Deprotonation (original) (raw)
La déprotonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton H+ est retiré d'une molécule, qui va former sa base conjuguée. La propension d'une molécule à libérer un proton est mesurée par son pKa (mesure de l'acidité). Celui-ci sera d'autant plus bas que le proton était lié à des atomes ou groupes électronégatifs. Ainsi, en chimie organique, un acide carboxylique, R-COOH se déprotone très généralement plus facilement qu'un alcool, R-OH.
| Property | Value |
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| dbo:abstract | نزع البروتون هو مصطلح كيميائي، ويعني نزع بروتون (أيون هيدروجين +H) من جزيء، وتكوين القاعدة المترافقة. والقدرة النسبية لجزيء لأن يتخلى عن بروتون تقاس بقيمة ثابت الانحلال ثابت تفكك الحمض. وتعنى pKa منخفضة أن المركب حمضي وسوف يتخلى عن البروتون بسهولة للقاعدة. ويمكن تعيين ثابت انحلال pKa لمركب بعدة طرق، ولكن أكثرها فاعلية هو قدرة القاعدة المترافقة على تثبيت شحنة سالبة خلال الرنين. ومثلا، في الكيمياء العضوية يحدث أن حمض كربوكسيلي R-COOH يتحول بسهولة إلى كحول R-OH عن طريق نزع أيون هيدروجين. يجري نزع بروتون من حمض الخليك كالآتي (من اليسار إلى اليمين) حيث يتكون جزيئ هيدرونيوم H3O+. استخدام قاعدة لنزع أيون الهيدروجين يعتمد على ثابت انحلال pKa المركب. في حالة مركب ضعيف الحموضة فهو لا يعطي أيون هيدروجين بسهولة، عندئذ نحتاج لإضافة هيدروكسيد. تعتبر الهيدريدات من الجزيئات التي تنزع البروتونات بقوة. ومن ضمن الهيدريدات الشائعة الاستخدام هيدريد الصوديوم وهيدريد البوتاسيوم. ويكوّن الهيدريد غاز الهيدروجين وذلك بانتزاع بروتون من جزيئ آخر. ولكن إنتاج الهيدروجين يشكل خطرا بسبب كونه سريع الاشتعال في الهواء، ويجب عند استخدام مواد تنزع البرتون أن يتم ذلك في وجود غاز خامل أو غاز واقي، مثل النيتروجين. (ar) La desprotonació (en anglès:deprotonation) és una reacció química en el curs de la qual un protó H+ es treu d'una molècula, formant la seva respectiva base conjugada. La propensió d'una molècula per alliberar un protó es mesura pels seus equilbris àcido-bàsics: pKa (mesura de l'acidesa). Un valor baix de pKa indica que el compost és àcid, i cedirà fàcilment un catió H+ a una base. Per a un compost, pKa està determinat per molts factors, però més significativament per l'estabilitat de la base conjugada, que está determinada principalment per la capacitat o incapacitat de la base conjugada d'estabilitar la càrrega negativa. La càrrega negativa s'estabilitza quan és distribuïda en una superfície gran o cadena llarga. Un dels mecanismes que distribueix la càrrega negativa en una cadena llarga o en un anell és la ressonància. Així un àcid carboxílic, R-COOH es desprotona generalment més fàcilment que un alcohol, R-OH. Per desprotonar una molècula es fa servir generalment una base química. Diferents bases, com els hidròxids, les amines, els hidrurs o alquils metàl·lics es fan servir per diferents reaccions, segons el caràcter àcid de la molècula a desprotonar i els altres grups funcionals que portin. (ca) Deprotonace je odstranění protonu (H+) z molekuly a vytvořené . Relativní schopnost molekuly odevzdat proton se měří pomocí hodnoty pKa. Nízká hodnota pKa indikuje, že je sloučenina kyselá a snadno odevzdá svůj proton zásadě. pKa sloučeniny závisí na mnoha faktorech, ovšem nejvýznamněji je ovlivněna stabilitou konjugátové báze, která