Resonance (chemistry) (original) (raw)
Rezonanční struktura je vzorec jedné z hraničních struktur dané sloučeniny. Rezonanční struktury se používají pro sloučeniny, jejichž strukturu nelze spolehlivě vyjádřit jedním vzorcem. Jednotlivé rezonanční struktury mezi sebe neustále přecházejí (což se značí obousměrnou šipkou ↔). Rezonanční hybrid je shrnutí rezonančních struktur do jednoho vzorce.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | La ressonància és una propietat que tenen unes certes substàncies de no poder ser representades per una única fórmula d'estructura de tipus convencional que sigui capaç de definir-ne les propietats d'una forma característica. És anomenada també mesomeria, que prové del grec μέσος i que significa mitjà. Hom defineix un compost que presenta mesomeria com un híbrid de ressonància o estat mesomèric d'una mateixa substància, la fórmula de la qual aleshores és representada mitjançant la de les diverses formes possibles separades amb el signe ↔. Un exemple molt il·lustratiu és el de l'anió carbonat, el qual pot representar-se per tres estructures diferents que són equivalents. Aquestes estructures només es diferencien entre elles per la posició dels electrons. Són estructures ressonants i l'anió carbonat no està descrit per cap d'elles sinó com un híbrid de ressonància de totes elles. Els enllaços de l'anió carbonat no són enllaços simples o dobles sinó que són enllaços formats per una part i un terç i tots són equivalents. Aquesta predicció de la teoria està confirmada per l'evidència física. Tots els enllaços de l'anió carbonat tenen la mateixa longitud i està entre la dels enllaços simples C-O i la dels dobles C=O. Els oxígens de l'anió carbonat tenen tots una càrrega negativa parcial, és a dir, 2/3 d'una càrrega negativa. Per tant les formes mesòmeres, dites també formes límit o en ressonància, d'una mateixa substància difereixen per la distribució dels electrons d'enllaç, alguns dels quals es desplacen d'àtom, bé que els àtoms ocupen les mateixes posicions en totes dues formes. Cal dir que l'estat real de la molècula és, de fet, intermedi entre els estats representats per cadascuna de les estructures, però cadascuna de les formes de ressonància per separat no té realitat física o existència independent. És a dir, que la molècula no existeix en formes diferents, i la representació de l'estructura electrònica no pot ser feta amb una única distribució de Lewis, sinó que és intermèdia a la indicada per les diverses formes límit. Mitjançant mesures experimentals de les entalpies de combustió ha estat posat de manifest que les molècules amb ressonància presenten una energia inferior a la prevista pel càlcul. Aquesta diferència d'energia és anomenada energia d'estabilització o de ressonància. (ca) Rezonanční struktura je vzorec jedné z hraničních struktur dané sloučeniny. Rezonanční struktury se používají pro sloučeniny, jejichž strukturu nelze spolehlivě vyjádřit jedním vzorcem. Jednotlivé rezonanční struktury mezi sebe neustále přecházejí (což se značí obousměrnou šipkou ↔). Rezonanční hybrid je shrnutí rezonančních struktur do jednoho vzorce. (cs) الرنين في الكيمياء، هي ظاهرة أن الروابط بين ذرات في جزيء أو في أيون متعدد الذرات لا يمكن وصفها بصيغة واحدة فقط وإنما في صيغ عديدة، حيث يتغير نوع الرابطات بصفة مستمرة، رنينية. أي أنه في حالات الرابطات المتغيرة رنينيا لا يمكن وصف توزيع الإلكترونات في الجزيء وصفا دقيقا. وتتغير بنية الجزيء مستمرا تبعا لذلك. وقد ادخل العالم الكيميائي اصطلاح mesomery في عام 1933 . وتسمى حالة تلك البنية الرنينية المتغيرة لشكل جزيء «حالة بنية رنينية» أو «حالة رنينية». يسمى الفرق في الطاقة بين تلك البنيات المختلفة وبين الحالة الرنينية الواقعية - والتي يمكن تقديرها بالتقريب - بـ «طاقة الرنين». (ar) Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) mit dem Symbol ↔ dargestellt. Der Mesomeriepfeil darf nicht mit dem Doppelpfeil Gleichgewichtspfeil ⇌ verwechselt werden, der ein chemisches Gleichgewicht kennzeichnet. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingold eingeführt. Der wirkliche Zustand eines Moleküls, also der Zwischenzustand zwischen den Grenzstrukturen, wird als mesomerer Zustand bezeichnet. Die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen und dem tatsächlichen mesomeren Zustand, die in vielen Fällen abgeschätzt werden kann, wird als Mesomerieenergie oder Resonanzenergie bezeichnet. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein Molekül oder Ion besitzt, desto stabiler ist es. Im Rahmen der Valenzstrukturtheorie (VB-Theorie) lassen sich die Eigenenergien der einzelnen Grenzstrukturen sowie deren Gewicht (d. h. deren Anteil an der Gesamtwellenfunktion) berechnen. (de) Mesomeria molekula edo ioi baten egitura bi formula edo gehiagoren bidez adierazten duen formula edo adierazpen mota da. Erresonantzia kimiko izenez ere ezagutzen da. Molekula jakin baten benetako izaera eta tasunak formula bakar batek ezin adierazi ditzakenean erabiltzen da. Mesomeria adierazpena duen molekula edo ioiak ez ditu osagaien formulen egiturak, tarteko hibrido bat denez. Bentzenoaren molekulak duen mesomeria da kimikan ezagunenetako bat. (eu) La resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta empleada (predominantemente en química) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que dona electrones. * Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro * Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado del solapamiento (traslape) de orbitales p (resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo está relacionado exclusivamente con la electronegatividad de los átomos, y su química estructural (qué átomos están conectados a cuáles). Numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos. (es) En chimie, la mésomérie désigne une délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées, que l'on représente par une combinaison virtuelle de structures aux électrons localisés appelées mésomères ou formes de résonance. Faute de moyens graphiques plus simples pour les décrire correctement, la mésomérie est donc une représentation simplifiée des systèmes moléculaires, qui sont plus précisément décrits par des approches de chimie quantique. Le terme « mésomérie » est dû à Ingold. Il est préférable au terme synonyme de « résonance », proposé plus tôt par Pauling, car il n'y a pas en réalité de résonance (caractérisée par une fréquence de résonance), mais une superposition d'états. (fr) Is éard atá i gceist leis an méisiméireacht nó an t-athshondas ceimiceach ná struchtúr móilíneach nach féidir cur síos a dhéanamh air de réir na bhfoirmlí comhghnásacha ceimiceacha. Sampla tipiciúil í an bheinséin. Tá fáinne sé adamh carbóin sa bheinséin, agus adamh amháin hidrigine nasctha de gach ceann de na hadaimh charbóin seo. De réir na ngnáthfhoirmle, ba chóir go mbeadh naisc shingil agus naisc dhúbailte ag teacht i ndiaidh a chéile san fháinne beinséine, ach le fírinne ní féidir difríochtaí den chineál sin a aithint idir na naisc. Ina áit sin, tá sé fhiúsleictreon de chuid na n-adamh san fháinne dílogánaithe mar a deirtear — is é sin tá siad spréite ar fud an fháinne, agus ní féidir a rá go mbainfeadh aon cheann acu le haon adamh carbóin ar leith san fháinne. Is gnách cur síos a thabhairt ar struchtúr an mhóilín mhéisiméirigh trí na "foirmeacha canónda" a thabhairt, is é sin, na leaganacha teoiriciúla den struchtúr, agus an tsaighead dhúbailte eatarthu: . Tá sé tábhachtach an mhéisiméireacht a choinneáil scartha ón tátaiméireacht. Sa tátaiméireacht tá cothromaíocht cheimiceach idir na tátaiméirí éagsúla, agus iad ag iompú gona chéile gan stad gan staonadh, ach is féidir a aithint go bhfuil siad ann - mar shampla má imoibríonn an chomhdhúil thátaiméireach le dúil nó comhdhúil éigin eile, aithneofar na tátaiméirí ar thorthaí an imoibriúcháin. Sa mhéisiméireacht níl ach aon struchtúr amháin ag an móilín, agus más ea nach féidir linn cur síos a thabhairt ar an struchtúr lenár gcuid foirmlí, is ar na foirmlí sin atá an locht. (ga) Struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Leweis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi. Istilah resonansi berarti penggunaan dua atau lebih struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Seperti seorang Eropa pada abad pertengahan yang melakukan perjalanan ke Afrika, yang menjelaskan bahwa badak adalah hasil persilangan antara griffin dan unicorn, dua binatang yang terkenal tetapi hanya khayalan, kita menggambarkan ozon yang merupakan molekul nyata, dalam dua struktur yang terkenal tetapi tidak nyata. Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Beberapa struktur Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul. Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan (intermediet) dari struktur resonan disebut dengan hibrida resonan. (in) In chemistry, resonance, also called mesomerism, is a way of describing bonding in certain molecules or polyatomic ions by the combination of several contributing structures (or forms, also variously known as resonance structures or canonical structures) into a resonance hybrid (or hybrid structure) in valence bond theory. It has particular value for analyzing delocalized electrons where the bonding cannot be expressed by one single Lewis structure. (en) Dalam kimia, resonansi atau mesomerisme merupakan penggunaan dua atau lebih struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu strukturLewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi. Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Beberapa struktur Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul. Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan (intermediet) dari struktur resonan disebut dengan hibrida resonan. (in) 化学における共鳴理論（きょうめいりろん）とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。 (ja) In chimica, si ha risonanza (o mesomeria) quando più formule, dette formule limite, concorrono a definire la vera struttura di una molecola. Viene simbolizzata con una freccia a due punte. (it) Rezonans chemiczny (mezomeria) – sposób przedstawiania struktury związków chemicznych i innych indywiduów chemicznych za pomocą tzw. struktur granicznych. Faktyczna struktura cząsteczki jest opisywana przez kombinację liniową tych struktur. Termin rezonans chemiczny oznacza także samo zjawisko stabilizującego efektu delokalizacji wiązań chemicznych. Rezonans, w świetle mechaniki kwantowej, jest uśrednieniem funkcji falowych opisujących kształt orbitali molekularnych struktur granicznych. Efektem rezonansu jest dodatkowa stabilizacja struktury cząsteczek, która jest ilościowo opisywana przez wielkość zwaną energią rezonansową. Rezonansu nie należy interpretować jako szybkiego cyklicznego przeskoku sąsiadujących wiązań chemicznych. Teoria rezonansu nie dopuszcza możliwości rozdzielenia danej substancji na składniki odpowiadające określonym wzorom. Rezonans chemiczny jest odpowiedzialny za istnienie zjawiska aromatyczności niektórych organicznych związków chemicznych. Występuje on jednak także w wielu związkach niearomatycznych, np. w niektórych dienach. Związki chemiczne, w których występuje zjawisko rezonansu chemicznego, można zapisać w formie tzw. granicznych struktur rezonansowych. W rzeczywistości żadna z tych struktur nie istnieje jako osobne indywiduum, lecz stanowi tylko rodzaj formalnego zapisu, który dopiero łącznie z innymi jest właściwym opisem faktycznej struktury związku. Dla odróżnienia zapisu granicznych struktur rezonansowych od dwóch rzeczywistych związków chemicznych pozostających z sobą w stanie równowagi, stosuje się pojedynczą strzałkę zakończoną z obu stron grotami (↔). Alternatywnie, związki posiadające struktury rezonansowe opisuje się jednym wzorem, w którym występują przerywane linie oznaczające "rozmyte" przez rezonans wiązania o ułamkowej krotności. Dla struktur cyklicznych rysuje się także okręgi lub ich fragmenty oznaczające cały układ wiązań rezonansowych tworzących strukturę aromatyczną: Z punktu widzenia chemii kwantowej rezonans w cząsteczce benzenu polega na wzajemnym nakładaniu się 6 orbitali p, w wyniku czego powstaje zdelokalizowany orbital molekularny, którego nie da się przedstawić za pomocą tradycyjnych wzorów kreskowych: Ściśle biorąc, teoria rezonansu w chemii kwantowej pojawia się w (VB), w której funkcję falową przedstawia się jako kombinację funkcji falowych struktur kanonicznych (rezonansowych), w których wiązania są zlokalizowane. (pl) Chemische resonantie of mesomerie is een manier om de elektronendistributie weer te geven bij bepaalde moleculen en samengestelde ionen die niet met behulp van één Lewisstructuurformule beschreven kunnen worden.Men spreekt dan over deeltjes met gedelokaliseerde elektronenparen. Een dergelijk molecuul of samengesteld ion wordt met behulp van een aantal Lewisstructuurformules weergegeven. Deze formules worden resonantiestructuren of grensstructuren genoemd. Vaak zijn deze verschillende grensstructuren aan elkaar verwant door een spiegeling of een andere symmetrieoperatie. Geen van de grensstructuren die bij resonantie wordt weergegeven is volledig in overeenstemming met de eigenschappen van de desbetreffende stof. De werkelijke elektronendistributie ligt tussen die van de grensstructuren in en wordt benaderd door de zogenaamde resonantiehybride, het gemiddelde van de grensstructuren, een superpositie van die uiterste structuren. De (berekende) energie van de resonantiehybride ligt lager dan die van elk van de grensstructuren. Het molecuul of samengesteld ion wordt “gestabiliseerd door mesomerie”.Van de begrippen resonantie (of mesomerie) is geen sprake meer zodra men de klassieke Lewistheorie vervangt door betere golfmechanische beschrijvingen zoals de moleculaire orbitaaltheorie. Het is dus een beperkt model dat van groot praktisch nut is bij de beschrijving van bepaalde moleculen. (nl) A ressonância (denominada também por mesomeria) em química é uma ferramenta empregue (predominantemente em química orgânica) para representar certos tipos de estruturas moleculares. A ressonância molecular é um componente chave na teoria da ligação covalente e a sua manifestação aumenta quando existem ligações duplas ou triplas em moléculas. Numerosos compostos orgânicos apresentam ressonância, como é o caso dos compostos aromáticos.ou seja (Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.) (pt) Resonans är ett teoretiskt begrepp som används som förklaringsmodell till stabilitet, struktur och egenskaper i kemiska föreningar. Begreppet introducerades av Linus Pauling 1929 och har visat sig ha stor betydelse för förståelsen av kemi och då i synnerhet organisk kemi. Om det går att rita två eller flera olika tillåtna lewisstrukturer för en molekyl säger man att det föreligger resonans, och de olika strukturerna kallas resonansformer. Man föreställer sig då att molekylen "ser ut som" en blandning av dessa strukturer. Många gånger befinns energin för den faktiska molekylen vara lägre än för någon enskild av dessa lewisstrukturer – denna energisänkning benämns eller delokaliseringsenergi. Man talar då om en resonanshybrid som ska uppfattas som en slags sammansmältning av alla de ingående formerna. Hybriden skiljer sig många gånger markant ifrån de enskilda till resonansen bidragande lewisstrukturerna. Ytterst är resonansen en pappersprodukt, ett sätt att anpassa de för människan lättförståliga lewisstrukturerna till den mycket komplexa underliggande kvantkemiska verkligheten där hybriden är den enda verkliga. Som sådan har resonansbegreppet visat sig ytterst användbar, applicerbar