Cysteine (original) (raw)
Cisteino (simbolo Cys or C) estas natura, hidrofila ("akvoŝatanta") aminoacido, kun sulfhidrila (SH) grupo. Ĝi troviĝas en plimulto de la proteinoj. Se ĝi kontaktiĝas kun aero, ĝi oksidiĝas al cistino, kiu estas du cisteinaj molekuloj interligitaj per dusulfida ligo. Je tiu procezo estiĝas unu molekulo de akvo (H2O) kiel kromprodukto.
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| dbo:abstract | La cisteïna (simbolitzat Cys o C) és un dels vint aminoàcids que utilitzen les cèl·lules per sintetitzar proteïnes. El seu nom sistemàtic és àcid 2-amino-3-mercaptopropiònic o àcid (2R)-2-amino-3-sulfanil-propanoic. Codificat en ARNm és: UGU UGC. La cisteïna és un aminoàcid no essencial. El sofre de la seva estructura química es pot oxidar i donar lloc a cistina, que és un dímer format per dos cisteïnes unides per un pont disulfur. Es sintetitza a partir de la metionina, que és un aminoàcid essencial, per mitjà de dues reaccions: transmetilació, en la qual la metionina es transforma en homocisteïna i transulfuració, en la qual l'homocisteïna passa a ser cisteïna. Té la propietat de formar ponts disulfur amb altres cisteïnes, fet que ajuda a la formació de l'estructura terciària. També s'utilitza com a additiu alimentari amb el nom E920. La n-acetilcisteïna (un derivat de la cisteïna natural obtingut de la seva acetilació) s'utilitza per tractar diferents tipus d'intoxicacions. Tot i les recomanacions que apareixen en publicacions poc serioses o en Internet, els suplements amb cisteïna ni prevenen ni milloren la ressaca. (ca) سيستئين (بالإنجليزية: Cysteine) هو حمض أميني كبريتي من مكونات البروتيين. صيغته الكيميائية HO2CCH(NH2)CH2SHالسيستئين حمض أميني غير ضروري، بمعنى آخر يمكن لجسم الإنسان صنعه. شفراته الجينية هما UGU و UGC. يحتوي السيستئين على جذر الثيول (SH)، ممّا يكسبه خاصيّة هيدروفوبية (كارهة للماء). بسبب تفاعل جذر الثّيول مع مركّبات كيميائيّة أخرى، يعتبر السيستئين مادّة بنياويّة ووظيفيّة هامّة تدخل في تركيب عدّة بروتينات وإنزيمات. كلمة السيستئيس مشتقّة من كلمة السّيستين. هذا الأخير هو جزيء ثنائي وحدة السيستئيس في الهيئة المؤكسدة. يعتقد أن هذا الحمض الأميني ربما لعب دورا هاما في نشأة وتطور الحياة على الأرض. مصادر السيستئين الغذائيّة:رغم أنّ السيستئين يعتبر من الأحماض الأمينيّة غير الضّروريّة، فإنّه يعتبر في حالات نادرة جدّا ضروريّا للأطفال، كبار السّنّ والأشخاص الّذين يعانون من الأمراض الاستقلابيّة أو الّذين يعانون من الأعراض المرضيّة(المتلازمة) المتميّزة بسوء الامتصاص. (ar) Cystein (značka Cys nebo C) je v přírodě se vyskytující neesenciální aminokyselina, která ve své molekule obsahuje thiolovou skupinu -SH. Podílí se významně na struktuře bílkovin (tvoří disulfidové můstky), udržení přiměřeného oxidačně-redukčního prostředí v buňce a účastní se mnoha metabolických drah, a to především v syntéze glutathionu, taurinu a metabolismu methioninu. Látky odvozené od cysteinu jsou důležité pro svou antioxidativní povahu, čímž pomáhají bojovat proti chorobám vyvolaným oxidačním stresem, mimo jiné s chronickými záněty. Vyskytuje se ve většině bílkovin, jeho průměrné zastoupení je ale asi jen 2 %. Thiolová skupina má vysokou afinitu k těžkým kovům. Toho se využívá v proteinech