Tautomer (original) (raw)
Tautomerie (též tautomerismus) je forma izomerie organických sloučenin, kdy mohou jednotlivé izomery (nazývané zde tautomery) snadno přecházet v jiné reakcí zvanou tautomerizace. Tato reakce běžně představuje migraci atomu vodíku či protonu, doplněná prohozením jednoduché vazby a k ní přiléhající vazby dvojné. Vzhledem k rychlému přechodu jednoho izomeru v jiný se tautomery obecně považují za totožnou sloučeninu. Tautomerie je zvláštním případem strukturní izomerie a hraje důležitou roli v nekanonickém párování bází v molekulách DNA a zejména RNA.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الصِنْـوٌ أو التاوتومير (بالإنجليزية: TAUTOMERE) هو مصطلح من الكيمياء العضوية والتاوتوميرات هي أزواج من آيزوميرات الشكل أو الهيكل (المماكبات أو المصاوغات أو المتشابهات الصيغ) يمكن ان تتبادل فيما بينها بواسطة تفاعل كيميائي متعاكس .هذه العملية أو التفاعل يسمى تاوتمرة (بالإنجليزية: TAUTOMERISATION). في هذا التفاعل تنزح ذرة من الهيدروجين مع تغيير مكان الرابطة المزدوجة. في محلول من مركب قابل لعملية التاوتمرة، يتم إنشاء توازن بين التوتوميرين الاثنين (ازواج ايزوميرات الشكل) ان النسبة بين التاوتوميرين الاثنين هي حسب درجة الحرارة، ودرجة الحموضة والمذيب. هناك من اقترح مصطلح صنو وصنوانية كمقابل عربي للتاوتومير والتاوتمرة. (ar) La tautomeria, tautomerisme o isomeria dinàmica, és un equilibri químic entre dos isòmers que són anomenats tautòmers. Compleix la fórmula general: Els grups , i són, generalment àtoms de carboni, hidrogen, oxigen o sofre. El grup és un electròfug o un nucleòfug. La paraula «tautomeria» fou proposada pel químic alemany Peter Conrad Laar (1853–1929) i prové del grec ταυτος, que significa «el mateix» i de μερος, «part». La diferència entre isomeria i tautomeria és més quantitativa que no pas qualitativa, i depèn fonamentalment de la barrera energètica existent entre les diferents formes tautomèriques d'un sistema determinat. Així, formes d'un compost que a una temperatura determinada són fàcilment interconvertibles poden esdevenir estables i àdhuc separables a temperatures prou baixes. D'altra banda, la composició d'equilibri d'un sistema tautomèric és determinada, a cada temperatura, per la diferència d'energia de Gibbs entre les distintes formes. (ca) Tautomerie (též tautomerismus) je forma izomerie organických sloučenin, kdy mohou jednotlivé izomery (nazývané zde tautomery) snadno přecházet v jiné reakcí zvanou tautomerizace. Tato reakce běžně představuje migraci atomu vodíku či protonu, doplněná prohozením jednoduché vazby a k ní přiléhající vazby dvojné. Vzhledem k rychlému přechodu jednoho izomeru v jiný se tautomery obecně považují za totožnou sloučeninu. Tautomerie je zvláštním případem strukturní izomerie a hraje důležitou roli v nekanonickém párování bází v molekulách DNA a zejména RNA. (cs) Η ταυτομέρεια είναι μια μη ειδική περίπτωση ισομέρειας, κατά την οποία το μόριο μιας χημικής ένωσης βρίσκεται σε εκατομμύρια μορφές (ταυτομερείς μορφές ή ταυτομερή) που μετατρέπονται ταχύτατα η μία στην άλλη με μετακίνηση ενός ατόμου ή μιας χαρακτηριστικής ομάδας μεταξύ δύο θέσεων, και ταυτόχρονη ανταλλαγή της θέσης ενός διπλού και ενός γειτονικού απλού δεσμού. Η συνηθέστερη περίπτωση ταυτομέρειας αφορά την μετακίνηση ενός πρωτονίου. Στην περίπτωση αυτή χρησιμοποιείται συχνά και ο πιο εξειδικευμένος όρος «πρωτοτροπία». Η γενική περίπτωση ταυτομέρειας μπορεί να αποδοθεί ως A–X–Y=Z X=Y–Z–A όπου το άτομο Α αλλάζει θέση σχηματίζοντας δεσμό είτε με το άτομο Χ είτε με το άτομο Ζ, ενώ ταυτόχρονα ο διπλός δεσμός μετατοπίζεται από μεταξύ των Υ και Ζ, στα Χ και Υ. Κύριο χαρακτηριστικό της ταυτομέρειας είναι ότι οι δύο μορφές αλληλομετατρέπονται τόσο γρήγορα και τόσο εύκολα ώστε κατά κανόνα είναι αδύνατη η απομόνωση μιας από τις δύο. (el) Taŭtomerio aŭ dinamika izomerio estas aparta kazo pri funkcia izomerio en kiu du izomeroj restas en dinamika kemia ekvilibro. Ĉi-reakcio ordinare rezultas en la relokigo de unu protono. Kvankam ĉi-koncepto povas ŝajni iom komplika, la taŭtomerio estas fundamenta por la konduto de la aminoacidoj k nukleataj acidoj, du el la plej gravaj konstrublokoj de la vivo. La kemia reakcio pri reciproka konvertiĝo nomatas taŭtomerigo. (eo) Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian solo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico.En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo. Puede clasificarse en: * Desmotropía o seudomería cuando los tautómeros pueden ser aislados o no. * Cationotropía o anionotropía cuando el grupo que migra es un catión o un anión respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catión hidrógeno