zase závisí na schopnosti (nebo neschopnosti) báze stabilizovat záporný náboj. Tento náboj je stabilizován, pokud se distribuuje na velký povrch nebo dlouhý řetězec. Jedním z mechanismů, který náboj takto distribuuje na řetězec nebo kruh, je rezonance. Při stabilizaci náboje může asistovat i rozpouštědlo. Zásady používané k deprotonaci závisí na pKa sloučeniny. Tam, kde proton není zvlášť kyselý, a tedy molekula ho snadno neodevzdá, je potřeba použít silnější zásadu, než jsou běžně známé hydroxidy. Mezi jeden z mnoha typů silných deprotonačních činidel patří hydridy. Mezi nejčastější patří hydrid sodný a draselný. Hydridy tvoří plynný vodík s protonem jiné molekuly. Ovšem tvorba vodíku také znamená, že používání takového činidla je nebezpečné a mělo by být prováděno v inertní atmosféře (například v dusíku), protože se vodík může s kyslíkem ve vzduchu zapálit. Následující rovnice ukazuje deprotonaci kyseliny octové (a protonaci acetátu). (cs) Deprotonation (or dehydronation) is the removal (transfer) of a proton (or hydron, or hydrogen cation), (H+) from a Brønsted–Lowry acid in an acid–base reaction. The species formed is the conjugate base of that acid. The complementary process, when a proton is added (transferred) to a Brønsted–Lowry base, is protonation (or hydronation). The species formed is the conjugate acid of that base. A species that can either accept or donate a proton is referred to as amphiprotic. An example is the H2O (water) molecule, which can gain a proton to form the hydronium ion, H3O+, or lose a proton, leaving the hydroxide ion, OH−. The relative ability of a molecule to give up a proton is measured by its pKa value. A low pKa value indicates that the compound is acidic and will easily give up its proton to a base. The pKa of a compound is determined by many aspects, but the most significant is the stability of the conjugate base. This is primarily determined by the ability (or inability) of the conjugated base to stabilize negative charge. One of the most important ways of assessing a conjugate base's ability to distribute negative charge is using resonance. Electron withdrawing groups (which can stabilize the molecule by increasing charge distribution) or electron donating groups (which destabilize by decreasing charge distribution) present on a molecule also determine its pKa. The solvent used can also assist in the stabilization of the negative charge on a conjugated base. Bases used to deprotonate depend on the pKa of the compound. When the compound is not particularly acidic, and, as such, the molecule does not give up its proton easily, a base stronger than the commonly known hydroxides is required. Hydrides are one of the many types of powerful deprotonating agents. Common hydrides used are sodium hydride and potassium hydride. The hydride forms hydrogen gas with the liberated proton from the other molecule. The hydrogen is dangerous and could ignite with the oxygen in the air, so the chemical procedure should be done in an inert atmosphere (e.g., nitrogen). Deprotonation can be an important step in a chemical reaction. Acid–base reactions typically occur faster than any other step which may determine the product of a reaction. The