och är i det närmaste ett ofrånkomligt redskap för kemisten och tas tidigt upp i läroböcker för kemi. Resonans ska inte blandas ihop med tautomeri och kemisk jämvikt, som innebär brytande av och skapande av nya σ-bindningar. Resonans uppkommer genom p-orbitalöverlapp i konjugerade π-bindningssystem, där elektronerna sprids ut över hela systemet, så kallade delokaliserade elektroner. Både parade och oparade elektroner kan delta i resonansen. Resonans ger upphov till aromaticitet. Resonans i system med enbart σ-bindningar kallas hyperkonjugation, och är betydligt svagare än resonans i konjugerade π-bindningssystem. Resonans kan sägas föreligga om samtliga följande påståenden möts: * 1. Alla till resonansen bidragande lewisstrukturerna – resonansstrukturerna (kanoniska former) måste vara teoretiskt möjliga och får inte bryta mot oktettregeln, de formella laddningarna måste vara korrekta etc. * 2. Positionerna för alla atomer måste vara desamma (d.v.s. ha samma σ-bindnings nätverk), endast antalet bindningar – alltså elektronerna – får flyttas. * 3. Alla i resonansen ingående atomer måste ligga i samma plan (eller nästintill). * 4. Antalet opariga elektroner i resonansstrukturerna, måste vara lika. Det är viktigt att poängtera att alla till resonansen bidragande former inte måste bidra till resonansen lika mycket. För om dessa mer bidragande former, stabilare former, kan sägas: * a. Resonansstrukturer med fler kovalenta bindningar är ofta stabilare än de med färre. * b. Oladdade resonansstrukturer är generellt stabilare än resonansstrukturer med laddningsseparation. * c. Resonansstrukturen med en negativ laddning på det mest elektronegativa elementet är generellt den stabilare. Motsvarande resonemang gäller för positiva laddningar. (sv) Теория резонанса — теория электронного строения химических соединений, в соответствии с которой распределение электронов в молекулах (в том числе сложных ионах или радикалах) является комбинацией (резонансом) канонических структур с различной конфигурацией двухэлектронных ковалентных связей. Резонансная волновая функция, описывающая электронную структуру молекулы, является линейной комбинацией волновых функций канонических структур. Иными словами, молекулярная структура описывается не одной возможной структурной формулой, а сочетанием (резонансом) всех альтернативных структур. Теория резонанса — это способ посредством химической терминологии и классических структурных формул визуализировать чисто математическую процедуру построения приближенной волновой функции сложной молекулы. Следствием резонанса канонических структур является стабилизация основного состояния молекулы; мерой такой резонансной стабилизации является энергия резонанса — разность между наблюдаемой энергией основного состояния молекулы и расчетной энергией основного состояния канонической структуры с минимальной энергией. С позиций квантовой механики это означает, что более сложная волновая функция, представляющая собой линейную комбинацию волновых функций, каждая из которых соответствует одной из канонических структур, точнее описывает молекулу, чем волновая функция структуры с минимальной энергией. (ru) 共振论是化学中表示分子结构的一种方法，是价键理论的重要组成部分。该方法认为，对于结构无法用一个经典结构式来表达的分子、离子或自由基，可以通过若干经典结构式的共振来表达其结构。共振中的结构并不存在，真实粒子也并非这些共振结构的混合物或是平衡体系，只是价键理论中无法用单一结构式来准确表达物质结构，必须要借助共振的思想。 (zh) Теорія резонансу, або поняття мезомерії, в хімії — спосіб опису електронної будови часток (молекул, радикалів, іонів), яким притаманна суттєва делокалізація електронів. Електронна будова таких часток погано описується одною структурною формулою із певним розподілом ковалентних зв'язків і неподілених електронних пар. Її описують як проміжну між набором таких структурних формул (резонансних або граничних структур), згідно із принципом суперпозиції. Теорія резонансу спирається на метод валентних зв'язків і фактично є способом візуалізації результатів його застосування. Разом із тим, вона (особливо в органічній хімії) часто дозволяє наближено передбачити або пояснити хімічні властивості взагалі без застосування методів квантової хімії, ґрунтуючись лише на поняттях валентності та електронегативності. Резонанс як «змішування» граничних структур відповідає збільшенню кількості параметрів пробної хвильової функції, отже, приводить до зниження обчислюваної електронної енергії, згідно із варіаційним принципом. Різницю в енергії між найважливішою граничною структурою та справжньою електронною будовою називають енергією резонансу; її можна оцінити непрямими методами із застосуванням адитивних схем. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Carbonate-ion-resonance-2D.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.chem.wisc.edu/~nbo5 https://web.archive.org/web/20080208143404/http:/www.chem.wisc.edu/~nbo5/ http://www.hulis.free.fr |