recibe el nombre de prototropía. Los tautómeros a menudo difieren en la posición de un grupo y en la posición de un doble enlace: Los cationes monovalentes como el protón o los aniones monovalentes como los iones cloruro, hidróxido o acetato pueden considerarse como un grupo migratorio. Si un doble enlace se reemplaza por una formación de anillo a partir de enlaces simples, se habla del tautomerismo de la cadena de anillo: La tautomería no debe confundirse con la mesomería, en la que una misma molécula se describe mediante diferentes fórmulas resonantes. (es) Die Tautomerie (von gr. tautó „das Gleiche“ und meros „Anteil“) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie. Sie wurde 1876 von Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) entdeckt und 1885 von Conrad Peter Laar als Begriff eingeführt. Wenn Moleküle zwar die gleiche Summenformel besitzen, aber die einzelnen Atome unterschiedlich verknüpft sind, spricht man von Konstitutionsisomeren. Als Tautomere bezeichnet man Isomere, die durch die Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen schnell ineinander übergehen, d. h. die beiden Isomere in einem dynamischen chemischen Gleichgewicht miteinander stehen. Aufgrund des schnellen Gleichgewichts lassen sich die einzelnen Tautomere oft nicht isolieren; das Mengenverhältnis der Tautomere untereinander ist konstant. Tautomere unterscheiden sich oft in der Stellung einer Gruppe und in der Stellung einer Doppelbindung: Als wandernde Gruppe kommen einwertige Kationen wie das Proton oder einwertige Anionen wie Chlorid-, Hydroxid- oder Acetat-Ionen in Frage. Wird eine Doppelbindung durch eine Ringbildung aus Einfachbindungen ersetzt, spricht man von der Ring-Ketten-Tautomerie. Die Tautomerie darf dabei nicht mit der Mesomerie verwechselt werden, bei der lediglich dasselbe Molekül durch verschiedene Grenzformeln beschrieben wird. (de) Tautomero esaten zaio funtzio-taldearen posizioan bakarrik desberdintzen diren bi isomeroetako bakoitzari. Bi formen artean oreka kimikoa egoten da. Tautomeria esaten zaio fenomenoari. Amino azidoen eta azido nukleikoen kasuan inportantea da tautomeria. Tautomeria ez da mesomeriarekin nahastu behar zeinetan molekula bat hainbat formula erresonatzaileen bidez deskribatzen den. (eu) Sa cheimic, tugtar tátaiméieacht ar an chothromaíocht a chuirtear i réim go han-tapa idir dhá isiméir de chomhdhúil, nach bhfuil de dhifríocht eatarthu ach na hionaid a ghlacann oiread adaimh hidrigine. (ga) Tautomer adalah senyawa-senyawa organik yang dapat melakukan reaksi antarubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan atom hidrogen atau proton yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda di sebelahnya. Dalam larutan di mana tautomerisasi dapat terjadi, kesetimbangan kimia tautomer dapat dicapat. Rasio tautomer ini tergantung pada beberapa faktor, meliputi temperatur, pelarut, dan pH. Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari dan memainkan peran yang penting dalam pemasangan basa dalam molekul DNA dan RNA. Tautomerisasi dikatalisasi oleh: * Basa (1. deprotonasi; 2. pemebntukan anion yang ter (misalnya enolat); 3. protonasi pada posisi yeng berbeda pada anion). * asam (1. protonasi; 2. pembentukan kation yang terdelokalisasi; 3. deprotonasi pada sebelah posisi yang berbeda pada kation). Pasangan tautomer yang umum adalah: * keton - enol, misalnya aseton (lihat: tautomerisme keto-enol). * amida - asam imidat, misalnya selama reaksi hidrolisis nitril. * laktam - , sebuah tautomerisme amida-asam imidat pada cincin heterosiklik, misalnya pada nukleobasa guanina, timina, dan sitosina. * enamina - imina * enamina - enamina, misalnya selama reaksi enzim yang dikatalisasi oleh . Tautomerisme prototropik merujuk pada relokasi sebuah proton, seperti pada contoh di atas, dan dapat dianggap sebagai subbagian dari perilaku . Tautomer prototropik adalah sekelompok keadaan protonasi isomerik dengan rumus empiris dan total yang sama. Tautomerisme annular adalah sejenis tautomerisme prototropik di mana sebuah proton dapat menduduki dua atau lebih posisi dalam sebuah sistem heterosiklik. Sebagai contoh, 1H- dan 3H- imidazola; 1H-, 2H-, dan 4H- ; 1H- dan 2-H . Tautomerisme rantai-cincin terjadi ketika perpindahan proton diikuti oleh perubahan struktur terbuka menjadi cincin, seperti pada bentuk aldehida dan piran glukosa. Tautomerisme valensi adalah sejenis tautomerisme prototropik yang melibatkan proses reorganisasi ikatan elektron yang cepat. Contoh dari jenis tautomerisme ini dapat ditemukan pada . Contoh lainnya adalah bentuk terbuka dan tertutup dari