conjugate base is more electron-rich than the molecule which can alter the reactivity of the molecule. For example, deprotonation of an alcohol forms the negatively charged alkoxide, which is a much stronger nucleophile. To determine whether or not a given base will be sufficient to deprotonate a specific acid, compare the conjugate base with the original base. A conjugate base is formed when the acid is deprotonated by the base. In the image above, hydroxide acts as a base to deprotonate the carboxylic acid. The conjugate base is the carboxylate salt. In this case, hydroxide is a strong enough base to deprotonate the carboxylic acid because the conjugate base is more stable than the base because the negative charge is delocalized over two electronegative atoms compared to one. Using pKa values, the carboxylic acid is approximately 4 and the conjugate acid, water, is 15.7. Because acids with higher pKa values are less likely to donate their protons, the equilibrium will favor their formation. Therefore, the side of the equation with water will be formed preferentially. If, for example, water, instead of hydroxide, was used to deprotonate the carboxylic acid, the equilibrium would not favor the formation of the carboxylate salt. This is because the conjugate acid, hydronium, has a pKa of -1.74, which is lower than the carboxylic acid. In this case, equilibrium would favor the carboxylic acid. (en) Desprotonación es un término químico que se refiere a la cesión de un catión hidrógeno (H+) por parte de una molécula, formando la respectiva base conjugada. La facilidad relativa con la que una molécula puede donar un catión H+ se mide por su valor de pKa. Un valor bajo de pKa indica que el compuesto es ácido, y fácilmente cederá un catión H+ a una base. Para un compuesto, pKa está determinado por muchos factores, pero más significativamente por la estabilidad de la base conjugada, que está determinada principalmente por la capacidad o incapacidad de la base conjugada de estabilizar la carga negativa. La carga negativa se estabiliza cuando es distribuida en una superficie grande o cadena larga. Uno de los mecanismos que distribuye la carga negativa en una cadena larga o en un anillo es la resonancia. El solvente también puede ayudar en la estabilización de la carga negativa en una base conjugada.Las bases usadas para desprotonar dependen del pKa del compuesto. Cuando un átomo de hidrógeno no es particularmente ácido, con lo que la molécula no cede un protón fácilmente, se requieren bases más fuertes que los hidróxidos comúnmente conocidos. Los hidruros son uno de los muchos tipos de agentes desprotonantes potentes. Comúnmente se usa hidruro de sodio e hidruro de potasio. Estas bases son muy fuertes porque el hidruro forma dihidrógeno gaseoso cuando remueve un catión H+ de otra molécula. Sin embargo, la producción de hidrógeno gaseoso también constituye un peligro y debe ser realizada en una (por ejemplo, de dinitrógeno), puesto que el agua presente en el aire también es una fuente de cationes H+ y el hidruro puede reaccionar con ella en vez de hacerlo con la molécula deseada, o iniciar un incendio. (es) La déprotonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton H+ est retiré d'une molécule, qui va former sa base conjuguée. La propension d'une molécule à libérer un proton est mesurée par son pKa (mesure de l'acidité). Celui-ci sera d'autant plus bas que le proton était lié à des atomes ou groupes électronégatifs. Ainsi, en chimie organique, un acide carboxylique, R-COOH se déprotone très généralement plus facilement qu'un alcool, R-OH. (fr) Deprotonasi adalah istilah kimia yang merujuk pada pelepasan sebuah proton (kation hidrogen H+) dari sebuah molekul, membentuk konjugat basa. Kemampuan relatif sebuah molekul untuk melepaskan sebuah proton diukur dengan menggunakan nilai pKa. Nilai pKa yang rendah mengindikasikan bahwa senyawa tersebut asam dan akan dengan mudah melepaskan protonnya kepada basa. pKa sebuah senyawa ditentukan oleh banyak faktor, tetapi yang paling signifikan adalah diakibatkan oleh stabilitas konjugat basa, yaitu kemampuan sebuah konjugat basa untuk menstabilkan muatan negatif. Muatan negatif tersebut akan distabilisasi ketika ia terdistribusi ke permukaan yang luas atau rantai yang panjang. Salah satu mekanisme yang mendistribusi muatan negatif pada rantai panjang atau sebuah cincin adalah . Pelarut juga dapat membantu stabilisasi muatan negatif dari konjugat basa. Basa yang digunakan untuk melakukan deprotonasi tergantung pada pKa sebuah senyawa. Ketika proton tidak begitu asam, sehingga molekul tersebut tidak akan melepaskan proton dengan mudah, basa yang lebih kuat daripada hidroksida diperlukan. Hidrida adalah salah satu dari banyak agen deprotonasi yang kuat. Hidrida yang umumnnya dipakai meliputi natrium hidrida dan . Basa-basa ini sangatlah kuat karena hidrida membentuk gas hidrogen ketika proton dari molekul lain dilepaskan. Namun hasil produk hidrogen juga berarti bahwa deprotonasi yang menggunakan agen-agen tersebut akan berbahaya dan harus dilakukan pada atmosfer inert (misalnya nitrogen) karena air, yang merupakan sumber proton, berada di udara bebas dan hidrida akan bereaksi dengan air ketimbang dengan molekul yang kita inginkan dan akan meledak. (in) 탈양성자화는 산-염기 반응을 통해 브뢴스테드–로리 산에서 양성자 (a hydrogen cation, H+) 을 제거하는 반응이다. 생성물은 그 산의 짝염기이다. 양성자를 받을 수 있거나, 줄 수 있는 화학종을 양쪽성이라고 한다. 예로 들어, H2O(물) 분자가 있는데, 이 분자는 하이드로늄 이온(=H3O+)를 형성하기 위해 양성자를 얻거나, 양성자를 내줘서 수산화 이온(=OH−)를 남길 수 있다. 양성자를 내주는 분자의 상대적 능력은 pKa 값으로 측정된다. 낮은 pKa 값은 화합물이 산성이며 양성자를 염기에게 쉽게 내준다는 것을 나타낸다. 화합물의 pKa는 많은 요인들에 의해 결정되지만, 가장 중요한 것은 짝염기의 안정성이다. 이것은 주로 음전하를 안정화시키기 위한 짝염기의 능력(또는 무능력)에 의해 결정된다. 짝염기의 음전하를 분배하는 능력을 평가하는 가장 중요한 방법 중 하나는 공명구조를 이용하는 것이다. 분자에 존재하는 전자주는기(EDG-전하 분포를 증가시킴으로써 분자를 안정화시킬 수 있음) 또는 전자끄는기(EWG-전하 분포를 감소시킴으로써 불안정하게 함)도 pKa를 결정한다. 사용되는 용매 또한 짝염기에서 음전하의 안정화를 도울 수 있다. Bases used to deprotonate depend on the pKa of the compound. When the compound is not particularly acidic, and, as such, the molecule does not give up its proton easily, a base stronger than the commonly known hydroxides is required. Hydrides are one of the many types of powerful deprotonating agents. Common hydrides used are sodium hydride and potassium hydride. The hydride forms hydrogen gas with the liberated proton from the other molecule. The hydrogen is dangerous and could ignite with the oxygen in the air, so the chemical procedure should be done in an