karbohydrater – kjemi – Store norske leksikon (original) (raw)

Hvitt sukker er ren sukrose, et av mange karbohydrater.

Karbohydrater er fellesnavn for en lang rekke naturlige kjemiske forbindelser, som alle består av karbon, hydrogen og oksygen, ofte i forholdet 1:2:1. Et eksempel er druesukker, som har kjemisk formel C₆H₁₂O₆. I kjemi omtales disse stoffene ofte som sukker eller sukkerarter. Den matvaren som kalles sukker, har det kjemiske navnet sukrose og har formelen C₁₂H₂₂O₁₁.

Faktaboks

Uttale

kˈarbohydrˈater

Noen vanlige karbohydrater er vanlig sukker (sukrose), druesukker (glukose), fruktsukker (fruktose), laktose (melkesukker) og maltose (maltsukker).

Karbohydrater inkluderer også naturlige polymerer, som cellulose, stivelse og glykogen, som er bygd opp av glukose, og agar og karragenan som er geledannere og brukes mye i bearbeida matvarer istedenfor gelatin.

• Om karbohydrater i matvarer, se karbohydrater (ernæring)
• Om sukker som matvare, se sukker (matvare)

Monosakkarider

Monosakkarider er de enkleste sukkere, og de er enten aldoser eller ketoser. De smaker søtt og er lett løselige i vann.

Ut fra antallet karbonatomer i molekylet inndeles de i dioser, trioser, tetroser, pentoser, heksoser oppover til nonoser. De viktigste monosakkaridene som finnes i naturen er

• aldopentosene arabinose, ribose og xylose
• aldoheksosene glukose (druesukker), galaktose og mannose
• ketoheksosen fruktose

Generell struktur

Monosakkaridenes molekyler er som oftest ringformede. I vanlige, stabile modifikasjoner dannes ringen av fem karbonatomer og ett oksygenatom. Disse stoffene kalles pyranoser. Det finnes også andre, mer reaktive modifikasjoner, der ringen dannes av fire karbonatomer og ett oksygenatom. Disse kalles furanoser.

Glukose (druesukker)

3D-modell av alfa-glukopyranosemolekylet

Det kjemiske navnet på druesukker er D-glukose. Molekylet inneholder seks karbonatomer og kalles derfor en heksose. Fra en vannløsning av druesukker krystalliserer en forbindelse som har et mer presist navn: alfa-D-glukopyranose-monohydrat. Strukturformelen er gitt i illustrasjonen, og det er også et stereobilde av molekylet.

Bokstaven D viser at molekylet er en stereoisomer. Pyran er en seksring som består av fem H-C-grupper og ett O-atom. I D-glukose sitter det et H-atom på hvert C-atom. I tillegg sitter det en CH2OH-gruppe på det ene C-atomet nærmest O-atomet. På de fire andre C-atomene sitter det også en HO-gruppe. C5-O-ringen har samme form som sykloheksanmolekylet. Det betyr at de to substituentene på hvert C-atom kan sitte på to måter: aksialt og ekvatorialt. I druesukker sitter CH2OH og alle OH-gruppene ekvatorialt, unntatt den OH-gruppen som er nærmest O-atomet i ringen som sitter aksialt (se figurene). C-atomene i ringen nummereres slik at C-atomet med en OH-gruppe nærmest O-atomet får nummer 1.

I vannløsning kan ringen åpne seg ved å addere et vannmolekyl. Dermed får C-1 to hydroksylgrupper: >C(OH)2. Kort etter kan ringen lukkes igjen ved avspaltning av et vannmolekyl. Det kan skje på to måter. I det ene tilfellet blir molekylet som det var. I det andre tilfellet vil OH-gruppen som blir igjen på C-1 sitte ekvatorialt. Det molekylet har navnet beta-D-glukopyranose. Etter en tid vil det være likevekt mellom alfa- og betaformen, der betaformen utgjør omtrent 60 prosent. I betaformen sitter også hydroksylgruppen på C-1 ekvatorialt.

I noen få tilfeller kan også C-1 avspalte et vannmolekyl uten at ringen lukkes. Da blir gruppen en aldehydgruppe: -CHO.

Pioneren i oppklaringen av heksosenes molekylstruktur var Emil Fischer, som fikk Nobelprisen for dette i 1902. Han formelen for D-glukose som en åpen kjede med en aldehydgruppe først (se figur), men i dag er det kjent at det bare er en svært liten del av molekylene som har den formen i løsning. Det er imidlertid viktig å huske at en kjemisk likevekt er dynamisk, så hvilke molekyler som er i den formen varierer med tiden. D-glukose kalles likevel fortsatt en aldose.

Fruktose (fruktsukker)

Strukturformel for fruktose (α-D-fruktofuranose)

Fruktose er også en heksose, og molekylet er en ring i krystallinsk form og i vannløsning. Men denne ringen er en femring og ikke en seksring. Det skyldes at om man skriver molekylet som en kjede, er formelen CH2OH-C=O-(CH2OH)3-CH2OH. Gruppe >C=O viser at fruktose er et keton. Fruktose er derfor en ketose.