k vazbě kovových ligandů, které slouží například v enzymech, ale i k odstranění těžkých kovů, jako je rtuť, olovo nebo kadmium z těla, i když při akutních otravách se používá jeho derivát N-acetylcystein. (cs) Cystein (ausgesprochen: Cyste-ín), abgekürzt Cys oder C, ist eine α-Aminosäure mit der Seitenkette –CH2–SH, die Schwefel enthält. Nur die natürlich vorkommende enantiomere Form L-Cystein [Synonym: (R)-Cystein] ist eine proteinogene Aminosäure; sie kann beim Erwachsenen in der Leber aus der ebenfalls schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin gebildet werden. Durch Oxidation der Sulfhydrylgruppen können zwei Cysteinreste miteinander eine Disulfidbrücke bilden, womit Cystin entsteht. Solche Disulfidbrücken stabilisieren in zahlreichen Proteinen deren Tertiär- und Quartärstruktur und sind für Bildung und Erhalt funktionstragender Konformationen von Bedeutung. (de) Η κυστεΐνη (σύντμηση Cys ή C) είναι ένα α-αμινοξύ με συντακτικό τύπο HO2CCH(NH2)CH2SH. Είναι πρωτεϊνικό αμινοξύ και κωδικοποιείται στο DNA με τις τριπλέτες βάσεων UGU και UGC. Η πλευρική αλυσίδα της κυστεΐνης χαρακτηρίζεται από την παρουσία της χαρακτηριστικής ομάδας του σουλφυδρυλίου ή αλλιώς υδροθειομάδας (-SH), γεγονός που κατατάσσει το αμινοξύ στις θειόλες. Το σουλφυδρύλιο της κυστεΐνης είναι πολύ δραστικό και συμμετέχει σε ποικίλες ενζυμικές αντιδράσεις ως αντιδραστήριο. Με οξείδωση των σουλφυδρυλίων δύο κυστεϊνών σχηματίζεται ένας δεσμός μεταξύ των ατόμων θείου ( ή «γέφυρα θείου», R1-S-S-R2). Το παράγωγο αυτής της αντίδραση ονομάζεται κυστίνη και παίζει σημαντικό ρόλο στη σταθεροποίηση της δομής πολλών πρωτεϊνών. Η κυστεΐνη χρησιμοποιείται και ως πρόσθετο τροφίμων, και στις συσκευασίες εμφανίζεται με τον κωδικό E920. Δεν είναι διαιτητικώς για τους ανθρώπους. Η ονομασία της προέρχεται από την ελληνική λέξη κύστις, γιατί απομονώθηκε αρχικά από πέτρες των νεφρών. (el) Cisteino (simbolo Cys or C) estas natura, hidrofila ("akvoŝatanta") aminoacido, kun sulfhidrila (SH) grupo. Ĝi troviĝas en plimulto de la proteinoj. Se ĝi kontaktiĝas kun aero, ĝi oksidiĝas al cistino, kiu estas du cisteinaj molekuloj interligitaj per dusulfida ligo. Je tiu procezo estiĝas unu molekulo de akvo (H2O) kiel kromprodukto. (eo) Cysteine (symbol Cys or C; /ˈsɪstɪiːn/) is a semiessential proteinogenic amino acid with the formula HOOC−CH(−NH2)−CH2−SH. The thiol side chain in cysteine often participates in enzymatic reactions as a nucleophile. When present as a deprotonated catalytic residue, sometimes the symbol Cyz is used. The deprotonated form can generally be described by the symbol Cym as well. The thiol is susceptible to oxidation to give the disulfide derivative cystine, which serves an important structural role in many proteins. In this case, the symbol Cyx is sometimes used. When used as a food additive, it has the E number E920. Cysteine is encoded by the codons UGU and UGC. The sulfur-containing amino acids cysteine and methionine are more easily oxidized than the other amino acids. (en) Zisteina (Cys) proteinen osagaia den aminoazido ez esentzialetako bat da. Azido 2-amino-3-sulfanilpropanoiko honen formula kimikoa HO2CCH(NH2)CH2SH da eta UGU eta UGC kodonen bidez adierazten da. Molekula polarra da, hau da, uretan disolbagarria eta bere albo katean sufre atomo bat du. Metionina, aminoazido esentziala, da bere aitzindaria. (eu) La cisteína (abreviada como Cys o C) es un α-aminoácido con la fórmula química HS-CH2-CHNH2-COOH. Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican la cisteína son UGU y UGC (UraciloGuaninaUracilo y UraciloGuaninaCitosina). La cisteína contiene un grupo tiol (-SH) en su cadena lateral, que hace que este aminoácido, en su totalidad, sea considerado como polar e hidrófilo. La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo. El tiol es susceptible a la oxidación para dar lugar a puentes disulfuros derivados de las cisteínas, que tienen un importante papel estructural en muchas proteínas.La cisteína también es llamada cistina, pero esta última se trata de un dímero de dos cisteínas unidas mediante un puente disulfuro. (es) Sisteina merupakan asam amino bukan esensial bagi manusia yang memiliki atom S, bersama-sama dengan metionina. Atom S ini terdapat pada gugus tiol (dikenal juga sebagai sulfhidril atau merkaptan). Karena memiliki atom S, sisteina menjadi sumber utama dalam sintesis senyawa-senyawa biologis lain yang mengandung belerang. Sisteina dan metionina pada protein juga berperan dalam menentukan karena adanya ikatan hidrogen pada gugus tiol. Sisteina mudah teroksidasi oleh oksigen dan membentuk , senyawa yang terbentuk dari dua molekul sisteina yang berikatan pada atom S masing-masing. Reaksi ini melepas satu molekul air (reaksi dehidrasi). Sumber utama sisteina pada makanan adalah cabai, bawang putih, bawang bombay, brokoli, haver, dan inti bulir gandum (embrio).L-sistein juga diproduksi secara industri melalui hidrolisis rambut manusia dan babi serta bulu unggas, tetapi sejak tahun 2001 juga telah dapat diproduksi melalui fermentasi mikroorganisme. Serat wol dari domba juga banyak mengandung sisteina. Bagi domba, sisteina esensial yang harus dipasok dari rumput-rumputan yang dimakannya. Karena itu, jika rumput tidak tersedia domba tidak memproduksi wol. Namun, domba transgenik yang memiliki enzim penghasil sisteina (dari metionin) telah berhasil dikembangkan sehingga ketergantungan akan rumput menjadi berkurang. (in) La cystéine (abréviations IUPAC-IUBMB : Cys et C), du grec ancien κύστις (« vessie »), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UGU et UGC. Elle n'est pas considérée comme essentielle pour l'homme mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus — notamment dans le cas de certaines maladies métaboliques et de syndromes de malabsorption — ainsi que chez les enfants et les personnes âgées. Il s'agit d'un acide α-aminé naturel caractérisé par la présence d'un groupe sulfhydryle –SH formant un thiol ; la sélénocystéine et la tellurocystéine en sont des analogues dont l'atome de soufre est remplacé respectivement par un atome de sélénium et de tellure. La cystéine est présente en petites quantités dans la plupart des protéines. Sa présence dans les protéines est très importante, notamment parce qu'elle permet la formation de ponts