Conjugated system (original) (raw)
Unter Konjugation versteht man in der Chemie die abwechselnde Überlappung einer π-Bindung (π = Pi) mit verschiedenen σ-Bindungen zwischen jeweils zwei sp2-hybridisierten (Kohlenstoff-)Atomen oder mit weiteren π-Bindungen. Im ersten Fall (dies entspricht konjugierten Radikalen, Carbokationen und Carbanionen) besteht die Atomkette aus einer ungeraden Anzahl an Atomen bzw. p-Orbitalen, bei konjugierten Doppelbindungen hingegen aus einer geraden Anzahl an Atomen bzw. p-Orbitalen. Die aus der Überlappung resultierenden Molekülorbitale ergeben sich aus dem Konzept der MO-Theorie. Konjugation führt zu π-Systemen mit delokalisierten Elektronen. Eng verwandt ist der Begriff der Mesomerie. Bei cyclischen, planaren, konjugierten Systemen kann Aromatizität auftreten.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Jako konjugovaný systém se v chemii označuje systém propojených orbitalů p v molekule; ten obecně způsobuje snížení energie molekuly a nárůst její stability. Často se znázorňuje jako střídání jednoduchých a dvojných vazeb. Součástí systému mohou být , radikály nebo karbeniové ionty; struktura může být lineární i rozvětvená, acyklická, částečné i zcela cyklická. Pojem „konjugovaný systém“ poprvé použil roku 1899 německý chemik . Konjugace vzniká překryvem dvou orbitalů p (u přechodných kovů může jít i o orbitaly d) přes vazbu sigma. V konjugovaném systému se nachází oblast s překryvem orbitalů p nebo d, která přechází přes mezilehlá místa, u kterých se na jednoduchých diagramem ukazuje, že se zde nenacházejí vazby pí. Dochází k delokalizaci π elektronů přes všechny propojené orbitaly p; tyto elektrony nenáleží ke konkrétnímu atomu, ale spíše ke skupině atomů. Největší konjugované systémy se nacházejí v grafenu, grafitu, vodivých polymerech a uhlíkových nanotrubicích. (cs) En química, un sistema conjugat és un sistema d'orbitals p connectats amb electrons deslocalitzats en compostos que alternen enllaços simples i múltiples. Un sistema conjugat ocorre en un compost orgànic on els àtoms units mitjançant enllaç covalentment amb enllaços simples i múltiples alternants (per exemple, C=C-C=C-C) i amb influència mútua per a produir una regió anomenada deslocalització electrònica. En aquesta regió, els electrons no pertanyen a un sol enllaç o àtom, sinó a un grup. Per exemple, el fenol (C₆H₅OH) té un sistema de 6 electrons per damunt i per sota de l'anell pla, i també del grup hidroxil. El sistema conjugat resulta en una deslocalització general dels electrons de valència a través de tots els orbitals p alineats paral·lelament, cosa que incrementa l'estabilitat i disminueix l'energia global de la molècula. (ca) النظام المترافق في الكيمياء هو نظام للذرات المرتبطة تساهميا بتبادل فردي وزوجي (مثال: C=C-C=C-C) في جزيء المركب العضوي. وينتج عن هذا النظام وجدو حالة من عدم التمركز للإلكترونات. مما يزيد من ثبات الجزيء ويقلل من الطاقة الكلية له. ويتسبب عدم تمركز الإلكترونات في تواجد منطقة لا تنتمي فيها الإلكترونات لأي من الروابط المفردة أو المزدوجة، أو لأي ذرة محددة، ولكن تنتمي لمجموعة منها. ومثال لذلك: (الفينول C6H5OH، بنزين مرتبط به مجموعة هيدروكسيل) وهذا النظام به روابط ثنائية وأحادية بالتبادل وبه 6 إلكترونات أعلى وأسفل مستوى الحلقة المسطحة وأيضا حول مجموعة الهيدروكسيل. الأنظمة المترافقة غالبا ما يكون لها خواص فريدة، مثل بيتا-كاروتينات تتكون من سلسلة هيدروكربونية