| dbo:wikiPageID | 271046 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 39991 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1119935683 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Propylamine dbr:Pyridine dbr:Quantum_mechanics dbr:Electron-withdrawing_group dbr:Electron_density dbr:Electronegativity dbr:Molecular_orbital dbr:Molecular_orbital_theory dbr:Multiplicity_(chemistry) dbr:NMR dbr:Mesomeric_effect dbr:Variational_principle dbr:Benzene dbr:Benzoic_acid dbr:Biphenylene dbr:Bond_dipole_moment dbr:Alkene dbr:Alkylation dbr:Allylic_rearrangement dbr:Arene_substitution_pattern dbr:Hydrochloric_acid dbr:Hydrogen_bromide dbr:Hydrogen_iodide dbr:Hydroxylamine dbr:Perchlorate dbr:Perchloric_acid dbr:Resonance dbr:Butyl dbr:Carbocations dbr:Lewis_structure dbr:Pauling's_principle_of_electroneutrality dbr:1,3-cyclohexadiene dbr:1,8-Diazabicycloundec-7-ene dbr:Conjugate_acid dbr:Chemical_bond dbr:Chemical_species dbr:Narwhal dbr:Node_(physics) dbr:Octet_rule dbr:Optimization_(mathematics) dbr:Christopher_Kelk_Ingold dbr:Elementary_charge dbr:Free_radicals dbr:Frequency dbr:Friedel–Crafts_reaction dbr:Fritz_Arndt dbr:Furan dbr:Bourgeois_pseudoscience dbr:Molecules dbr:Conjugated_system dbr:Coordinate_covalent_bond dbr:Sulfone dbc:Chemical_bonding dbr:Aniline dbr:Leviathan dbr:Linus_Pauling dbr:Delocalized_electron dbr:Harmonic_oscillator dbr:Partial_charge dbr:2,4-Dinitrophenol dbr:August_Kekulé dbr:Triazabicyclodecene dbr:Triphenylphosphine dbr:Wave_function dbr:Werner_Heisenberg dbr:Linear_combination_of_atomic_orbitals dbr:Lone_pair dbr:Acetic_acid dbr:Alexander_Nesmeyanov dbr:Allyl_cation dbr:Cyclohexane dbr:Cyclohexene dbr:Nitrate dbr:Nitrite dbr:Nitronium_ion dbr:Normalizing_constant dbr:Ozone dbr:Carbocation dbr:Carboxylate dbr:Diene dbr:Formal_charge dbr:Isomer dbr:Electron-releasing_group dbr:Resonance_(chemistry) dbr:2-Norbornyl_cation dbr:Hydrogenation dbr:Hyperconjugation dbr:Hypervalent_molecule dbc:Physical_chemistry dbr:Chemical_equilibrium dbr:Chemistry dbr:Johannes_Thiele_(chemist) dbr:X-ray_diffraction dbr:Dialectical_materialism dbr:Diborane dbr:Dimethylaniline dbr:Avoided_crossing dbr:Bond_length dbr:Bond_order dbr:Phenol dbr:Picometres dbr:Picric_acid dbr:Polyatomic_ions dbr:Clar's_rule dbr:Exothermic dbr:Enthalpy_change dbr:Methanium dbc:Electronic_structure_methods dbr:Wittig_reaction dbr:Xenon_difluoride dbr:Unicorn dbr:Valence_bond_theory dbr:Ångström dbr:Excited_state dbr:Three-center_two-electron_bond dbr:Natural_Bond_Orbital dbr:Three-center_four-electron_bond dbr:Period_1_element dbr:Period_2_element dbr:Sulfoxide dbr:Superacid dbr:Pi_bonds dbr:Pi_orbital dbr:Friedrich_August_Kekulé_von_Stradonitz dbr:Bond_angles dbr:Substituents dbr:Hückel_molecular_orbital_theory dbr:Tautomerism dbr:Curved_arrow dbr:Delocalization dbr:Thiocyanate_ion dbr:File:Carbonate-ion-resonance-2D.png dbr:File:Benzene_delocalization.svg dbr:7-Methyl-triazabicyclodecene dbr:File:Benz3.svg dbr:File:Benzene-VB-Diagram.svg dbr:File:Benzene_hydrogenation.svg dbr:File:Delocalization_allyl_cation.svg dbr:File:Delocalization_ozone.svg dbr:File:Diborane_resonance.svg dbr:File:Nitrite.png dbr:File:Benzene_MO_diagram.png dbr:File:Furan_resonance_with_arrows.svg |
| dbp:align | right (en) |
| dbp:b | i (en) |
| dbp:caption | Hybrid structure of benzene. (en) Hybrid structure of the nitrate ion (en) Contributing structures of the thiocyanate ion, enclosed in square brackets. (en) |
| dbp:content | [S=C=N^\ominus \ ^{\ominus}\!S-C{\equiv}N] (en) |
| dbp:date | 2008-02-08 (xsd:date) |
| dbp:height | 134 (xsd:integer) 766 (xsd:integer) |
| dbp:image | Benzene circle.svg (en) Nitrate-ion-resonance-hybrid-2D.png (en) |
| dbp:p | 2 (xsd:integer) |
| dbp:totalWidth | 320 (xsd:integer) |
| dbp:url | https://web.archive.org/web/20080208143404/http:/www.chem.wisc.edu/~nbo5/ |
| dbp:width | 110 (xsd:integer) 250 (xsd:integer) 1100 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Linus_Pauling dbt:1/2 dbt:Authority_control dbt:Chem dbt:Cite_web dbt:Clear dbt:Commons_category dbt:Eqm dbt:Frac dbt:Image_frame dbt:Main dbt:Multiple_image dbt:Other_uses dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Unreferenced_section dbt:Webarchive dbt:Wikiquote dbt:Su dbt:Chemical_bonding_theory |
| dct:subject | dbc:Chemical_bonding dbc:Physical_chemistry dbc:Electronic_structure_methods |
| gold:hypernym | dbr:Way |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatChemicalProperties yago:Abstraction100002137 yago:Attribute100024264 yago:ChemicalProperty105009758 yago:Property104916342 |
| rdfs:comment | Rezonanční struktura je vzorec jedné z hraničních struktur dané sloučeniny. Rezonanční struktury se používají pro sloučeniny, jejichž strukturu nelze spolehlivě vyjádřit jedním vzorcem. Jednotlivé rezonanční struktury mezi sebe neustále přecházejí (což se značí obousměrnou šipkou ↔). Rezonanční hybrid je shrnutí rezonančních struktur do jednoho vzorce. (cs) الرنين في الكيمياء، هي ظاهرة أن الروابط بين ذرات في جزيء أو في أيون متعدد الذرات لا يمكن وصفها بصيغة واحدة فقط وإنما في صيغ عديدة، حيث يتغير نوع الرابطات بصفة مستمرة، رنينية. أي أنه في حالات الرابطات المتغيرة رنينيا لا يمكن وصف توزيع الإلكترونات في الجزيء وصفا دقيقا. وتتغير بنية الجزيء مستمرا تبعا لذلك. وقد ادخل العالم الكيميائي اصطلاح mesomery في عام 1933 . وتسمى حالة تلك البنية الرنينية المتغيرة لشكل جزيء «حالة بنية رنينية» أو «حالة رنينية». يسمى الفرق في الطاقة بين تلك البنيات المختلفة وبين الحالة الرنينية الواقعية - والتي يمكن تقديرها بالتقريب - بـ «طاقة الرنين». (ar) Mesomeria molekula edo