inert atmosphere (e.g., nitrogen). Deprotonation can be an important step in a chemical reaction. Acid/base reactions typically occur faster than any other step which may determine the product of a reaction. The conjugate base is more electron-rich than the molecule which can alter the reactivity of the molecule. For example, deprotonation of an alcohol forms the negatively charged alkoxide, which is a much stronger nucleophile. (ko) 脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。 (ja) Deprotonering of deprotonatie is de scheikundige term voor het afscheiden van een waterstofion (H+) van een molecule of ion. Een waterstofion met eenwaardig positieve elektrische lading wordt meestal met de naam proton aangeduid, omdat het enkel uit een proton bestaat. In het algemeen treedt deze reactie op als een base gecombineerd wordt met een stof die waterstofionen kan afstaan (intrinsieke zuren). In onderstaand voorbeeld wordt een en ander uitgewerkt voor waterige oplossingen, maar in de (met name) synthetisch organische chemie wordt gebruikgemaakt van sterke basen als kalium-tert-butoxide, natriumamide, lithiumdi-isopropylamide en n-butyllithium om waterstof aan allerlei koolstofverbindingen te onttrekken. (nl) Deprotonação é um termo em química que refere-se a remoção de um próton (hídron) (íon hidrogênio H+) de uma molécula, formando a base conjugada. A capacidade relativa para uma molécula ceder um próton é medida por uma valor de pKa. Um baixo valor de pKa indica que o composto é ácido e irá facilmente ceder este próton a uma base. O pKa de um composto é determinado por muitas coisas, mas mais significativamente é impactado pela capacidade (ou incapacidade) da base para estabilizar a carga negativa através de ressonância. Bases usadas para deprotonar dependem da pKa do composto. Onde o próton não é particularmente ácido, e como tal, a molécula não cede este próton facilmente, uma base mais forte que os comumentos conhecidos hidróxidos são requeridos. Hidretos são uns dos muitos tipos de poderosos agentes deprotonadores. Hidretos comuns usados são hidreto de sódio e . Estas bases são tão poderosas devido ao hidreto formar hidrogênio na forma de gás quando o próton de outras moléculas é removido. Entretanto, a produção de hidrogênio também significa que deprotonação usando reagentes que liberam hidrogênio é perigosa e tais reações devem ser realizadas sob atmosfera inerte (e.g. nitrogênio) devido a água ser uma fonte de prótons que está presente no ar circundante da reação todo o tempo e pode reagir com o hidreto ao invés da molécula desejada e incendiar o aparato. (pt) 去质子化与质子化相对，是从酸碱反应中的酸（布仑斯惕-劳里酸，Brønsted–Lowry acid）分子中脱去（转移）一个质子（氢阳离子，H+）的过程。所形成的物质是该酸的共轭碱。在其互补过程中，当一个质子被加入（转移）到碱（布仑斯惕-劳里碱）的过程是质子化。所形成的物质是该碱的共轭酸。 一个分子被去质子化的难易程度可以借助其pKa值预测。酸性越强的物质越容易被去质子化。低pKa值表明化合物为酸性，容易将质子给出到碱。化合物的pKa由多种因素决定，但最重要的因素是共轭碱的稳定性对其的影响，也就是说pKa主要由共轭碱稳定负电荷的能力大小来决定。当负电荷分布在很大表面或长链上时，负电荷被稳定住。将负电荷分布在长链或环上的机理之一是共振论。溶剂也有助於共轭碱上负电荷的稳定。 使用什么样的碱来进行去质子化取决於化合物的pKa。若酸的酸性不强，则质子不易被给出，这就需要强於氢氧化物的碱。氢化物是多种强力去质子化试剂中的一类。常用的氢化物有氢化钠和氢化钾。氢化物中的氢与其他分子中的氢结合会生成氢气。不过，反应中会产生氢气意味着使用去质子化试剂是很危险的，因此应该在惰性保护气如氮气中进行反应，以防氢气与空气中的氧气混合造成爆炸。 (zh) |