مترافقة تتسب في كونها ملونة بألوان قوية. وهذا بسبب أن الفوتونات التي لها طاقة منخفضة يمكن أن تسبب إثارة للروابط بقليل من رفع الإنثالبية، مما يسمح بامتصاص الفوتونات في المنطقة المرئية من الطيف الكهرومغناطيسي. ويتحدد اللون حسب طول النظام المترافق، إذ أن الإلكترون يمكن له أن يسير بطول السلسلة. يمكن استنتاج ذلك نظريا وذلك حسب نظرية جسيم في صندوق حيث يكون E=hf ~ 1/L2, أي أن التردد، وبالتالي اللون الناتج من الضوء المنبعث يتناسب مع 1\L2. وهذا الامتصاص للضوء يعنى أن النظام المترافق يتم تحليله بواسطة مطيافية المجال فوق البنفسجي-المرئي الأنظمة المترافقة غالبا ما تتواجد في حاملات الألوان، وهي الجزء المسئول عن امتصاص اللون في الجزيء مما يجعل المركب ملون. وتتواجد كثير من حاملات الألوان في المركبات العضوية المختلفة وتتواجد أحيانا في البوليميرات الملونة، أو التي تسطع في الظلام. وهذا يحدث غالبا بسبب الحلقات المترافقة بروابط مثل C=O، و N=N بالإضافة للترافق الموجود في روابط C-C. (ar) In theoretical chemistry, a conjugated system is a system of connected p-orbitals with delocalized electrons in a molecule, which in general lowers the overall energy of the molecule and increases stability. It is conventionally represented as having alternating single and multiple bonds. Lone pairs, radicals or carbenium ions may be part of the system, which may be cyclic, acyclic, linear or mixed. The term "conjugated" was coined in 1899 by the German chemist Johannes Thiele. Conjugation is the overlap of one p-orbital with another across an adjacent σ bond (in transition metals, d-orbitals can be involved). A conjugated system has a region of overlapping p-orbitals, bridging the interjacent locations that simple diagrams illustrate as not having a π bond. They allow a delocalization of π electrons across all the adjacent aligned p-orbitals.The π electrons do not belong to a single bond or atom, but rather to a group of atoms. Molecules containing conjugated systems of orbitals and electrons are called conjugated molecules, which have overlapping p orbitals on three or more atoms. Some simple organic conjugated molecules are 1,3-butadiene, benzene, and allylic carbocations. The largest conjugated systems are found in graphene, graphite, conductive polymers and carbon nanotubes. (en) Unter Konjugation versteht man in der Chemie die abwechselnde Überlappung einer π-Bindung (π = Pi) mit verschiedenen σ-Bindungen zwischen jeweils zwei sp2-hybridisierten (Kohlenstoff-)Atomen oder mit weiteren π-Bindungen. Im ersten Fall (dies entspricht konjugierten Radikalen, Carbokationen und Carbanionen) besteht die Atomkette aus einer ungeraden Anzahl an Atomen bzw. p-Orbitalen, bei konjugierten Doppelbindungen hingegen aus einer geraden Anzahl an Atomen bzw. p-Orbitalen. Die aus der Überlappung resultierenden Molekülorbitale ergeben sich aus dem Konzept der MO-Theorie. Konjugation führt zu π-Systemen mit delokalisierten Elektronen. Eng verwandt ist der Begriff der Mesomerie. Bei cyclischen, planaren, konjugierten Systemen kann Aromatizität auftreten. (de) Un sistema conjugado ocurre en un compuesto orgánico donde los átomos están unidos mediante enlace covalente con enlaces simples y múltiples alternados (por ejemplo, C=C-C=C-C) y con influencia mutua para producir una región llamada de deslocalización electrónica. En esta región, los electrones no pertenecen a un solo enlace o átomo, sino a un grupo. Por ejemplo, el fenol (C6H5OH) tiene un sistema de 6 electrones sobre y debajo del anillo plano, así como también del grupo hidroxilo. El sistema conjugado resulta en una deslocalización general de los electrones de valencia a través de todos los orbitales p alineados paralelamente, lo que incrementa la estabilidad y disminuye la energía global de la molécula. (es) Sa cheimic, ailtéarnú fíor nó follasach na nasc singil is na nasc dúbailte i gcomhdhúil. (ga) Un système conjugué est un système chimique constitué d'atomes liés par des liaisons covalentes avec au moins une liaison π délocalisée. Cette délocalisation permet d'envisager plusieurs représentations de Lewis (appelées formes mésomères, résonantes ou canoniques) mettant ainsi en évidence les propriétés chimiques de la molécule. Le terme « conjugué » a été inventé en 1899 par le chimiste allemand Johannes Thiele. (fr) Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah . Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenol (C6H5OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan elektron di sepanjang orbital p yang paralel satu dengan sama lainnya. Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan. (in) 化学における共役系（きょうやくけい、英: conjugated system）は、化合物中に交互に位置する単結合および多重結合に非局在化電子を持つ結合p軌道系である。共役系は一般的に、分子全体のエネルギーを低下させ、安定性を高める。非共有電子対やラジカル、カルベニウムイオンなども共役系の一部となりうる。化合物は環状、非環状、線状あるいはこれらの混合物である。 共役は、間に存在するσ結合を越えたp軌道同士の重なり合いである（重原子ではd軌道も関与できる）。 共役系は、間の単結合により橋渡しされた、p軌道が重なり合った領域である。共役系によって、全ての隣接し整列したp軌道に渡ってπ電子が非局在化している。π電子は、単一の結合あるいは原子ではなく、原子のグループに属している。 「最大」の共役系はグラファイトや導電性高分子、カーボンナノチューブ（バックミンスターフラーレンに由来する）で見られる。 (ja) 공액계(共軛系, 영어: conjugated system 또는 delocalized bond, 콘쥬게이션계)는 유기화합물에서 원자가전자에 의해 단일결합 하나를 중심으로 다중결합이 되어 있는 계이다. (ko) Een geconjugeerd systeem is een systeem van atomen in een organische verbinding met afwisselend enkele bindingen en dubbele bindingen. De π-elektronen van geconjugeerde dubbele bindingen zijn gedelokaliseerd. Ze behoren niet meer tot één binding, maar worden gedeeld over alle naburige bindingen in het geconjugeerde systeem. De reden is dat een geschikte orbitaaloverlap kan ontstaan tussen de p-orbitalen. Een eigenschap van geconjugeerde systemen is dat zij vaak op een gerichte manier met elektromagnetische straling kunnen interageren. Veel geconjugeerde verbindingen bezitten dan ook een specifieke kleur. In de kwantummechanica wordt een completere beschrijving van het gedrag van elektronen gegeven. De benadering van Hückel is een methode waarbij een molecuulorbitaal-diagram kan worden opgesteld van geconjugeerde systemen en waaruit eveneens de bindingsorde van de bindingen in het systeem kan worden berekend. Hieruit blijkt inderdaad dat de schijnbaar enkelvoudige bindingen eveneens een dubbelbindingskarakter bezitten. (nl) Sprzężone wiązania wielokrotne (układ sprzężonych wiązań wielokrotnych) – określenie dotyczące budowy cząsteczek związków organicznych, w których poza wiązaniami sigma (σ) formalnie istnieją co najmniej dwa wiązania wielokrotne pi (п) lub delta (δ), rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym. W takiej sytuacji energetycznie korzystna jest dalsza delokalizacja elektronów z atomowych orbitali p lub d, leżących prostopadle do płaszczyzny wiązań sigma. Zdelokalizowane elektrony walencyjne zajmują wielocentrowe orbitale molekularne (cząsteczkowe). W niektórych przypadkach są traktowane jak elektrony