ioi baten egitura bi formula edo gehiagoren bidez adierazten duen formula edo adierazpen mota da. Erresonantzia kimiko izenez ere ezagutzen da. Molekula jakin baten benetako izaera eta tasunak formula bakar batek ezin adierazi ditzakenean erabiltzen da. Mesomeria adierazpena duen molekula edo ioiak ez ditu osagaien formulen egiturak, tarteko hibrido bat denez. Bentzenoaren molekulak duen mesomeria da kimikan ezagunenetako bat. (eu) En chimie, la mésomérie désigne une délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées, que l'on représente par une combinaison virtuelle de structures aux électrons localisés appelées mésomères ou formes de résonance. Faute de moyens graphiques plus simples pour les décrire correctement, la mésomérie est donc une représentation simplifiée des systèmes moléculaires, qui sont plus précisément décrits par des approches de chimie quantique. Le terme « mésomérie » est dû à Ingold. Il est préférable au terme synonyme de « résonance », proposé plus tôt par Pauling, car il n'y a pas en réalité de résonance (caractérisée par une fréquence de résonance), mais une superposition d'états. (fr) In chemistry, resonance, also called mesomerism, is a way of describing bonding in certain molecules or polyatomic ions by the combination of several contributing structures (or forms, also variously known as resonance structures or canonical structures) into a resonance hybrid (or hybrid structure) in valence bond theory. It has particular value for analyzing delocalized electrons where the bonding cannot be expressed by one single Lewis structure. (en) 化学における共鳴理論（きょうめいりろん）とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。 (ja) In chimica, si ha risonanza (o mesomeria) quando più formule, dette formule limite, concorrono a definire la vera struttura di una molecola. Viene simbolizzata con una freccia a due punte. (it) A ressonância (denominada também por mesomeria) em química é uma ferramenta empregue (predominantemente em química orgânica) para representar certos tipos de estruturas moleculares. A ressonância molecular é um componente chave na teoria da ligação covalente e a sua manifestação aumenta quando existem ligações duplas ou triplas em moléculas. Numerosos compostos orgânicos apresentam ressonância, como é o caso dos compostos aromáticos.ou seja (Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.) (pt) 共振论是化学中表示分子结构的一种方法，是价键理论的重要组成部分。该方法认为，对于结构无法用一个经典结构式来表达的分子、离子或自由基，可以通过若干经典结构式的共振来表达其结构。共振中的结构并不存在，真实粒子也并非这些共振结构的混合物或是平衡体系，只是价键理论中无法用单一结构式来准确表达物质结构，必须要借助共振的思想。 (zh) La ressonància és una propietat que tenen unes certes substàncies de no poder ser representades per una única fórmula d'estructura de tipus convencional que sigui capaç de definir-ne les propietats d'una forma característica. És anomenada també mesomeria, que prové del grec μέσος i que significa mitjà. Hom defineix un compost que presenta mesomeria com un híbrid de ressonància o estat mesomèric d'una mateixa substància, la fórmula de la qual aleshores és representada mitjançant la de les diverses formes possibles separades amb el signe ↔. (ca) Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) mit dem Symbol ↔ dargestellt. Der Mesomeriepfeil darf nicht mit dem Doppelpfeil Gleichgewichtspfeil ⇌ verwechselt werden, der ein chemisches Gleichgewicht kennzeichnet. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von C (de) La resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta empleada (predominantemente en química) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cua (es) Is éard atá i gceist leis an méisiméireacht nó an t-athshondas ceimiceach ná struchtúr móilíneach nach féidir cur síos a dhéanamh air de réir na bhfoirmlí comhghnásacha ceimiceacha. Sampla tipiciúil í an bheinséin. Tá fáinne sé adamh carbóin sa bheinséin, agus adamh amháin hidrigine nasctha de gach ceann de na hadaimh charbóin seo. De réir na ngnáthfhoirmle, ba chóir go mbeadh naisc shingil agus naisc dhúbailte ag teacht i ndiaidh a chéile san fháinne beinséine, ach le fírinne ní féidir difríochtaí den chineál sin a aithint idir na naisc. Ina áit sin, tá sé fhiúsleictreon de chuid na n-adamh san fháinne dílogánaithe mar a deirtear — is é sin tá siad spréite ar fud an fháinne, agus ní féidir a rá go mbainfeadh aon cheann acu le haon adamh carbóin ar leith san fháinne. (ga) Dalam kimia, resonansi atau mesomerisme merupakan penggunaan dua atau lebih struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu strukturLewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi. (in) Struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Leweis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi. (in) Rezonans chemiczny (mezomeria) – sposób przedstawiania struktury związków chemicznych i innych indywiduów chemicznych za pomocą tzw. struktur granicznych. Faktyczna struktura cząsteczki jest opisywana przez kombinację liniową tych struktur. Z punktu widzenia chemii kwantowej rezonans w cząsteczce benzenu polega na wzajemnym nakładaniu się 6 orbitali p, w wyniku czego powstaje zdelokalizowany orbital molekularny, którego nie da się przedstawić za pomocą tradycyjnych wzorów kreskowych: (pl) Chemische resonantie