azida - . Tautomerisme valensi memerlukan perubahan geometri molekul dan hal ini berbeda dengan ataupun mesomer. (in) Les tautomères sont des couples d'isomères de fonction interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est fonction du solvant, de la température du pH et de la pression atmosphérique. La tautomérie est la transformation d'un groupe fonctionnel en un autre, le plus souvent par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple). Contrairement à la mésomérie, les liaisons σ (liaisons simples) peuvent être déplacées avec le proton. Les prototropies ne sont pas des tautoméries, elles n'induisent pas un remaniement du système π et l'hydrogène ne provient pas forcément de la même molécule (solvant). La tautomérisation est catalysée par : * les bases, le mécanisme se décompose en : 1. * Une déprotonation ; 2. * La formation d'un anion délocalisé ; 3. * La protonation à un autre endroit de l'anion ; * ou les acides, le mécanisme se décompose en : 1. * Une protonation ; 2. * La formation d'un cation délocalisé ; 3. * La déprotonation à un autre endroit du cation. Des tautomères courants sont : * aldéhydes / cétones - alcools ou plus précisément énol : l'acétone par exemple ; * amides - acides imidiques : l'hydrolyse du nitrile ; * lactames - lactimes : les tautomérismes des bases nucléiques de l'ADN et de l'ARN : uracile, guanine, thymine et cytosine ; l'adénine fait figure d'exception et ne présente pas de forme lactime ; * imines - énamines ; * énamines - énamines. (fr) Tautomers (/ˈtɔːtəmər/) are structural isomers (constitutional isomers) of chemical compounds that readily interconvert. The chemical reaction interconverting the two is called tautomerization. This conversion commonly results from the relocation of a hydrogen atom within the compound. The phenomenon of tautomerization is called tautomerism, also called desmotropism. Tautomerism is for example relevant to the behavior of amino acids and nucleic acids, two of the fundamental building blocks of life. Care should be taken not to confuse tautomers with depictions of "contributing structures" in chemical resonance. Tautomers are distinct chemical species that can be distinguished by their differing atomic connectivities, molecular geometries, and physicochemical and spectroscopic properties, whereas resonance forms are merely alternative Lewis structure (valence bond theory) depictions of a single chemical species, whose true structure is best described as the "average" of the idealized, hypothetical geometries implied by these resonance forms. (en) 互変異性（ごへんいせい、英: tautomerism）は互変異性体（ごへんいせいたい、英: tautomer）を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。 互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、 A B の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、 A B の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造（共鳴混成体）であることを表している。 互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。 (ja) 호변 이성질체(영어: tautomer)는 쉽게 상호 변환되는 화합물의 구조 이성질체이다. 이 둘을 상호 전환하는 화학 반응을 호변 이성질화(영어: tautomerization)라고 한다. (ko) In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici. Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione.Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un protone o di un atomo di idrogeno, accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso di tautomeria prototropica; più rari sono i casi di tautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppo idrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori quali la temperatura, il solvente e il pH. Le principali coppie tautomeriche sono: * chetone / enolo (tautomeria cheto-enolica) - vi è soggetta la base azotata guanina * chetene / inolo * ammina / immina - tra gli altri casi anche nella base azotata citosina e adenina * ammide / - che può aver luogo nella citosina o durante la reazione di idrolisi del nitrile * lattame / - analogo al precedente che si verifica però in composti eterociclici; ne possono essere soggette le basi azotate guanina, timina e citosina. * immina / enammina, che può ad esempio avvenire nell'amminoacido istidina * nitroderivati / acidi nitronici, solo per quei nitroderivati con almeno un atomo di idrogeno in alfa al nitrogruppo. * / tioenolo (it) Tautomeren zijn in de scheikunde stoffen die isomeer met elkaar zijn, en bovendien, via verschuiving van een waterstofatoom en een pi-binding, snel in elkaar kunnen overgaan. Bij tautomeren is het onmogelijk om een van de twee isomeren zuiver in handen te krijgen. Eigenschappen van de stof zijn daardoor een gemiddelde van de eigenschappen van de tautomeren. De