swobodne w jednowymiarowej studni potencjału – rodzaj gazu elektronowego. Popularnymi przykładami cząsteczek z układem sprzężonych wiązań podwójnych C=C są związki aromatyczne oraz niektóre dieny (dwa sprzężone wiązania C=C, np. 1,3-butadien) i polieny. Sprzężenie wielu wiązań wielokrotnych wyjaśnia przewodnictwo polimerów („metaliczność” wiązania między niemetalami) oraz barwę licznych pigmentów. Łańcuch polienowy jest chromoforem pochłaniającym promieniowanie w zakresie widzialnym. Ten efekt leży u podstaw widzenia barw (widzenie fotopowe). Zawdzięczają mu barwę np. liczne karoteny i chlorofile. Układy wielokrotnych wiązań sprzężonych występują również w cząsteczkach nitryli (np. sprzężenie C=C z C≡N w cząsteczkach akrylonitrylu lub benzonitrylu) lub nienasyconych ketonów (np. sprzężenie C=C z C=O w cząsteczce aldehydu cynamonowego). (pl) Ett konjugerat system är ett system av kemiska bindningar i organiska föreningar som oftast kännetecknas av omväxlande enkel- och multipelbindningar (oftast dubbelbindningar, till exempel C=C–C=C–C) och att elektroner delokaliseras över alla dessa bindningar. Elektronerna som delokaliseras tillhör inte någon specifik bindning eller atom utan hela gruppen. Ett exempel är butadien (C4H6) som har ett system med 4 elektroner över och under C=C–C=C-kedjan. Delokaliseringen i konjugerade system ökar stabiliteten och minskar därmed molekylens totalenergi. För att konjugering ska vara effektiv måste dubbelbindningarna ligga i samma plan. Mer specifikt bildas konjugerade system genom samverkan mellan intilliggande parallella (som inte ingår i sigmabindningarna mellan atomerna). I Lewisstrukturen för en molekyl kan dessa p-orbitaler ingå i dubbelbindningar eller innehålla . Förutom kolatomer kan även syre- och kväve-atomer bidra med p-orbitaler till ett konjugerat system. Grupper som har en atom i den konjugerade kedjan och en annan utanför kan också bidra till konjugerade system, exempel på detta är karbonylgrupper (C=O), imingrupper (C=N) och vinylgrupper (C=C). Konjugerade system har unika egenskaper som ger upphov till starka färger. Många pigment innehåller konjugerade system, till exempel betakarotens långa konjugerade kolvätekedja som skapar en stark orange färg. När en elektron i systemet absorberar en foton med rätt våglängd kan den övergå till en högre energinivå (se partikel i låda). De flesta sådana övergångar är från en bindande π-orbital till en π-orbital (π till π*), men elektroner kan också övergå till antibindande orbitaler (n till π*). Konjugerade system med färre än åtta konjugerade dubbelbindningar absorberar bara ultraviolett ljus och är därför färglösa för människor. För varje dubbelbindning som tillkommer absorberar systemet fotoner med längre våglängd (och lägre energi). Denna absorption av ultraviolett och synligt ljus kan kvantifieras med , och är grunden för forskningsfältet fotokemi. Den del av en molekyl som kan absorbera synligt ljus kallas kromofor, och är uppbyggd runt ett konjugerat system. Kromoforer förekommer i många olika organiska föreningar och finns ibland i polymerer som är färgade eller lyser i mörker. Färgerna skapas oftast av konjugerade ringsystem, som kan innehålla C=O- och N=N-bindningar såväl som konjugerade C–C-bindningar. Konjugation i plana cykliska strukturer ger upphov till aromaticitet eller