disulfure. Le groupe thiol est très fragile car il s'oxyde facilement. Son oxydation conduit à la cystine, qui consiste en deux molécules de cystéine unies par un pont disulfure. Un oxydant plus énergique peut oxyder la cystéine sur son soufre en donnant l'acide cystéique HO3S–CH2–CH(NH2)COOH, à l'origine de la taurine, produit de décarboxylation présent dans la bile sous forme de taurocholate. Différentes réactions sont utilisées pour « protéger » les thiols des cystéines, ou pour réduire les ponts disulfures, en particulier : * Déplacement par un large excès de thiols libres : * par des monothiols de type R-SH. Le plus couramment utilisé est le 2-Mercaptoéthanol : HSH2C–CH2OH, * par des dithiols cyclisables, par exemple le dithiothréitol : HSH2C–CHOH–CHOH–CH2SH ; * Alkylation des thiols libres. Le blocage par alkylation est couramment utilisé lors de l'étude des protéines. Il utilise en particulier l'iodoacétamide conduisant à une carboxyamidométhylation : Cys–SH + IH2C–CONH2 → Cys–S–CH2–CONH2. La cystéine peut être prise comme complément alimentaire sous forme de N-acétylcystéine (NAC). Elle a pu jouer un rôle important dans le développement de la vie sur terre. (fr) 시스테인(영어: cysteine)은 많은 단백질들에 소량으로나마 자연적으로 존재하는 황(S) 함유 아미노산이다. 시스테인은 20개의 기본 아미노산 중에서 유일하게 티올기(-SH)를 포함하고 있다. 티올기는 시스테인이 산화되어 시스틴 (cystine)을 형성할 때 산화 환원 반응을 겪는다. 시스틴은 두개의 시스테인이 황결합을 통해 결합한 것을 말한다. 이 반응은 가역적이다. 따라서 이 시스틴의 환원은 두개의 시스테인을 형성한다. 시스틴의 황결합은 많은 단백질의 구조를 결정하는 데 중요하다.시스테인은 종종 산화환원반응에 관여한다. 그리고 효소의 촉매작용을 돕는다. 시스테인은 또한 항산화제인 글루타티온에도 들어가있다. N-아세틸-시스테인(NAC)는 아세틸기가 시스테인의 질소원자에 붙은 형태로 식품보조제로 팔리고 있다. 시스테인은 시스틴 이후에 이름이 지어졌다. 시스틴은 그리스어의 방광을 뜻하는 kustis에서 유래했다. 이는 시스틴이 신장결석으로부터 최초로 분리되었기 때문이다. 기본 아미노산 중에 유일하게 티올기를 포함하고 있는 만큼 그 성질을 분류할 때에 명확하게 구분되지 않는 점이 있다. 티올기를 함유하고 있는 잔기는 엄밀히 말하면 극성을 띄고 있지만, 그 극성의 강도는 하이드록시기 등과 비교했을 때 현저히 약하다. 따라서 문서에 따라 티올기의 극성 유무에 초점을 맞춰 극성 분자로 분류하는 문서가 있는가 하면, 실제 반응에서 무극성에 가까운 반응을 보이는 점에 초점을 맞추어 무극성 아미노산으로 분류하기도 한다. (ko) Cysteïne (afgekort als Cys of C) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. In zuivere vorm is cysteïne een kleurloze vaste stof met een karakteristieke geur en het is goed oplosbaar in water. Cysteïne is, net als methionine, een van de twee natuurlijke aminozuren die zwavel bevatten. De zijketen van cysteïne bestaat uit een thiolgroep. Thiolen zijn reactief en hierdoor speelt cysteïne een belangrijke rol in enzymatische reacties als nucleofiel. De thiolgroep kan bovendien reageren met een andere thiolgroep, bijvoorbeeld die van een ander cysteïne-residu in de peptideketen, waarbij een zwavelbrug wordt gevormd. Zwavelbruggen zijn van groot belang bij de stabiliteit van de eiwitstructuur. Cysteïne komt dan ook veel voor in stevige eiwitvezels, zoals keratine en bindweefsels. Cysteïne wordt geclassificeerd als een voor mens en dier niet-essentieel aminozuur, omdat het lichaam onder normale omstandigheden cysteïne kan synthetiseren uit serine en methionine. In zeldzame gevallen kan cysteïne wel essentieel zijn, bijvoorbeeld bij ouderen of mensen met malabsorptiesyndromen. (nl) システイン（cysteine、2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸）はアミノ酸の1種である。略号はCやCys。