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(fr) 脱プロトン化 (deprotonation) は、分子からプロトン (H+) を除去して共役塩基を作る反応である。 分子がプロトンを離す相対能力は、pKa に依る。低い pKa 値は、物質が酸性でプロトンを容易に塩基に渡すことを意味する。化合物の pKa 値は様々な要素に依存するが、最も大きいのは負の電荷を持った共役塩基の安定性である。負の電荷は、広い表面や長い鎖に広がると安定化する。鎖や環に負の電荷を分散させる機構の1つが共鳴である。溶媒も共役塩基の負電荷の安定性に寄与する。 脱プロトン化に用いる塩基は、対象の pKa に依る。プロトンが酸性ではなく、離れにくい場合は、水酸化物よりも強い塩基が必要である。水素化物はそのような強い塩基の1つであり、水素化ナトリウムや水素化カリウムが良く用いられる。水素化物は他の分子からプロトンを奪って、水素ガスを発生する。水素は大気中では酸素と反応して発火して危険なため、窒素ガスのような不活性雰囲気中で行わなければならない。 (ja) 去质子化与质子化相对，是从酸碱反应中的酸（布仑斯惕-劳里酸，Brønsted–Lowry acid）分子中脱去（转移）一个质子（氢阳离子，H+）的过程。所形成的物质是该酸的共轭碱。在其互补过程中，当一个质子被加入（转移）到碱（布仑斯惕-劳里碱）的过程是质子化。所形成的物质是该碱的共轭酸。 一个分子被去质子化的难易程度可以借助其pKa值预测。酸性越强的物质越容易被去质子化。低pKa值表明化合物为酸性，容易将质子给出到碱。化合物的pKa由多种因素决定，但最重要的因素是共轭碱的稳定性对其的影响，也就是说pKa主要由共轭碱稳定负电荷的能力大小来决定。当负电荷分布在很大表面或长链上时，负电荷被稳定住。将负电荷分布在长链或环上的机理之一是共振论。溶剂也有助於共轭碱上负电荷的稳定。 使用什么样的碱来进行去质子化取决於化合物的pKa。若酸的酸性不强，则质子不易被给出，这就需要强於氢氧化物的碱。氢化物是多种强力去质子化试剂中的一类。常用的氢化物有氢化钠和氢化钾。氢化物中的氢与其他分子中的氢结合会生成氢气。不过，反应中会产生氢气意味着使用去质子化试剂是很危险的，因此应该在惰性保护气如氮气中进行反应，以防氢气与空气中的氧气混合造成爆炸。 (zh) نزع البروتون هو مصطلح كيميائي، ويعني نزع بروتون (أيون هيدروجين +H) من جزيء، وتكوين القاعدة المترافقة. والقدرة النسبية لجزيء لأن يتخلى عن بروتون تقاس بقيمة ثابت الانحلال ثابت تفكك الحمض. وتعنى pKa منخفضة أن المركب حمضي وسوف يتخلى عن البروتون بسهولة للقاعدة. ويمكن تعيين ثابت انحلال pKa لمركب بعدة طرق، ولكن أكثرها فاعلية هو قدرة القاعدة المترافقة على تثبيت شحنة سالبة خلال الرنين. ومثلا، في الكيمياء العضوية يحدث أن حمض كربوكسيلي R-COOH يتحول بسهولة إلى كحول R-OH عن طريق نزع أيون هيدروجين. يجري نزع بروتون من حمض الخليك كالآتي (من اليسار إلى اليمين) حيث يتكون جزيئ هيدرونيوم H3O+. (ar) La desprotonació (en anglès:deprotonation) és una reacció química en el curs de la qual un protó H+ es treu d'una molècula, formant la seva respectiva base conjugada. La propensió d'una molècula per alliberar un protó es mesura pels seus equilbris àcido-bàsics: pKa (mesura de l'acidesa). Un valor baix de pKa indica que el compost és àcid, i cedirà fàcilment un catió H+ a una base. Per a un compost, pKa està determinat per molts factors, però més significativament per l'estabilitat de la base conjugada, que está determinada principalment per la capacitat o incapacitat de la base conjugada d'estabilitar la càrrega negativa. La càrrega negativa s'estabilitza quan és distribuïda en una superfície gran o cadena llarga. Un dels mecanismes que distribueix la càrrega negativa en una cadena llarga (ca) Deprotonace je odstranění protonu (H+) z molekuly a vytvořené . Relativní schopnost molekuly odevzdat proton se měří pomocí hodnoty pKa. Nízká hodnota pKa indikuje, že je sloučenina kyselá a snadno odevzdá svůj proton zásadě. pKa sloučeniny závisí na mnoha faktorech, ovšem nejvýznamněji je ovlivněna stabilitou konjugátové báze, která zase závisí na schopnosti (nebo neschopnosti) báze stabilizovat záporný náboj. Tento náboj je stabilizován, pokud se distribuuje na velký povrch nebo dlouhý řetězec. Jedním z mechanismů, který náboj takto distribuuje na řetězec nebo kruh, je rezonance. Při stabilizaci náboje může asistovat i rozpouštědlo. (cs) Deprotonation (or dehydronation) is the removal (transfer) of a proton (or hydron, or hydrogen cation), (H+) from a Brønsted–Lowry acid in an acid–base reaction. The species formed is the conjugate base of that acid. The complementary process, when