antiaromaticitet (beroende på antalet atomer som ingår, se ). Aromatiska föreningar är ovanligt stabila. Antiaromatiska föreningar är däremot instabila, och har i praktiken ofta konformationer som inte är plana, för att inte vara antiaromatiska. (sv) Na química, um sistema conjugado é um sistema de orbitais π conectados com elétrons deslocalizados em uma molécula, o que geralmente reduz a energia geral da molécula e aumenta a estabilidade. É representado convencionalmente como tendo ligações simples e múltiplas alternadas. Pares isolados (não-ligantes), radicais ou íons carbênio podem fazer parte do sistema, que pode ser cíclico, acíclico, linear ou misto. O termo "conjugado" foi cunhado em 1899 pelo químico alemão Johannes Thiele. [1] Conjugação é a sobreposição de um orbital p com outro através de uma ligação σ interveniente (em metais de transição, d orbitais podem estar envolvidos). [2] [3] Um sistema conjugado possui uma região de orbitais p sobrepostos, fazendo a ponte entre os locais interjacentes que diagramas simples ilustram como não tendo uma ligação π. Eles permitem uma deslocalização de elétrons π em todos os orbitais p alinhados adjacentes. [4] Os elétrons π não pertencem a uma única ligação ou átomo, mas a um grupo de átomos. Os maiores sistemas conjugados são encontrados em grafeno, grafite, polímeros condutores e nanotubos de carbono. (pt) 在化學當中，共軛體系是指具有单键-双键交替结构的体系，其中双键的p軌域通过电子离域相互连接，这通常會降低分子的總能量并增加其穩定性。这里的共軛是指由一个σ鍵相隔的p軌域之间发生轨道重疊（如果是大的原子，也可能涉及d軌域） 孤對電子，自由基或碳正離子都可能是此系統的一部分。這些化合物可能是環狀，非環狀，線狀或雜和狀。 一個共軛體系會有一個p軌域重疊，連接其中間的單鍵。它可以讓π電子游離通過所有相鄰對齊的p軌域。此π電子不屬於單鍵或原子，但是屬於一組的原子。 最大的共軛體系是在石墨烯、石墨、導電聚合物和奈米碳管中被發現的。 共轭体系在单键、双键相互交替（以及其他类型）的共轭体系中，由于分子中原子间特殊的相互影响，使分子更加稳定，内能更小键长趋于平均化的效应。 如苯分子中由于相邻的π键电子轨道的交迭而形成共轭，使其六个碳-碳键的键长均为1.39埃。这是分子在没有外界影响下表现的内在性质。 * 分子中，当用经典的价键结构表示时，在出现单双键交替排列结构的部分，一般会出现共轭体系。 * 共轭体系使分子的结构和性质发生变化，表现在： 1. * 单双键交替部分的键长均匀化，即单键键长缩短，双键键长增加； 2. * 原子趋于共平面； 3. * 体系的能量降低，趋于稳定化； 4. * 出现特定的化学反应性能，如丁二烯易进行1,4-加成，苯分子易进行亲电取代反应，而不易进行加成反应。 形成条件：①各原子都在同一平面上；②这些原子有相互平行的空的p轨道；③p轨道上的电子总数小于p轨道数的2倍。 (zh) Кон'юго́вана систе́ма, також спря́жена система (рос. сопряженная система, англ. conjugated system) — система (в ланцюгах або в циклах), розділених почергово простими зв'язками, в якій сусідні з одинарним зв'язком перекриваються між собою. >C=C−C=C<, >C=C−C≡N Кон'югація в таких системах полягає у взаємодії р-орбіталі з іншою такою через σ-зв'язок, що їх розділяє. У систему кон'югації можуть включатися d-орбіталі, а також р-орбіталі з неподіленою електронною парою, наприклад, Cl−C=C<. (uk) |
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(ga) Un système conjugué est un système chimique constitué d'atomes liés par des liaisons covalentes avec au moins une liaison π délocalisée. Cette délocalisation permet d'envisager plusieurs représentations de Lewis (appelées formes mésomères, résonantes ou canoniques) mettant ainsi en évidence les propriétés chimiques de la molécule. Le terme « conjugué » a été inventé en 1899 par le chimiste allemand Johannes Thiele. (fr) 化学における共役系（きょうやくけい、英: conjugated system）は、化合物中に交互に位置する単結合および多重結合に非局在化電子を持つ結合p軌道系である。共役系は一般的に、分子全体のエネルギーを低下させ、安定性を高める。非共有電子対やラジカル、カルベニウムイオンなども共役系の一部となりうる。化合物は環状、非環状、線状あるいはこれらの混合物である。 共役は、間に存在するσ結合を越えたp軌道同士の重なり合いである（重原子ではd軌道も関与できる）。 共役系は、間の単結合により橋渡しされた、p軌道が重なり合った領域である。共役系によって、全ての隣接し整列したp軌道に渡ってπ電子が非局在化している。π電子は、単一の結合あるいは原子ではなく、原子のグループに属している。 