of mesomerie is een manier om de elektronendistributie weer te geven bij bepaalde moleculen en samengestelde ionen die niet met behulp van één Lewisstructuurformule beschreven kunnen worden.Men spreekt dan over deeltjes met gedelokaliseerde elektronenparen. Een dergelijk molecuul of samengesteld ion wordt met behulp van een aantal Lewisstructuurformules weergegeven. Deze formules worden resonantiestructuren of grensstructuren genoemd. Vaak zijn deze verschillende grensstructuren aan elkaar verwant door een spiegeling of een andere symmetrieoperatie. (nl) Теория резонанса — теория электронного строения химических соединений, в соответствии с которой распределение электронов в молекулах (в том числе сложных ионах или радикалах) является комбинацией (резонансом) канонических структур с различной конфигурацией двухэлектронных ковалентных связей. Резонансная волновая функция, описывающая электронную структуру молекулы, является линейной комбинацией волновых функций канонических структур. (ru) Resonans är ett teoretiskt begrepp som används som förklaringsmodell till stabilitet, struktur och egenskaper i kemiska föreningar. Begreppet introducerades av Linus Pauling 1929 och har visat sig ha stor betydelse för förståelsen av kemi och då i synnerhet organisk kemi. Resonans kan sägas föreligga om samtliga följande påståenden möts: Det är viktigt att poängtera att alla till resonansen bidragande former inte måste bidra till resonansen lika mycket. För om dessa mer bidragande former, stabilare former, kan sägas: (sv) Теорія резонансу, або поняття мезомерії, в хімії — спосіб опису електронної будови часток (молекул, радикалів, іонів), яким притаманна суттєва делокалізація електронів. Електронна будова таких часток погано описується одною структурною формулою із певним розподілом ковалентних зв'язків і неподілених електронних пар. Її описують як проміжну між набором таких структурних формул (резонансних або граничних структур), згідно із принципом суперпозиції. Теорія резонансу спирається на метод валентних зв'язків і фактично є способом візуалізації результатів його застосування. Разом із тим, вона (особливо в органічній хімії) часто дозволяє наближено передбачити або пояснити хімічні властивості взагалі без застосування методів квантової хімії, ґрунтуючись лише на поняттях валентності та електронегатив (uk) |
| rdfs:label | رنين (كيمياء) (ar) Ressonància (química) (ca) Rezonanční struktura (cs) Mesomerie (de) Mesomeria (eu) Resonancia (química) (es) Mésomérie (fr) Méisiméireacht (ga) Resonansi (kimia) (in) Konsep resonansi (in) Risonanza (chimica) (it) 共鳴理論 (ja) Resonantie (scheikunde) (nl) Rezonans chemiczny (pl) Resonance (chemistry) (en) Ressonância (química) (pt) Теория резонанса (ru) Resonans (kemi) (sv) Резонанс (хімія) (uk) 共振 (化学) (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Resonance (chemistry) yago-res:Resonance (chemistry) http://d-nb.info/gnd/4169473-9 wikidata:Resonance (chemistry) wikidata:Resonance (chemistry) dbpedia-ar:Resonance (chemistry) dbpedia-be:Resonance (chemistry) http://bn.dbpedia.org/resource/অনুরণন_(রসায়ন) http://bs.dbpedia.org/resource/Rezonanca_(hemija) dbpedia-ca:Resonance (chemistry) dbpedia-cs:Resonance (chemistry) dbpedia-da:Resonance (chemistry) dbpedia-de:Resonance (chemistry) dbpedia-es:Resonance (chemistry) dbpedia-et:Resonance (chemistry) dbpedia-eu:Resonance (chemistry) dbpedia-fa:Resonance (chemistry) dbpedia-fi:Resonance (chemistry) dbpedia-fr:Resonance (chemistry) dbpedia-ga:Resonance (chemistry) dbpedia-he:Resonance (chemistry) dbpedia-hr:Resonance (chemistry) http://ht.dbpedia.org/resource/Rezonans_(chimi) http://hy.dbpedia.org/resource/Ռեզոնանս_(քիմիա) dbpedia-id:Resonance (chemistry) dbpedia-id:Resonance (chemistry) dbpedia-it:Resonance (chemistry) dbpedia-ja:Resonance (chemistry) http://ky.dbpedia.org/resource/Резонанс_теориясы http://lv.dbpedia.org/resource/Rezonanse_(ķīmija) http://ml.dbpedia.org/resource/റെസൊണൻസ് dbpedia-nl:Resonance (chemistry) dbpedia-no:Resonance (chemistry) dbpedia-pl:Resonance (chemistry) dbpedia-pt:Resonance (chemistry) dbpedia-ro:Resonance (chemistry) dbpedia-ru:Resonance (chemistry) dbpedia-sh:Resonance (chemistry) dbpedia-sr:Resonance (chemistry) dbpedia-sv:Resonance (chemistry) http://ta.dbpedia.org/resource/உடனிசைவு_(வேதியியல்) dbpedia-tr:Resonance (chemistry) dbpedia-uk:Resonance (chemistry) dbpedia-vi:Resonance (chemistry) dbpedia-zh:Resonance (chemistry) https://global.dbpedia.org/id/2PY3N |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Resonance_(chemistry)?oldid=1119935683&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Carbonate-ion-resonance-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/Benz3.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzene-VB-Diagram.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzene_circle.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzene_delocalization.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzene_hydrogenation.svg wiki-commons:Special:FilePath/Delocalization_allyl_cation.svg wiki-commons:Special:FilePath/Delocalization_ozone.svg wiki-commons:Special:FilePath/Diborane_resonance.svg wiki-commons:Special:FilePath/Furan_resonance_with_arrows.svg wiki-commons:Special:FilePath/Nitrate-ion-resonance-hybrid-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/Nitrite.png wiki-commons:Special:FilePath/Benzene_MO_diagram.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Resonance_(chemistry) |