天然にはL-システインとして、食品中タンパク質に含まれるが、ヒトでは必須アミノ酸ではなくメチオニンから生合成される。 側鎖にチオール基（メルカプト基）を持つ。酸性条件下では安定だが、中・アルカリ性条件では、微量の重金属イオンにより容易に空気酸化され、シスチンとなる。酸化型のシスチンと対比し、還元型であることを明らかにするために CySH と記されることもある。 (ja) Cysteina (skrót: Cys lub C) – organiczny związek chemiczny z grupy endogennych aminokwasów kodowanych, wchodzi w skład wielu białek. Wraz z homocysteiną i metioniną tworzy grupę aminokwasów siarkowych (cysteina jest najprostszym z nich). (pl) La cisteina è un amminoacido polare e una molecola chirale. (it) A cisteína é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. (pt) Cystein (förkortas Cys eller C) är en av de 20 aminosyrorna som är byggstenar i proteiner. Den tillhör gruppen polära, hydrofila aminosyror. Det är en av två aminosyror som innehåller svavel, den andra är metionin. I den genetiska koden kodas cystein av två kodon: UGU och UGC. Två cysteiner kan oxideras och bilda en svavelbrygga som tvärbinder peptidkedjor; dessa stabiliserar ofta proteiner. Som livsmedelstillsats har cystein E-nummer 920. (sv) Цистеї́н — одна з амінокислот, L-ізомер якої входить до складу білків. Надзвичайно важливий для формування третинної структури білків завдяки здатності утворювати дисульфідні містки й фіксувати наближеними у просторі ділянки протеїну віддалені по послідовності. Цистеїн — аліфатична амінокислота, яка містить SH-групу. Позначення: Cys, C. Кодони: UGU, UGC. (uk) Цистеи́н (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов. (ru) 半胱氨酸（Cysteine，可簡寫為Cys或C）是20種天然氨基酸之一，是一種含硫（與甲硫氨酸一樣）的非必需氨基酸。動物體內可經由甲硫胺酸和絲氨酸合成。有缓解修复放射线对人体的损伤作用。在人体内还有范围广泛的解毒作用，是丙烯腈及芳香族酸中毒的治疗用药。 半胱氨酸有助於戒除酒癮，為腦部及肝臟作用時所需；對肝臟細胞的新生而言是必需品。半胱氨酸根據研究，可提升腎上腺素，可能引起某些人失眠。 (zh) |
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(eu) システイン（cysteine、2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸）はアミノ酸の1種である。略号はCやCys。天然にはL-システインとして、食品中タンパク質に含まれるが、ヒトでは必須アミノ酸ではなくメチオニンから生合成される。 側鎖にチオール基（メルカプト基）を持つ。酸性条件下では安定だが、中・アルカリ性条件では、微量の重金属イオンにより容易に空気酸化され、シスチンとなる。酸化型のシスチンと対比し、還元型であることを明らかにするために CySH と記されることもある。 (ja) Cysteina (skrót: Cys lub C) – organiczny związek chemiczny z grupy endogennych aminokwasów kodowanych, wchodzi w skład wielu białek. Wraz z homocysteiną i metioniną tworzy grupę aminokwasów siarkowych (cysteina jest najprostszym z nich). (pl) La cisteina è un amminoacido polare e una molecola chirale. (it) A cisteína é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. (pt) Cystein (förkortas Cys eller C) är en av de 20 aminosyrorna som är byggstenar i proteiner. Den tillhör gruppen polära, hydrofila aminosyror. Det är en av två aminosyror som innehåller svavel, den andra är metionin. I den genetiska koden kodas cystein av två kodon: UGU och UGC. Två cysteiner kan oxideras och bilda en svavelbrygga som tvärbinder peptidkedjor; dessa stabiliserar ofta proteiner. Som livsmedelstillsats har cystein E-nummer 920. (sv) Цистеї́н — одна з амінокислот, L-ізомер якої входить до складу білків. Надзвичайно важливий для формування третинної структури білків завдяки здатності утворювати дисульфідні містки й фіксувати наближеними у просторі ділянки протеїну віддалені по послідовності. Цистеїн — аліфатична амінокислота, яка містить SH-групу. Позначення: Cys, C. Кодони: UGU, UGC. (uk) Цистеи́н (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов. (ru) 半胱氨酸（Cysteine，可簡寫為Cys或C）是20種天然氨基酸之一，是一種含硫（與甲硫氨酸一樣）的非必需氨基酸。