bekendste vorm van tautomerie is de keto-enoltautomerie. Een verbinding die vlak naast een dubbele binding een hydroxylgroep heeft, kan heel snel isomeriseren tot een keton: het waterstofatoom aan de zuurstof verschuift naar het tweede koolstofatoom, en de dubbele binding wordt verlegd tussen het eerste koolstofatoom en het zuurstofatoom. (nl) Tautomeria (zwana też dawniej desmotropią) – rodzaj przemiany izomerycznej, w której dany związek chemiczny występuje w dwóch formach (zwanych tautomerami) zawierających tę samą liczbę tych samych atomów w cząsteczce, ale inaczej z sobą połączonych, zgodnie z ogólnym schematem: R–A–B=C ⇌ A=B–C–R Niektóre tautomery mogą przechodzić jedne w drugie na skutek spontanicznej reakcji wewnątrzcząsteczkowej bez jakiegokolwiek udziału innych cząsteczek. Często na równowagę tautomeryczną ma wpływ środowisko – zwłaszcza temperatura, pH i stężenie. W chemii organicznej najczęściej spotykanym rodzajem tautomerii jest prototropia, która polega na przeskoku atomu wodoru (R=H), z bardziej elektroujemnego atomu (tlenu, azotu, siarki) na atom węgla, lub też odwrotnie z atomu węgla na atom bardziej elektroujemny. Jeżeli tautomeria dotyczy wiązania C–H, to w większości przypadków równowaga przesunięta jest w stronę związku, w którym labilny atom wodoru jest związany z węglem. (pl) Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Tautômeros são as moléculas que realizam a isomeria e tautomerização refere-se à reação de tautomeria. Os casos mais comuns ocorrem entre: * aldeído e enol * cetona e enol (pt) Tautomeri, eller med en äldre benämning desmotropi, är en form av isomeri där två strukturisomerer, tautomerer, står i snabb jämvikt med varandra. Detta gör att är de olika tautomererna normalt är omöjliga att isolera; de kan dock förekomma i olika utsträckning i olika media. Följande former av protonskiftstautomeri förekommer: * 1. Keto-enol-tautomeri är den vanligaste formen av tautomeri och förekommer i aldehyder, ketoner och med dem besläktade föreningar (egentligen karbonylföreningar med en eller flera väten på α-kolet). * 2. Fenol-keto-tautomeri där en form utgörs av en fenol och den andra utgörs av motsvarande cykliska keton. * 3. Imin-enamin-tautomeri är en tautomeri där iminer står i jämvikt med enaminer. Generellt är iminen den dominerande formen. * 4. Ringtautomeri är en tautomeri där en proton kan sitta på olika positioner i en ring. Denna tautomeri är dock ofta tämligen långsam, varför klassificeringen som tautomeri kan vara tveksam. * 5. Övriga protonskiftsisomerier av formen (X=Y–Z–H ⇌ H–X–Y=Z) exempelvis: azometin-azometin-, amid-imidsyra, nitoso-oxim-, nitro-aci-nitro-tautomeri. Valenstautomeri är en speciell form av tautomeri som dock är av begränsad praktisk nytta. (sv) Таутомери́я (от греч. ταὐτός — тот же самый и μέρος — часть) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении. Классическим примером является ацетоуксусный эфир, представляющий собой равновесную смесь этилового эфира ацетоуксусной (I) и оксикротоновой кислот (II). Таутомерия сильно проявляется для целого круга веществ, производных циановодорода. Так, уже сама синильная кислота существует в двух таутомерных формах: . При комнатной температуре равновесие превращения циановодорода в изоциановодород смещено влево. Показано, что менее стабильный изоциановодород более токсичен. Аналогичное превращение известно для циановой кислоты, которая известна в трёх изомерных формах, однако таутомерное равновесие связывает только две из них: циановую и изоциановую кислоты: Для обеих таутомерных форм известны сложные эфиры, то есть продукты замещения в циановой кислоте водорода на углеводородные радикалы. В отличие от указанных таутомеров третий изомер — гремучая (фульминовая) кислота не способна к самопроизвольному превращению в другие формы. С явлением таутомерии связаны многие химико-технологические процессы, особенно в области синтеза лекарственных веществ и красителей (производство витамина С и др.). Очень важна[чем?] роль таутомерии в процессах, протекающих в живых организмах. Амид-иминольную таутомерию лактамов называют лактам-лактимной таутомерией. Она играет большую роль в химии гетероциклических соединений. Равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы. (ru) 互变异构是某些有机化合物的结构在两种官能团异构体间产生平衡互相转换的现象，相应的异构体则称为互变异构体。大多数互变异构都涉及氢原子或质子的转移，以及单键向双键的转变。互变异构体在平衡中的分布与具体的因素有关，包括温度、溶剂和pH值等。 互变异构可被以下因素催化： * 碱——去质子化 → 生成离域的阴离子，如烯醇负离子 → 发生在相邻位置的质子化 * 酸——质子化 → 生成离域的阳离子 → 发生在相邻位置的去质子化 常见的互变异构包括： * 酮 - 烯醇，例：丙酮。参见酮-烯醇互变异构。 * 酰胺 - 亚胺酸，例：腈水解反应。 * 内酰胺 - ，杂环中的酰胺-亚胺酸互变异构，例：鸟嘌呤、胸腺嘧啶和胞嘧啶。 * 烯胺 - 亚胺 * 烯胺 - 烯胺，例：磷酸吡哆醛催化的酶反应。 * 质子转移互变异构（Prototropic tautomerism）可以看作酸碱反应的一种，涉及质子的转移。 * 环内互变异构（Intra-annular tautomerism）是质子转移互变异构的一种，其中质子可以占杂环中的两个或多个位置，例如：1H-和3H-咪唑；1H-、2H-和4H-1,2,4-三唑；1H-和2H-异吲哚。 * 环-链互变异构（Ring-chain tautomerism）也是质子转移互变异构的一种，还伴随有化合物链状结构与环状结构的转化，例如葡萄糖的醛式和吡喃式。 * 价互变异构（Valence tautomerism）涉及化合物成键电子的迅速重组，例如瞬烯以及某些杂环化合物中存在的链状-环状互变，如叠氮化物 - 四唑。价互变异构体与共振结构和内消旋化合物不同，涉及化合物的分子结构是不同的。 (zh) Таутомéрія (грец. Ταύτίς — той самий і грец. μέρος — міра) — особлива форма структурної ізомерії, за якої два або більше ізомери легко переходять один в одного. Найчастіше це відбувається за рахунок переносу атома водню. Реакція такого перетворення називається реакцією таутомеризації. Цей процес відбувається з обов'язковим розривом одних хімічних зв'язків та утворенням інших між атомами одної молекули (внутрішньомолекулярна таутомерія) чи молекулярного агрегата (міжмолекулярна таутомерія). Таутомери є різними хімічними речовинами. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Amino_acid_zwitterions.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1325949 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14141 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1107958876 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Pyridoxal_phosphate dbr:Enamine dbr:Enolate dbr:Nitrogen dbr:Base_(chemistry) dbr:Delocalized dbr:Charge_ordering dbr:Lewis_structure dbr:Protonation dbr:1,2,4-triazole dbr:Chemical_Abstracts_Service dbr:Chemical_compound dbr:Chemical_reaction dbr:Chemical_substance dbr:Organic_chemistry dbr:Structural_isomer dbr:Keto–enol_tautomerism dbr:Pyranose dbr:Enol dbr:Lactam dbr:Lactim dbr:Anion dbr:Zwitterion dbr:Empirical_formula dbr:Furanose dbr:Hemiacetal dbr:Ketene dbr:Ketone dbr:Nucleobase dbr:2-pyridone dbr:Bullvalene dbr:Thymine dbr:Nitroso dbr:Nitrile dbr:Amide dbr:Amino_acid dbr:Cyanamide dbr:Cytosine dbr:Oxepin dbr:Carbodiimide dbr:Enzymatic dbr:Fluxional_molecule dbr:Resonance_(chemistry) dbr:2-hydroxypyridine dbr:Guanidine dbr:Guanine dbr:International_Chemical_Identifier dbr:Isoindole dbr:Tetrazole dbr:Hydrolysis dbc:Isomerism dbr:Acid dbr:Charge_(physics) dbr:Azide dbr:CAS_Registry_Number dbr:Imidazole dbr:Mesoionic dbr:Catalysis dbr:Valence_bond_theory dbr:Imidic_acid dbr:Imine dbr:Münchnone dbr:Heterocyclic dbr:Phosphite_ester dbr:Phosphonate dbr:Ynol dbr:Oxime dbr:Substituent dbr:Open_chain dbr:Acid-base dbr:Resonance_structures dbr:Heterocycle dbr:File:2-pyridone-chemical-tautomer.svg dbr:File:Amino_acid_zwitterions.svg dbr:File:Tautomers.svg dbr:File:Acetylacetone_keto-enol_tautomerism.svg dbr:File:Glucose_Fisher_to_Haworth.gif dbr:File:Oxepin-benzene_oxide.png |
| dbp:b | 2 (xsd:integer) |
| dbp:p | + (en) − (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Clear dbt:Commonscatinline dbt:IPAc-en dbt:Reflist dbt:Rp dbt:Short_description dbt:Slink dbt:Su |
| dcterms:subject | dbc:Isomerism |
| gold:hypernym | dbr:Isomers |
| rdf:type | dbo:ChemicalCompound |
| rdfs:comment | Tautomerie (též tautomerismus) je forma izomerie organických sloučenin, kdy mohou jednotlivé izomery (nazývané zde tautomery) snadno přecházet v jiné reakcí zvanou tautomerizace. Tato reakce běžně představuje migraci atomu vodíku či protonu, doplněná prohozením jednoduché vazby a k ní přiléhající vazby dvojné. Vzhledem k rychlému přechodu jednoho izomeru v jiný se tautomery obecně považují za totožnou sloučeninu. Tautomerie je zvláštním případem strukturní izomerie a hraje důležitou roli v nekanonickém párování bází v molekulách DNA a zejména RNA. (cs) Taŭtomerio aŭ dinamika izomerio estas aparta kazo pri funkcia izomerio en kiu du izomeroj restas en dinamika kemia ekvilibro. Ĉi-reakcio ordinare rezultas en la relokigo de unu protono. Kvankam ĉi-koncepto povas ŝajni iom komplika, la taŭtomerio estas fundamenta por la konduto de la aminoacidoj k nukleataj acidoj, du el la plej gravaj konstrublokoj de la vivo. La kemia reakcio pri reciproka konvertiĝo nomatas taŭtomerigo. (eo) Tautomero esaten zaio funtzio-taldearen posizioan bakarrik desberdintzen diren bi isomeroetako bakoitzari. Bi formen artean oreka kimikoa egoten da. Tautomeria esaten zaio fenomenoari. Amino azidoen eta azido nukleikoen kasuan inportantea da tautomeria. Tautomeria ez da mesomeriarekin nahastu behar zeinetan molekula bat hainbat formula erresonatzaileen bidez deskribatzen den. (eu) Sa cheimic, tugtar tátaiméieacht ar an chothromaíocht a chuirtear i réim go han-tapa idir dhá isiméir de chomhdhúil, nach bhfuil de dhifríocht eatarthu ach na hionaid a ghlacann oiread adaimh hidrigine. (ga) 互変異性（ごへんいせい、英: tautomerism）は互変異性体（ごへんいせいたい、英: tautomer）を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。 