| is dbo:knownFor of | dbr:Werner_Heisenberg |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Resonance_(disambiguation) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Mesomer dbr:Mesomeric_structure dbr:Mesomerism dbr:Canonical_form_(chemistry) dbr:Resonance_energy dbr:Hybrid_structure dbr:Chemical_resonance dbr:Resonance-stabilized dbr:Resonance_(molecular_structure) dbr:Resonance_Hybrid dbr:Resonance_contribution dbr:Resonance_contributor dbr:Resonance_effect dbr:Resonance_form dbr:Resonance_hybrid dbr:Resonance_stabilization dbr:Resonance_stabilized dbr:Resonance_structure dbr:Resonance_structures dbr:Molecular_resonance dbr:Delocalization_energy dbr:Theory_of_Resonance |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Caffeine dbr:Carbenium_ion dbr:Carbonate dbr:Prismane dbr:Pyrene dbr:Pyridine dbr:Pyrithione dbr:Quantum_chemistry dbr:Rosocyanine dbr:Electronegativity dbr:Electrophilic_aromatic_directing_groups dbr:Electrophilic_aromatic_substitution dbr:Molecular_orbital dbr:Molecular_orbital_theory dbr:Molecule dbr:Natural_bond_orbital dbr:Mesoionic_carbene dbr:Mesoionic_compounds dbr:Mesomeric_effect dbr:Vibrational_bond dbr:1939_in_science dbr:Base_(chemistry) dbr:Benzene dbr:Borole dbr:Dewar_benzene dbr:Alfvén_resonator dbr:Alkenyl_peroxides dbr:Antioxidant_effect_of_polyphenols_and_natural_phenols dbr:Beta-lactam dbr:Penam dbr:Penicillin dbr:Charge-shift_bond dbr:Cumene_process dbr:Cyanocarbon dbr:Vanadate dbr:David_B._Cline dbr:Deprotonation dbr:E1cB-elimination_reaction dbr:Lewis_structure dbr:Pauling's_principle_of_electroneutrality dbr:Timeline_of_chemistry dbr:Meldrum's_acid dbr:Chemical_bond dbr:Nucleophilic_acyl_substitution dbr:Octet_rule dbr:Orbital_hybridisation dbr:Organic_chemistry dbr:Organic_radical_battery dbr:Timeline_of_physical_chemistry dbr:Energy_level_splitting dbr:Fuchsine dbr:Glossary_of_chemistry_terms dbr:Conjugated_system dbr:Thiocyanate dbr:Symmetry-adapted_linear_combination dbr:Aromatic_compound dbr:Aromaticity dbr:Benzenoid dbr:Ligand dbr:Linus_Pauling dbr:Skeletal_formula dbr:Stetter_reaction dbr:Delocalized_electron dbr:Phenyl_group dbr:August_Kekulé dbr:Baeyer–Villiger_oxidation dbr:Bromocresol_green dbr:Brooker's_merocyanine dbr:Acyl_group dbr:Timeline_of_quantum_mechanics dbr:Titanocene_dichloride dbr:Triphenylene dbr:Werner_Heisenberg dbr:Hass–Bender_oxidation dbr:4-Dimethylaminopyridine dbr:Acetate dbr:Acid–base_reaction dbr:Aldol_reaction dbr:Cyclocarbon dbr:Cyclooctadecanonaene dbr:Cyclooctatetraenide_anion dbr:Dakin_oxidation dbr:Darzens_reaction dbr:Nitrate dbr:Nitrate_radical dbr:Nitric_acid dbr:Oxidation_state dbr:Ozone dbr:Captodative_effect dbr:Carbanion dbr:Carbocation dbr:Carbones dbr:Carboxylate dbr:Dipolar_compound dbr:Isocyanide dbr:Isomer dbr:List_of_cocaine_analogues dbr:Protein dbr:Resonance_(chemistry) dbr:Resonance_(disambiguation) dbr:2-Norbornyl_cation dbr:Guanidine dbr:Hemoglobin dbr:Heptazine dbr:Hexaphosphabenzene dbr:Covalent_bond dbr:Tert-Butyllithium dbr:Hydrogen_isotope_biogeochemistry dbr:Hyperconjugation dbr:Arsole dbr:Chemical_equation dbr:Chemistry_of_ascorbic_acid dbr:Chlorate dbr:Aldehyde dbr:Johannes_Thiele_(chemist) dbr:Sulfate dbr:Sulfur_dioxide dbr:Sulfur_trioxide dbr:Swern_oxidation dbr:Hexadehydro_Diels–Alder_reaction dbr:Reductone dbr:Thermodynamic_versus_kinetic_reaction_control dbr:Dinoseb dbr:Diphenylcyclopropenone dbr:Arrow_pushing dbr:Auxochrome dbr:Avoided_crossing dbr:Bond_order dbr:Boraacenes dbr:Büchner–Curtius–Schlotterbeck_reaction dbr:Phenyl-2-nitropropene dbr:Phosphenium dbr:Phosphorus_pentachloride dbr:Physical_organic_chemistry dbr:Squaric_acid dbr:Clar's_rule dbr:Fibonacci_cube dbr:Mesomer dbr:Mesomeric_structure dbr:Mesomerism dbr:Imidazole dbr:Iminoborane dbr:Koelsch_radical dbr:Michael_J._S._Dewar dbr:Naphthalene dbr:Onium_ion dbr:Organometallic_chemistry dbr:X-ray_crystallography dbr:Two-state_quantum_system dbr:Valence_bond_theory dbr:Negative_hyperconjugation dbr:Hückel's_rule dbr:Tautomer dbr:Natural_resonance_theory dbr:Stone–Wales_defect dbr:Philosophy_of_chemistry dbr:Phosphaethynolate dbr:Polyhalogen_ions dbr:Peroxy_acid dbr:Sulfite_process dbr:Oxocarbon dbr:VSEPR_theory dbr:Vinylogy dbr:Canonical_form_(chemistry) dbr:Resonance_energy dbr:Hybrid_structure dbr:Chemical_resonance dbr:Resonance-stabilized dbr:Resonance_(molecular_structure) dbr:Resonance_Hybrid dbr:Resonance_contribution dbr:Resonance_contributor dbr:Resonance_effect dbr:Resonance_form dbr:Resonance_hybrid dbr:Resonance_stabilization dbr:Resonance_stabilized dbr:Resonance_structure dbr:Resonance_structures dbr:Molecular_resonance dbr:Delocalization_energy dbr:Theory_of_Resonance |
| is dbp:imagecaption of | dbr:Sulfur_trioxide |
| is dbp:knownFor of | dbr:Werner_Heisenberg |
| is rdfs:seeAlso of | dbr:Mesomeric_effect |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Resonance_(chemistry) |