動物體內可經由甲硫胺酸和絲氨酸合成。有缓解修复放射线对人体的损伤作用。在人体内还有范围广泛的解毒作用，是丙烯腈及芳香族酸中毒的治疗用药。 半胱氨酸有助於戒除酒癮，為腦部及肝臟作用時所需；對肝臟細胞的新生而言是必需品。半胱氨酸根據研究，可提升腎上腺素，可能引起某些人失眠。 (zh) سيستئين (بالإنجليزية: Cysteine) هو حمض أميني كبريتي من مكونات البروتيين. صيغته الكيميائية HO2CCH(NH2)CH2SHالسيستئين حمض أميني غير ضروري، بمعنى آخر يمكن لجسم الإنسان صنعه. شفراته الجينية هما UGU و UGC. يحتوي السيستئين على جذر الثيول (SH)، ممّا يكسبه خاصيّة هيدروفوبية (كارهة للماء). بسبب تفاعل جذر الثّيول مع مركّبات كيميائيّة أخرى، يعتبر السيستئين مادّة بنياويّة ووظيفيّة هامّة تدخل في تركيب عدّة بروتينات وإنزيمات. كلمة السيستئيس مشتقّة من كلمة السّيستين. هذا الأخير هو جزيء ثنائي وحدة السيستئيس في الهيئة المؤكسدة. يعتقد أن هذا الحمض الأميني ربما لعب دورا هاما في نشأة وتطور الحياة على الأرض. (ar) La cisteïna (simbolitzat Cys o C) és un dels vint aminoàcids que utilitzen les cèl·lules per sintetitzar proteïnes. El seu nom sistemàtic és àcid 2-amino-3-mercaptopropiònic o àcid (2R)-2-amino-3-sulfanil-propanoic. Codificat en ARNm és: UGU UGC. La n-acetilcisteïna (un derivat de la cisteïna natural obtingut de la seva acetilació) s'utilitza per tractar diferents tipus d'intoxicacions. Tot i les recomanacions que apareixen en publicacions poc serioses o en Internet, els suplements amb cisteïna ni prevenen ni milloren la ressaca. (ca) Cystein (značka Cys nebo C) je v přírodě se vyskytující neesenciální aminokyselina, která ve své molekule obsahuje thiolovou skupinu -SH. Podílí se významně na struktuře bílkovin (tvoří disulfidové můstky), udržení přiměřeného oxidačně-redukčního prostředí v buňce a účastní se mnoha metabolických drah, a to především v syntéze glutathionu, taurinu a metabolismu methioninu. Látky odvozené od cysteinu jsou důležité pro svou antioxidativní povahu, čímž pomáhají bojovat proti chorobám vyvolaným oxidačním stresem, mimo jiné s chronickými záněty. Vyskytuje se ve většině bílkovin, jeho průměrné zastoupení je ale asi jen 2 %. Thiolová skupina má vysokou afinitu k těžkým kovům. Toho se využívá v proteinech k vazbě kovových ligandů, které slouží například v enzymech, ale i k odstranění těžkých kovů, (cs) Η κυστεΐνη (σύντμηση Cys ή C) είναι ένα α-αμινοξύ με συντακτικό τύπο HO2CCH(NH2)CH2SH. Είναι πρωτεϊνικό αμινοξύ και κωδικοποιείται στο DNA με τις τριπλέτες βάσεων UGU και UGC. Η πλευρική αλυσίδα της κυστεΐνης χαρακτηρίζεται από την παρουσία της χαρακτηριστικής ομάδας του σουλφυδρυλίου ή αλλιώς υδροθειομάδας (-SH), γεγονός που κατατάσσει το αμινοξύ στις θειόλες. Το σουλφυδρύλιο της κυστεΐνης είναι πολύ δραστικό και συμμετέχει σε ποικίλες ενζυμικές αντιδράσεις ως αντιδραστήριο. Με οξείδωση των σουλφυδρυλίων δύο κυστεϊνών σχηματίζεται ένας δεσμός μεταξύ των ατόμων θείου ( ή «γέφυρα θείου», R1-S-S-R2). Το παράγωγο αυτής της αντίδραση ονομάζεται κυστίνη και παίζει σημαντικό ρόλο στη σταθεροποίηση της δομής πολλών πρωτεϊνών. Η κυστεΐνη χρησιμοποιείται και ως πρόσθετο τροφίμων, και στις συσκε (el) Cystein (ausgesprochen: Cyste-ín), abgekürzt Cys oder C, ist eine α-Aminosäure mit der Seitenkette –CH2–SH, die