互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、 A B の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、 A B の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造（共鳴混成体）であることを表している。 互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。 (ja) 호변 이성질체(영어: tautomer)는 쉽게 상호 변환되는 화합물의 구조 이성질체이다. 이 둘을 상호 전환하는 화학 반응을 호변 이성질화(영어: tautomerization)라고 한다. (ko) Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Tautômeros são as moléculas que realizam a isomeria e tautomerização refere-se à reação de tautomeria. Os casos mais comuns ocorrem entre: * aldeído e enol * cetona e enol (pt) Таутомéрія (грец. Ταύτίς — той самий і грец. μέρος — міра) — особлива форма структурної ізомерії, за якої два або більше ізомери легко переходять один в одного. Найчастіше це відбувається за рахунок переносу атома водню. Реакція такого перетворення називається реакцією таутомеризації. Цей процес відбувається з обов'язковим розривом одних хімічних зв'язків та утворенням інших між атомами одної молекули (внутрішньомолекулярна таутомерія) чи молекулярного агрегата (міжмолекулярна таутомерія). Таутомери є різними хімічними речовинами. (uk) الصِنْـوٌ أو التاوتومير (بالإنجليزية: TAUTOMERE) هو مصطلح من الكيمياء العضوية والتاوتوميرات هي أزواج من آيزوميرات الشكل أو الهيكل (المماكبات أو المصاوغات أو المتشابهات الصيغ) يمكن ان تتبادل فيما بينها بواسطة تفاعل كيميائي متعاكس .هذه العملية أو التفاعل يسمى تاوتمرة (بالإنجليزية: TAUTOMERISATION). في هذا التفاعل تنزح ذرة من الهيدروجين مع تغيير مكان الرابطة المزدوجة. في محلول من مركب قابل لعملية التاوتمرة، يتم إنشاء توازن بين التوتوميرين الاثنين (ازواج ايزوميرات الشكل) ان النسبة بين التاوتوميرين الاثنين هي حسب درجة الحرارة، ودرجة الحموضة والمذيب. (ar) La tautomeria, tautomerisme o isomeria dinàmica, és un equilibri químic entre dos isòmers que són anomenats tautòmers. Compleix la fórmula general: Els grups , i són, generalment àtoms de carboni, hidrogen, oxigen o sofre. El grup és un electròfug o un nucleòfug. (ca) Η ταυτομέρεια είναι μια μη ειδική περίπτωση ισομέρειας, κατά την οποία το μόριο μιας χημικής ένωσης βρίσκεται σε εκατομμύρια μορφές (ταυτομερείς μορφές ή ταυτομερή) που μετατρέπονται ταχύτατα η μία στην άλλη με μετακίνηση ενός ατόμου ή μιας χαρακτηριστικής ομάδας μεταξύ δύο θέσεων, και ταυτόχρονη ανταλλαγή της θέσης ενός διπλού και ενός γειτονικού απλού δεσμού. Η συνηθέστερη περίπτωση ταυτομέρειας αφορά την μετακίνηση ενός πρωτονίου. Στην περίπτωση αυτή χρησιμοποιείται συχνά και ο πιο εξειδικευμένος όρος «πρωτοτροπία». Η γενική περίπτωση ταυτομέρειας μπορεί να αποδοθεί ως A–X–Y=Z X=Y–Z–A (el) Die Tautomerie (von gr. tautó „das Gleiche“ und meros „Anteil“) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie. Sie wurde 1876 von Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) entdeckt und 1885 von Conrad Peter Laar als Begriff eingeführt. Tautomere unterscheiden sich oft in der Stellung einer Gruppe und in der Stellung einer Doppelbindung: Die Tautomerie darf dabei nicht mit der Mesomerie verwechselt werden, bei der lediglich dasselbe Molekül durch verschiedene Grenzformeln beschrieben wird. (de) Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian solo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico.En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo. Puede clasificarse en: * Desmotropía o seudomería cuando los tautómeros pueden ser aislados o no. * Cationotropía o anionotropía cuando el grupo que migra es un catión o un anión respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catión hidrógeno recibe el nombre de prototropía. (es) Tautomer adalah senyawa-senyawa organik yang dapat melakukan reaksi antarubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan atom hidrogen atau proton yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda di sebelahnya. Dalam larutan di mana tautomerisasi dapat terjadi, kesetimbangan kimia tautomer dapat dicapat. Rasio tautomer ini tergantung pada beberapa faktor, meliputi temperatur, pelarut, dan pH. Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari dan memainkan peran yang penting dalam pemasangan basa dalam molekul DNA dan RNA. (in) Tautomers (/ˈtɔːtəmər/) are structural isomers (constitutional isomers) of chemical compounds that readily interconvert. The chemical reaction interconverting the two is called tautomerization. This conversion commonly results from the relocation of a hydrogen atom within the compound. The phenomenon of tautomerization is called tautomerism, also called desmotropism. Tautomerism is for example relevant to the behavior of amino acids and nucleic acids, two of the fundamental building blocks of life. (en) Les tautomères sont des couples d'isomères de fonction interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les deux tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est fonction du solvant, de la température du pH et de la pression atmosphérique. La tautomérisation est catalysée par : Des tautomères courants sont : (fr) In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici. Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione.Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un protone o di un atomo di idrogeno, accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso di tautomeria prototropica; più rari sono i casi di tautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppo idrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori q (it) Tautomeria (zwana też dawniej desmotropią) – rodzaj przemiany izomerycznej, w której dany związek chemiczny występuje w dwóch formach (zwanych tautomerami) zawierających tę samą liczbę tych samych atomów w cząsteczce, ale inaczej z sobą połączonych, zgodnie z ogólnym schematem: R–A–B=C ⇌ A=B–C–R (pl) Tautomeren zijn in de scheikunde stoffen die isomeer met elkaar zijn, en bovendien, via verschuiving van een waterstofatoom en een pi-binding, snel in elkaar kunnen overgaan. Bij tautomeren is het onmogelijk om een van de twee isomeren zuiver in handen te krijgen. Eigenschappen van de stof zijn daardoor een gemiddelde van de eigenschappen van de tautomeren. (nl) Таутомери́я (от греч. ταὐτός — тот же самый и μέρος — часть) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении. Классическим примером является ацетоуксусный эфир, представляющий собой равновесную смесь этилового эфира ацетоуксусной (I) и оксикротоновой кислот (II). . (ru) Tautomeri, eller med en äldre benämning desmotropi, är en form av isomeri där två strukturisomerer, tautomerer, står i snabb jämvikt med varandra. Detta gör att är de olika tautomererna normalt är omöjliga att isolera; de kan dock förekomma i olika utsträckning i olika media. Följande former av protonskiftstautomeri förekommer: Valenstautomeri är en speciell form av tautomeri som dock är av begränsad praktisk nytta. (sv) 互变异构是某些有机化合物的结构在两种官能团异构体间产生平衡互相转换的现象，相应的异构体则称为互变异构体。大多数互变异构都涉及氢原子或质子的转移，以及单键向双键的转变。互变异构体在平衡中的分布与具体的因素有关，包括温度、溶剂和pH值等。 互变异构可被以下因素催化： * 碱——去质子化 → 生成离域的阴离子，如烯醇负离子 → 发生在相邻位置的质子化 * 酸——质子化 → 生成离域的阳离子 → 发生在相邻位置的去质子化 常见的互变异构包括： (zh) |
| rdfs:label | صنو (ar) Tautomeria (ca) Tautomerie (cs) Tautomerie (de) Ταυτομέρεια (el) Taŭtomerio (eo) Tautomero (eu) Tautómero (es) Tátaiméireacht (ga) Tautomer (in) Tautomère (fr) Tautomeria (it) 호변 이성질체 (ko) 互変異性 (ja) Tautomeria (pl) Tautomeer (nl) Tautomeria (pt) Tautomer (en) Tautomeri (sv) Таутомерия (ru) Таутомерія (uk) 互变异构体 (zh) |
| owl:sameAs | dbpedia-de:Tautomer freebase:Tautomer wikidata:Tautomer dbpedia-ar:Tautomer dbpedia-ca:Tautomer dbpedia-cs:Tautomer dbpedia-da:Tautomer dbpedia-el:Tautomer dbpedia-eo:Tautomer dbpedia-es:Tautomer dbpedia-et:Tautomer dbpedia-eu:Tautomer dbpedia-fa:Tautomer dbpedia-fi:Tautomer dbpedia-fr:Tautomer dbpedia-ga:Tautomer dbpedia-gl:Tautomer http://hi.dbpedia.org/resource/चलावयव dbpedia-hu:Tautomer http://hy.dbpedia.org/resource/Տաուտոմերիա dbpedia-id:Tautomer dbpedia-it:Tautomer dbpedia-ja:Tautomer dbpedia-kk:Tautomer dbpedia-ko:Tautomer http://ky.dbpedia.org/resource/Таутомерия http://lv.dbpedia.org/resource/Tautomērija http://ml.dbpedia.org/resource/ടാട്ടോമെറിസം dbpedia-nl:Tautomer dbpedia-no:Tautomer dbpedia-pl:Tautomer dbpedia-pt:Tautomer dbpedia-ro:Tautomer dbpedia-ru:Tautomer dbpedia-sh:Tautomer dbpedia-sk:Tautomer dbpedia-sr:Tautomer dbpedia-sv:Tautomer http://ta.dbpedia.org/resource/தானொத்தியமாதல் dbpedia-tr:Tautomer dbpedia-uk:Tautomer dbpedia-vi:Tautomer dbpedia-zh:Tautomer https://global.dbpedia.org/id/35LAB |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Tautomer?oldid=1107958876&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Glucose_Fisher_to_Haworth.gif wiki-commons:Special:FilePath/2-pyridone-chemical-tautomer.svg wiki-commons:Special:FilePath/Acetylacetone_keto-enol_tautomerism.svg wiki-commons:Special:FilePath/Amino_acid_zwitterions.svg wiki-commons:Special:FilePath/Tautomers.svg wiki-commons:Special:FilePath/Oxepin-benzene_oxide.