「最大」の共役系はグラファイトや導電性高分子、カーボンナノチューブ（バックミンスターフラーレンに由来する）で見られる。 (ja) 공액계(共軛系, 영어: conjugated system 또는 delocalized bond, 콘쥬게이션계)는 유기화합물에서 원자가전자에 의해 단일결합 하나를 중심으로 다중결합이 되어 있는 계이다. (ko) Кон'юго́вана систе́ма, також спря́жена система (рос. сопряженная система, англ. conjugated system) — система (в ланцюгах або в циклах), розділених почергово простими зв'язками, в якій сусідні з одинарним зв'язком перекриваються між собою. >C=C−C=C<, >C=C−C≡N Кон'югація в таких системах полягає у взаємодії р-орбіталі з іншою такою через σ-зв'язок, що їх розділяє. У систему кон'югації можуть включатися d-орбіталі, а також р-орбіталі з неподіленою електронною парою, наприклад, Cl−C=C<. (uk) النظام المترافق في الكيمياء هو نظام للذرات المرتبطة تساهميا بتبادل فردي وزوجي (مثال: C=C-C=C-C) في جزيء المركب العضوي. وينتج عن هذا النظام وجدو حالة من عدم التمركز للإلكترونات. مما يزيد من ثبات الجزيء ويقلل من الطاقة الكلية له. ويتسبب عدم تمركز الإلكترونات في تواجد منطقة لا تنتمي فيها الإلكترونات لأي من الروابط المفردة أو المزدوجة، أو لأي ذرة محددة، ولكن تنتمي لمجموعة منها. ومثال لذلك: (الفينول C6H5OH، بنزين مرتبط به مجموعة هيدروكسيل) وهذا النظام به روابط ثنائية وأحادية بالتبادل وبه 6 إلكترونات أعلى وأسفل مستوى الحلقة المسطحة وأيضا حول مجموعة الهيدروكسيل. (ar) En química, un sistema conjugat és un sistema d'orbitals p connectats amb electrons deslocalitzats en compostos que alternen enllaços simples i múltiples. Un sistema conjugat ocorre en un compost orgànic on els àtoms units mitjançant enllaç covalentment amb enllaços simples i múltiples alternants (per exemple, C=C-C=C-C) i amb influència mútua per a produir una regió anomenada deslocalització electrònica. En aquesta regió, els electrons no pertanyen a un sol enllaç o àtom, sinó a un grup. Per exemple, el fenol (C₆H₅OH) té un sistema de 6 electrons per damunt i per sota de l'anell pla, i també del grup hidroxil. (ca) Jako konjugovaný systém se v chemii označuje systém propojených orbitalů p v molekule; ten obecně způsobuje snížení energie molekuly a nárůst její stability. Často se znázorňuje jako střídání jednoduchých a dvojných vazeb. Součástí systému mohou být , radikály nebo karbeniové ionty; struktura může být lineární i rozvětvená, acyklická, částečné i zcela cyklická. Pojem „konjugovaný systém“ poprvé použil roku 1899 německý chemik . Konjugace vzniká překryvem dvou orbitalů p (u přechodných kovů může jít i o orbitaly d) přes vazbu sigma. (cs) In theoretical chemistry, a conjugated system is a system of connected p-orbitals with delocalized electrons in a molecule, which in general lowers the overall energy of the molecule and increases stability. It is conventionally represented as having alternating single and multiple bonds. Lone pairs, radicals or carbenium ions may be part of the system, which may be cyclic, acyclic, linear or mixed. The term "conjugated" was coined in 1899 by the German chemist Johannes Thiele. (en) Un sistema conjugado ocurre en un compuesto orgánico donde los átomos están unidos mediante enlace covalente con enlaces simples y múltiples alternados (por ejemplo, C=C-C=C-C) y con influencia mutua para producir una región llamada de deslocalización electrónica. En esta región, los electrones no pertenecen a un solo enlace o átomo, sino a un grupo. Por ejemplo, el fenol (C6H5OH) tiene un sistema de 6 electrones sobre y debajo del anillo plano, así como también del grupo hidroxilo. (es) Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah . Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenol (C6H5OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil. (in) Sprzężone wiązania wielokrotne (układ sprzężonych wiązań wielokrotnych) – określenie dotyczące budowy cząsteczek związków organicznych, w których poza wiązaniami sigma (σ) formalnie istnieją co najmniej dwa wiązania wielokrotne pi (п) lub delta (δ), rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym. W takiej sytuacji energetycznie korzystna jest dalsza delokalizacja elektronów z atomowych orbitali p lub d, leżących prostopadle do płaszczyzny wiązań sigma. Zdelokalizowane elektrony walencyjne zajmują wielocentrowe orbitale molekularne (cząsteczkowe). W niektórych przypadkach są traktowane jak elektrony swobodne w jednowymiarowej studni potencjału – rodzaj gazu elektronowego. (pl) Een geconjugeerd systeem is een systeem van atomen in een organische verbinding met afwisselend enkele bindingen en dubbele bindingen. De π-elektronen van geconjugeerde dubbele bindingen zijn gedelokaliseerd. Ze behoren niet meer tot één binding, maar worden gedeeld over alle naburige bindingen in het geconjugeerde systeem. De reden is dat een geschikte orbitaaloverlap kan ontstaan tussen de p-orbitalen. Een eigenschap van geconjugeerde systemen is dat zij vaak op een gerichte manier met elektromagnetische straling kunnen interageren. Veel geconjugeerde verbindingen bezitten dan ook een specifieke kleur. (nl) Na química, um sistema conjugado é um sistema de orbitais π conectados com elétrons deslocalizados em uma molécula, o que geralmente reduz a energia geral da molécula e aumenta a estabilidade. É representado convencionalmente como tendo ligações simples e múltiplas alternadas. Pares isolados (não-ligantes), radicais ou íons carbênio podem fazer parte do sistema, que pode ser cíclico, acíclico, linear ou misto. O termo "conjugado" foi cunhado em 1899 pelo químico alemão Johannes Thiele. [1] (pt) Ett konjugerat system är ett system av kemiska bindningar i organiska föreningar som oftast kännetecknas av omväxlande enkel- och multipelbindningar (oftast dubbelbindningar, till exempel C=C–C=C–C) och att elektroner delokaliseras över alla dessa bindningar. Elektronerna som delokaliseras tillhör inte någon specifik bindning eller atom utan hela gruppen. Ett exempel är butadien (C4H6) som har ett system med 4 elektroner över och under C=C–C=C-kedjan. Delokaliseringen i konjugerade system ökar stabiliteten och minskar därmed molekylens totalenergi. För att konjugering ska vara effektiv måste dubbelbindningarna ligga i samma plan. (sv) 在化學當中，共軛體系是指具有单键-双键交替结构的体系，其中双键的p軌域通过电子离域相互连接，这通常會降低分子的總能量并增加其穩定性。这里的共軛是指由一个σ鍵相隔的p軌域之间发生轨道重疊（如果是大的原子，也可能涉及d軌域） 孤對電子，自由基或碳正離子都可能是此系統的一部分。這些化合物可能是環狀，非環狀，線狀或雜和狀。 一個共軛體系會有一個p軌域重疊，連接其中間的單鍵。它可以讓π電子游離通過所有相鄰對齊的p軌域。此π電子不屬於單鍵或原子，但是屬於一組的原子。 最大的共軛體系是在石墨烯、石墨、導電聚合物和奈米碳管中被發現的。 共轭体系在单键、双键相互交替（以及其他类型）的共轭体系中，由于分子中原子间特殊的相互影响，使分子更加稳定，内能更小键长趋于平均化的效应。 如苯分子中由于相邻的π键电子轨道的交迭而形成共轭，使其六个碳-碳键的键长均为1.39埃。这是分子在没有外界影响下表现的内在性质。 * 分子中，当用经典的价键结构表示时，在出现单双键交替排列结构的部分，一般会出现共轭体系。 * 共轭体系使分子的结构和性质发生变化，表现在： 1. * 单双键交替部分的键长均匀化，即单键键长缩短，双键键长增加； 2. * 原子趋于共平面； 3. * 体系的能量降低，趋于稳定化； 4. * 出现特定的化学反应性能，如丁二烯易进行1,4-加成，苯分子易进行亲电取代反应，而不易进行加成反应。 (zh) |
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