이다. 알킬기는 알킬 탄소 양이온, 자유 라디칼, 탄소 음이온 또는 카벤(또는 이들의 등가물)로 전이될 수 있다. 알킬기는 일반 화학식이 CnH2n+1인 작용기이며, 여기서 n은 함께 연결된 탄소 수를 나타내는 정수이다. 예를 들어 메틸기(n = 1, CH3)는 메테인(CH4)의 단편이다. (ko) アルキル化(アルキルか、alkylation)とは、一般には置換反応または付加反応により化合物にアルキル基を導入する化学反応の総称である。広義には反応形式としてアルキル基が置換される反応も含める。 さまざまな化学反応がアルキル化に利用されるが、それぞれに特徴や制限が異なりすべての場面に使用しうるアルキル化反応は存在しない。以下に代表的なアルキル化反応について説明する。 (ja) Alkylering of alkylatie is een organische reactie waarbij een alkylgroep aan een molecule wordt toegevoegd. Een voorbeeld is de synthese van ethylbenzeen door middel van de alkylering van benzeen met etheen: De alkylgroep is in dit geval een ethylgroep (CH3-CH2-). De omgekeerde reactie (onttrekken van een alkylgroep) wordt een dealkylering genoemd. (nl) Alkilowanie, alkilacja – obszerna grupa reakcji chemicznych polegających na przeniesieniu grupy alkilowej lub aryloalkilowej z jednego do drugiego związku chemicznego. Grupa alkilowa może być przeniesiona w formie rodnika, karboanionu lub karbokationu co stanowi podstawę systematyki tych reakcji. Ze względu na technologiczne i biologiczne znaczenie tych reakcji badanie alkilowania stanowi jeden z najważniejszych działów chemii organicznej. Alkilowanie jest stosowane w przemyśle przy: * syntetycznej produkcji benzyn * procesów wspomagających otrzymywanie benzyn i olejów z ropy naftowej * produkcji wielu barwników, leków i innych produktów syntezy organicznej * polimeryzacja winylowa, prowadząca do otrzymania poliolefin, polimerów winylowych takich jak PVC czy polietylen jest rodzajem reakcji alkilowania W zależności od alkilowanego atomu wyróżnić można np.: * C-alkilowanie (tworzenie wiązania C−C), gdy grupa alkilowa wiąże się z atomem węgla * O-alkilowanie (tworzenie wiązania C−O−C), gdy grupa alkilowa wiąże się z atomem tlenu * N-alkilowanie (tworzenie wiązania C−N), grupa alkilowa wiąże się z atomem azotu * S-alkilowanie (tworzenie wiązania C−S), gdy grupa alkilowa wiąże się z atomem siarki. (pl) Un'alchilazione è una qualsiasi reazione che porta all'addizione di un gruppo alchilico (-CH3, -CH2CH3, -R ecc.) ad una molecola. In sintesi organica è una reazione cruciale perché porta alla costruzione dello scheletro carbonioso di una molecola. (it) Alquilação é a transferência de um grupo alquila de uma molécula para outra. O grupo alquila pode ser transferido como um carbocátion alquídico, um radical livre, um carbânion ou um carbeno (ou seus equivalentes). Agentes de alquilação são largamente usados em química porque o grupo alquila é provavelmente o mais comum grupo encontrado em moléculas orgânicas. Muitas moléculas biológicas objetivo ou seus precursores compreendem cadeias alquila, com grupos funcionais específicos e, uma ordem específica. Alquilação seletiva, ou adição de partes à cadeia com os grupos funcionais desejados, é usada, especialmente se não há precursor biológico normalmente disponível. No contexto do refino de petróleo, alquilação refere-se a particular alquilação de isobutano com olefinas. É um aspecto principal do tratamento do petróleo para obtenção de moléculas maiores (mais complexas) específicas. Em medicina, a alquilação de DNA é utilizada em quimioterapia para danificar o DNA das células cancerosas. A alquilação é realizada com a classe de medicamentos chamados alquilantes antineoplásicos. (pt) Алкилирование — введение алкильного заместителя в молекулу органического соединения. Типичными алкилирующими агентами являются алкилгалогениды, алкены, , спирты, реже альдегиды, кетоны, эфиры, сульфиды, . Катализаторами алкилирования являются минеральные кислоты, кислоты Льюиса ,а также цеолиты. Алкилирование широко применяется в химической и нефтехимической промышленности. (ru) Alkylering är en reaktion där en alkylgrupp förs över från en molekyl till en annan. Den vanligaste metoden är att alkylgruppen kommer från en halogenalkan som bildar en fri radikal genom att donera sin halogenatom till en metallhalid som fungerar som katalysator. Restprodukten blir en vätehalid. En annan metod är att i stället för en halogenalkan använda en alken som alkyleringsmedel och en syra som katalysator. (sv) Алкілювання — введення алкільного замісника до складу молекули органічної сполуки. Алкілювання може відбуватися як по атому вуглецю (С-алкілювання), так і по гетероатомам (N, O, S, P тощо). (uk) 烷基化是烷基由一个分子转移到另一个分子的过程。近現代產業中,在整个炼油过程中,烷基化可以将分子按照需要重组,增加产量,對油品應用是非常重要的一环。 (zh) |