a proton is added (transferred) to a Brønsted–Lowry base, is protonation (or hydronation). The species formed is the conjugate acid of that base. (en) Desprotonación es un término químico que se refiere a la cesión de un catión hidrógeno (H+) por parte de una molécula, formando la respectiva base conjugada. La facilidad relativa con la que una molécula puede donar un catión H+ se mide por su valor de pKa. Un valor bajo de pKa indica que el compuesto es ácido, y fácilmente cederá un catión H+ a una base. Para un compuesto, pKa está determinado por muchos factores, pero más significativamente por la estabilidad de la base conjugada, que está determinada principalmente por la capacidad o incapacidad de la base conjugada de estabilizar la carga negativa. La carga negativa se estabiliza cuando es distribuida en una superficie grande o cadena larga. Uno de los mecanismos que distribuye la carga negativa en una cadena larga o en un anillo es la (es) Deprotonasi adalah istilah kimia yang merujuk pada pelepasan sebuah proton (kation hidrogen H+) dari sebuah molekul, membentuk konjugat basa. Kemampuan relatif sebuah molekul untuk melepaskan sebuah proton diukur dengan menggunakan nilai pKa. Nilai pKa yang rendah mengindikasikan bahwa senyawa tersebut asam dan akan dengan mudah melepaskan protonnya kepada basa. pKa sebuah senyawa ditentukan oleh banyak faktor, tetapi yang paling signifikan adalah diakibatkan oleh stabilitas konjugat basa, yaitu kemampuan sebuah konjugat basa untuk menstabilkan muatan negatif. Muatan negatif tersebut akan distabilisasi ketika ia terdistribusi ke permukaan yang luas atau rantai yang panjang. Salah satu mekanisme yang mendistribusi muatan negatif pada rantai panjang atau sebuah cincin adalah . Pelarut juga d (in) 탈양성자화는 산-염기 반응을 통해 브뢴스테드–로리 산에서 양성자 (a hydrogen cation, H+) 을 제거하는 반응이다. 생성물은 그 산의 짝염기이다. 양성자를 받을 수 있거나, 줄 수 있는 화학종을 양쪽성이라고 한다. 예로 들어, H2O(물) 분자가 있는데, 이 분자는 하이드로늄 이온(=H3O+)를 형성하기 위해 양성자를 얻거나, 양성자를 내줘서 수산화 이온(=OH−)를 남길 수 있다. 양성자를 내주는 분자의 상대적 능력은 pKa 값으로 측정된다. 낮은 pKa 값은 화합물이 산성이며 양성자를 염기에게 쉽게 내준다는 것을 나타낸다. 화합물의 pKa는 많은 요인들에 의해 결정되지만, 가장 중요한 것은 짝염기의 안정성이다. 이것은 주로 음전하를 안정화시키기 위한 짝염기의 능력(또는 무능력)에 의해 결정된다. 짝염기의 음전하를 분배하는 능력을 평가하는 가장 중요한 방법 중 하나는 공명구조를 이용하는 것이다. 분자에 존재하는 전자주는기(EDG-전하 분포를 증가시킴으로써 분자를 안정화시킬 수 있음) 또는 전자끄는기(EWG-전하 분포를 감소시킴으로써 불안정하게 함)도 pKa를 결정한다. 사용되는 용매 또한 짝염기에서 음전하의 안정화를 도울 수 있다. (ko) Deprotonering of deprotonatie is de scheikundige term voor het afscheiden van een waterstofion (H+) van een molecule of ion. Een waterstofion met eenwaardig positieve elektrische lading wordt meestal met de naam proton aangeduid, omdat het enkel uit een proton bestaat. (nl) Deprotonação é um termo em química que refere-se a remoção de um próton (hídron) (íon hidrogênio H+) de uma molécula, formando a base conjugada. A capacidade relativa para uma molécula ceder um próton é medida por uma valor de pKa. Um baixo valor de pKa indica que o composto é ácido e irá facilmente ceder este próton a uma base. O pKa de um composto é determinado por muitas coisas, mas mais significativamente é impactado pela capacidade (ou incapacidade) da base para estabilizar a carga negativa através de ressonância. (pt) |
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