Som aldehydgruppen i glukose adderer også denne gruppen et vannmolekyl: >C(OH)2. Molekylet danner en femring ved å avspalte et vannmolekyl igjen, slik at det dannes en binding mellom C-2 og C-5 over et O-atom (se figur).

Andre monosakkarider

Glukose og fruktose er monosakkarider. Det eksisterer mange flere heksoser enn glukose og fruktose. Av aldoheksosene er det i alt 15 ved siden av glukose. Dette antyder hvor omfattende sukkerkjemien er.

Glykosider

Viktige derivater av monosakkaridene er glykosidene. De oppstår ved at hydroksylgruppen ved karbonatom 1 (lengst til høyre i formelen) reagerer med en hydroksylgruppe i en annen forbindelse (for eksempel alkohol eller amin), under avspalting av vann.

De sammensatte karbohydratene kan betraktes som å være bygd opp etter samme prinsipp, så i kjemisk henseende er de også glykosider. I glykosider og sammensatte karbohydrater kan monosakkaridene inngå i pyranose- eller furanoseform.

Glykosidbindinger

Bindingene som oppstår ved dannelse av glykosider er kovalente. En slik binding kalles O-glykosidbinding når den forbinder et sukker med en alkohol, og N-glykosidbinding når den forbinder et sukker med et amin. Bindingene i di- og polysakkarider er eksempel på det første, bindingene i adenosin eksempel på det siste.

Disakkarider

Sukrose

Sukrose er et disakkarid dannet ved avspaltning av et vannmolekyl fra D-glukose og fruktose slik at det dannes en binding mellom C-1 i glukose og C-4 i fruktose over et O-atom (se figur).

Ved hydrolyse (invertering) spaltes sukrose igjen i glukose og fruktose. En blanding av like deler glukose og fruktose kalles invertsukker. Sukrose har ikke et bestemt smeltepunkt, men spaltes i området 160–186 grader celsius og omdannes da til karamell. Sukrose kan omdannes ved fermentering (gjæring), men i høye konsentrasjoner virker det hemmende på mikrobiell virksomhet.

Andre disakkarider

Noen andre kjente disakkarider er maltose og laktose.

Oligosakkarider

Oligosakkaridene består av mer enn to, men sjelden flere enn ti monosakkarider som er bundet sammen med glykosidbindinger. De kalles trisakkarider og så videre.

Polysakkarider

Cellulosemolekylets struktur.

Polysakkarider er lange polymerkjeder bygd opp av enkeltsukker. De er bygd opp på samme måte som oligosakkaridene, men av et meget stort antall monosakkaridmolekyler, fra ti opp til flere tusen. I cellulose, stivelse og glykogen inngår bare glukosemolekyler, i inulin bare fruktose. Andre eksempler på polysakkarider er kitin (i skalldyr og insekter) og agarose (i noen rødalger).

Så vel oligo- som polysakkaridene overføres til enkle sukkerarter ved hydrolyse. Denne katalyseres av enzymer eller fortynnede syrer, og fører til spalting av de glykosidiske bindingene. Se også glykolyse.

Funksjon og forekomst

Karbohydrater er energirike forbindelser. Mange av dem fungerer som energireserve for planter og dyr, for eksempel glukose og glykogen. Planter bruker også karbohydrater som byggemateriale, for eksempel cellulose.

Karbohydrater inngår i mange andre stoffer og biokjemiske prosesser, enten alene eller sammen med proteiner og andre molekyler. For eksempel er sukkerarten deoksyribose en viktig byggestein i deoksyribonukleinsyre (DNA), arvestoffet som dirigerer all stoffomsetning i cellene.

Karbohydrater utgjør en viktig del av kostholdet vårt. Manglende evne til å bryte ned karbohydrater i organismen kan føre til sykelige tilstander, som diabetes.

Ut fra molekylstørrelsen deles karbohydrater inn i monosakkarider, oligosakkarider og polysakkarider. Alle karbohydrater som finnes i naturen eksisterer i to stereoisomere former.

Sukkerkjemi

Karbohydrater i pyranose- og furanoseform.

Som næringsmidler har karbohydrater vært studert fra tidenes morgen, og langsomt har strukturen av dem blitt kartlagt.

Mange karbohydrater endrer struktur når de løses i vann. Det er derfor ikke mulig å gi et karbohydrat et entydig systematisk navn. Derfor brukes de gammeldagse navnene, også kalt trivialnavn, fremdeles, som for eksempel mannose, laktose og glukose.

Historikk

Grunnleggende undersøkelser av karbohydratenes kjemiske sammensetning og oppbygning ble foretatt av den tyske kjemikeren Emil Fischer og hans medarbeidere på slutten av 1800-tallet, men først med metoder til å bestemme molekylstrukturen av karbohydratene i krystallinsk form (røntgendiffraksjon) og i løsning (NMR-spektroskopi) ble strukturen av dem kartlagt i detalj.

Noen vanlige sukkerarter og hvor de finnes

Monosakkarider

Disakkarider og oligosakkarider

Les mer i Store norske leksikon

Kommentarer