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Een voorbeeld is de synthese van ethylbenzeen door middel van de alkylering van benzeen met etheen: De alkylgroep is in dit geval een ethylgroep (CH3-CH2-). De omgekeerde reactie (onttrekken van een alkylgroep) wordt een dealkylering genoemd. (nl) Un'alchilazione è una qualsiasi reazione che porta all'addizione di un gruppo alchilico (-CH3, -CH2CH3, -R ecc.) ad una molecola. In sintesi organica è una reazione cruciale perché porta alla costruzione dello scheletro carbonioso di una molecola. (it) Алкилирование — введение алкильного заместителя в молекулу органического соединения. Типичными алкилирующими агентами являются алкилгалогениды, алкены, , спирты, реже альдегиды, кетоны, эфиры, сульфиды, . Катализаторами алкилирования являются минеральные кислоты, кислоты Льюиса ,а также цеолиты. Алкилирование широко применяется в химической и нефтехимической промышленности. (ru) Alkylering är en reaktion där en alkylgrupp förs över från en molekyl till en annan. Den vanligaste metoden är att alkylgruppen kommer från en halogenalkan som bildar en fri radikal genom att donera sin halogenatom till en metallhalid som fungerar som katalysator. Restprodukten blir en vätehalid. En annan metod är att i stället för en halogenalkan använda en alken som alkyleringsmedel och en syra som katalysator. (sv) Алкілювання — введення алкільного замісника до складу молекули органічної сполуки. Алкілювання може відбуватися як по атому вуглецю (С-алкілювання), так і по гетероатомам (N, O, S, P тощо). (uk) 烷基化是烷基由一个分子转移到另一个分子的过程。近現代產業中,在整个炼油过程中,烷基化可以将分子按照需要重组,增加产量,對油品應用是非常重要的一环。 (zh) L'alquilació és la transferència d’un grup alquil des d’una molècula a una altra. El grup alquil pot ser transferit com un carbocatió alquil, un radical lliure, un carbanió o un carbè (o els seus equivalents). Els agents alquilants es fan servir àmpliament en química perquè el grup alquil és probablement el grup més comú que es troba en les molècules orgàniques. Es fa servir l’alquilació selectiva, o afegir parts a la cadena amb els grups funcionals que es desitgi, especialment quan no es disposa de precursors biològics. La metilació és l’alquilació amb només un carboni. (ca) Alkylace je přenos alkylové skupiny z jedné molekuly do jiné. Alkylovou skupinu lze přenášet jako alkylový karbokation, radikál, karboanion nebo karben (nebo jejich ekvivalenty). Alkylační činidla se v chemii široce používají, protože alkylové skupiny jsou pravděpodobně nejčastějšími skupinami v organických molekulách. Mnoho cílových biologických molekul nebo jejich syntetických prekurzorů obsahuje alkylový řetězec s určitými funkčními skupinami v určitém pořadí. Používá se zde selektivní alkylace, čili přidávání částí k řetězci s požadovanými funkčními skupinami, zvláště pokud není běžně dostupný biologický prekurzor. (cs) Alkylation is the transfer of an alkyl group from one molecule to another. The alkyl group may be transferred as an alkyl carbocation, a free radical, a carbanion, or a carbene (or their equivalents). Alkylating agents are reagents for effecting alkylation. Alkyl groups can also be removed in a process known as dealkylation. Alkylating agents are often classified according to their nucleophilic or electrophilic character. (en) Αλκυλίωση ονομάζεται η μεταφορά αλκυλομάδας από ένα μόριο σε άλλο. Η αλκυλομάδα μπορεί να μεταφέρεται Ως αλκύλιο καρβοκατιόντων, μια ελεύθερη ρίζα, ένα καρβανιόν ή καρβενίου (ή των ισοδυνάμων τους). ομάδα αλκυλίου είναι τμήμα ενός μορίου με τον γενικό τύπο C n H 2 n + 1, όπου η είναι ακέραιος που απεικονίζει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα που συνδέονται μεταξύ τους. Για παράδειγμα, ομάδα μεθυλίου ( n = 1, CH 3) είναι θραύσμα ενός μορίου μεθανίου(CH 4). Οι αλκυλιωτικοί παράγοντες χρησιμοποιούν επιλεκτική αλκυλίωση προσθέτοντας την επιθυμητή αλειφατική αλυσίδα άνθρακα στο προηγουμένως επιλεγμένο αρχικό μόριο. Αυτή είναι μία από τις πολλές γνωστές χημικές συνθέσεις. Οι αλκυλομάδες μπορούν επίσης να απομακρυνθούν σε μια διαδικασία γνωστή ως απαλκυλίωση . Οι αλκυλιωτικοί παράγοντες συχνά ταξινο (el) En el contexto de la refinación del petróleo, se utiliza el término alquilación para referirse a un procedimiento en donde se combinan olefinas con parafinas para formar de alto peso molecular . Es usual, la alquilación del isobutileno (olefina) con isobutano para producir una mezcla del isobutano con isooctano. Es un proceso muy importante en la refinación del petróleo porque produce un número de octanos superior a 87. (es) L'alkylation est une réaction chimique constituée du transfert d'un groupement alkyle d'une molécule organique à une autre. Elle conduit donc à l'augmentation du nombre d'atomes de carbone d'un composé organique. En synthèse organique, la réaction d'alkylation la plus commune est l'alkylation de Friedel-Crafts, au cours de laquelle un groupement alkyle se substitue à l'un des atomes d'hydrogène d'un composé aromatique suivant un mécanisme de substitution électrophile aromatique. (fr) Alkilowanie, alkilacja – obszerna grupa reakcji chemicznych polegających na przeniesieniu grupy alkilowej lub aryloalkilowej z jednego do drugiego związku chemicznego. Grupa alkilowa może być przeniesiona w formie rodnika, karboanionu lub karbokationu co stanowi podstawę systematyki tych reakcji. Ze względu na technologiczne i biologiczne znaczenie tych reakcji badanie alkilowania stanowi jeden z najważniejszych działów chemii organicznej. Alkilowanie jest stosowane w przemyśle przy: W zależności od alkilowanego atomu wyróżnić można np.: (pl) Alquilação é a transferência de um grupo alquila de uma molécula para outra. 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