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Tautomer |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Tautomers dbr:Prototropy dbr:Ring-chain_tautomerism dbr:Ring–chain_tautomerism dbr:Tautamerize dbr:Tautomere dbr:Tautomeres dbr:Tautomeric dbr:Tautomeric_form dbr:Tautomerisation dbr:Tautomerism dbr:Tautomerization dbr:Tautomerizing dbr:Desmotropism dbr:Desmotropy dbr:Valence_tautomer dbr:Valence_tautomerism |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carboxycyclophosphamide dbr:Amidrazone dbr:Aminophosphine dbr:Potassium_cyanate dbr:Prenylated_flavin_mononucleotide dbr:Progesterone dbr:Pschorr_cyclization dbr:Pterin dbr:Purine dbr:Pyrimidine dbr:Pyrithione dbr:Pyrrole dbr:Schmidt_reaction dbr:Enamine dbr:Mutation dbr:Postzygotic_mutation dbr:Sigmatropic_reaction dbr:Valence_isomer dbr:Benzotriazole dbr:Birch_reduction dbr:Hydrogen_cyanide dbr:Hydrogen_isocyanide dbr:Hypophosphorous_acid dbr:Hypoxanthine dbr:Pentacene dbr:Resorcinol dbr:Riley_oxidation dbr:Cystathionine_beta-lyase dbr:DNA_damage_(naturally_occurring) dbr:Uracil dbr:C3H4O dbr:C3H6O dbr:Vancosamine dbr:Vinyl_alcohol dbr:Decarboxylation dbr:Kynureninase dbr:Syn_and_anti_addition dbr:Protomer dbr:PubChem dbr:1,2-Dioxetane dbr:1,3-Cyclohexanedione dbr:Conia-ene_reaction dbr:Cornelis_Adriaan_Lobry_van_Troostenburg_de_Bruyn dbr:Creatine dbr:Creatinine dbr:Meldrum's_acid dbr:Menthone dbr:Chemical_substance dbr:Norrish_reaction dbr:Structural_isomer dbr:Quantum_tunnelling dbr:Ciclopirox dbr:Citrazinic_acid dbr:Claisen_rearrangement dbr:Elbs_persulfate_oxidation dbr:Fulminic_acid dbr:Giuseppe_Cilento dbr:Glucose dbr:Glutaconic_acid dbr:Molindone dbr:Montréalone dbr:Mucobromic_acid dbr:Muscimol dbr:Myricetin dbr:Conrad–Limpach_synthesis dbr:Thebacon dbr:Thermal_paper dbr:Thiazine dbr:Thiazoline dbr:Thioacetic_acid dbr:Thioacetone dbr:Thiocyanic_acid dbr:Thiophosphoric_acid dbr:Thiourea dbr:Thiourea_dioxide dbr:Lactam dbr:Photoswitch dbr:Lupinine dbr:Calvatia_craniiformis dbr:Sucrose dbr:Favorskii_reaction dbr:Fujimoto–Belleau_reaction dbr:Ketose dbr:2,6-Dihydroxypyridine dbr:2-Aminopyridine dbr:2-Aminothiazoline-4-carboxylic_acid dbr:2-Carbomethoxytropinone dbr:2-Cyanoguanidine dbr:2-Furanone dbr:2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one dbr:2-Iodoxybenzoic_acid dbr:2-Mercaptopyridine dbr:2-Pyridone dbr:2-Quinolone dbr:Azirine dbr:Thujaplicin dbr:Triacetic_acid_lactone dbr:Warfarin dbr:G-quadruplex dbr:Threonine_ammonia-lyase dbr:4-Hydroxycyclophosphamide dbr:4-Methylimidazole dbr:4-Pyridone dbr:5-Bromouracil dbr:6-Acetyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine dbr:Acetaldehyde dbr:Acetylacetone dbr:Adenine dbr:Agmatidine dbr:Aldol_reaction dbr:4-hydroxybenzoate_3-monooxygenase dbr:Curcumin dbr:Cyameluric_acid dbr:Cyanamide dbr:Cyanoalanine dbr:Cyanoform dbr:Cyanuric_acid dbr:Cyclophosphamide dbr:Cylindrospermopsin dbr:Cystine dbr:DHICA dbr:DNA_oxidation dbr:Ethanimine dbr:Ethyl_cyanohydroxyiminoacetate dbr:Ethylene_vinyl_alcohol dbr:Ethynol dbr:Nitrile_ylide dbr:Nitroguanidine dbr:Nitronate dbr:Nitrotriazolone dbr:Oxazoline dbr:Carbodiimide dbr:Dicarbonyl dbr:Diphosphagermylene dbr:Formazan dbr:Isomer dbr:Isomerization dbr:Guanine dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation dbr:Heptazine dbr:Hilda_Ingold dbr:Histamine dbr:Histidine dbr:International_Chemical_Identifier dbr:Isoalloxazine dbr:Isocyanic_acid dbr:Isoindole dbr:Teruaki_Mukaiyama dbr:Tetrazene dbr:Tetrazole dbr:Tetronic_acid dbr:Arsonic_acid dbr:ANRORC_mechanism dbr:Aldehyde dbr:Aldose dbr:Johann_Georg_Anton_Geuther dbr:Bisulfite dbr:Sulfamic_acid dbr:Sulfathiazole dbr:Sulfonic_acid dbr:Hermann_Otto_Laurenz_Fischer dbr:Zink_(printing) dbr:Dibenzoylmethane dbr:Diethylsuccinoylsuccinate dbr:Dihydroxymethylidene dbr:Dimedone dbr:Dimethylphosphine_oxide dbr:Disiamylborane dbr:Disilene dbr:Dopachrome dbr:Borderline_hydrides dbr:Phloroglucinol dbr:Phosphorous_acid dbr:Piroxicam dbr:Polyvinyl_alcohol dbr:Imidazole dbr:Kopexil dbr:Mercaptobenzothiazole dbr:Metiamide dbr:Bucherer_reaction dbr:Naphthol_Red dbr:Orellanine dbr:RTI-352 dbr:Wolff–Kishner_reduction dbr:Xanthohumol dbr:Thiocarboxylic_acid dbr:Imidic_acid dbr:Phosphonium_coupling dbr:Tautomers dbr:NacNac dbr:UV_filter dbr:Molecular_Discovery dbr:Molecular_lesion dbr:Phosphine_oxide dbr:Triazole dbr:Ynol dbr:Oxadiazole dbr:Oxicam dbr:Oxyacid dbr:RNA_world dbr:Sudan_stain dbr:SMILES_arbitrary_target_specification dbr:Thiadiazoles dbr:Thioureas dbr:Prototropy dbr:Ring-chain_tautomerism dbr:Ring–chain_tautomerism dbr:Tautamerize dbr:Tautomere dbr:Tautomeres dbr:Tautomeric dbr:Tautomeric_form dbr:Tautomerisation dbr:Tautomerism dbr:Tautomerization dbr:Tautomerizing dbr:Desmotropism dbr:Desmotropy dbr:Valence_tautomer dbr:Valence_tautomerism |
| is gold:hypernym of | dbr:Aldophosphamide |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Tautomer |