Schwefel enthält. Nur die natürlich vorkommende enantiomere Form L-Cystein [Synonym: (R)-Cystein] ist eine proteinogene Aminosäure; sie kann beim Erwachsenen in der Leber aus der ebenfalls schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin gebildet werden. (de) Cysteine (symbol Cys or C; /ˈsɪstɪiːn/) is a semiessential proteinogenic amino acid with the formula HOOC−CH(−NH2)−CH2−SH. The thiol side chain in cysteine often participates in enzymatic reactions as a nucleophile. Cysteine is encoded by the codons UGU and UGC. The sulfur-containing amino acids cysteine and methionine are more easily oxidized than the other amino acids. (en) La cisteína (abreviada como Cys o C) es un α-aminoácido con la fórmula química HS-CH2-CHNH2-COOH. Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican la cisteína son UGU y UGC (UraciloGuaninaUracilo y UraciloGuaninaCitosina). La cisteína contiene un grupo tiol (-SH) en su cadena lateral, que hace que este aminoácido, en su totalidad, sea considerado como polar e hidrófilo. La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo. (es) La cystéine (abréviations IUPAC-IUBMB : Cys et C), du grec ancien κύστις (« vessie »), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UGU et UGC. Elle n'est pas considérée comme essentielle pour l'homme mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus — notamment dans le cas de certaines maladies métaboliques et de syndromes de malabsorption — ainsi que chez les enfants et les personnes âgées. Cys–SH + IH2C–CONH2 → Cys–S–CH2–CONH2. (fr) Sisteina merupakan asam amino bukan esensial bagi manusia yang memiliki atom S, bersama-sama dengan metionina. Atom S ini terdapat pada gugus tiol (dikenal juga sebagai sulfhidril atau merkaptan). Karena memiliki atom S, sisteina menjadi sumber utama dalam sintesis senyawa-senyawa biologis lain yang mengandung belerang. Sisteina dan metionina pada protein juga berperan dalam menentukan karena adanya ikatan hidrogen pada gugus tiol. (in) 시스테인(영어: cysteine)은 많은 단백질들에 소량으로나마 자연적으로 존재하는 황(S) 함유 아미노산이다. 시스테인은 20개의 기본 아미노산 중에서 유일하게 티올기(-SH)를 포함하고 있다. 티올기는 시스테인이 산화되어 시스틴 (cystine)을 형성할 때 산화 환원 반응을 겪는다. 시스틴은 두개의 시스테인이 황결합을 통해 결합한 것을 말한다. 이 반응은 가역적이다. 따라서 이 시스틴의 환원은 두개의 시스테인을 형성한다. 시스틴의 황결합은 많은 단백질의 구조를 결정하는 데 중요하다.시스테인은 종종 산화환원반응에 관여한다. 그리고 효소의 촉매작용을 돕는다. 시스테인은 또한 항산화제인 글루타티온에도 들어가있다. N-아세틸-시스테인(NAC)는 아세틸기가 시스테인의 질소원자에 붙은 형태로 식품보조제로 팔리고 있다. 시스테인은 시스틴 이후에 이름이 지어졌다. 시스틴은 그리스어의 방광을 뜻하는 kustis에서 유래했다. 이는 시스틴이 신장결석으로부터 최초로 분리되었기 때문이다. (ko) Cysteïne (afgekort als Cys of C) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. In zuivere vorm is cysteïne een kleurloze vaste stof met een karakteristieke geur en het is goed oplosbaar in water. Cysteïne is, net als methionine, een van de twee natuurlijke aminozuren die zwavel bevatten. Cysteïne wordt geclassificeerd als een voor mens en dier niet-essentieel aminozuur, omdat het lichaam onder normale omstandigheden cysteïne kan synthetiseren uit serine en methionine. In zeldzame gevallen kan cysteïne wel essentieel zijn, bijvoorbeeld bij ouderen of mensen met malabsorptiesyndromen. (nl) |
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