Lactone (original) (raw)
اللاكتونات في الكيمياء العضوية عبارة عن مركبات حلقية غير متجانسة تشكل رابطة إسترية داخل الجزيء نفسه، أي وجود ذرة أكسجين بشكل مباشر بجانب مجموعة كربونيل. يعبر عن اللاكتونات أنها استرات داخلية لأحماض ألفا هيدروكسي.
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| dbo:abstract | اللاكتونات في الكيمياء العضوية عبارة عن مركبات حلقية غير متجانسة تشكل رابطة إسترية داخل الجزيء نفسه، أي وجود ذرة أكسجين بشكل مباشر بجانب مجموعة كربونيل. يعبر عن اللاكتونات أنها استرات داخلية لأحماض ألفا هيدروكسي. (ar) Les lactones són èsters cíclics Es poden concebre com la condensació intramolecular d'un grup alcohol amb un grup àcid carboxílic, reacció que es dona de forma espontània en els casos en els que l'anell format és de 5 àtoms (gamma-lactones) o de 6 àtoms (delta-lactones), ja que aquestes estructures presenten una gran estabilitat. Les beta-lactones existixen en la química orgànica, però han de ser preparades per mètodes especials. (ca) Laktony jsou cyklické estery nasycených i nenasycených karboxylových kyselin, mají 1-oxacykloalkan-2-onovou strukturu (−(C=O)−O−); řadí se sem i sloučeniny odvozené od kyselin, které mají v hlavním řetězci jeden nebo více heteroatomů. Laktony vznikají vnitromolekulární esterifikací hydroxykyselin, která v případech, kdy vznikají pětičlenné a šestičlenné cykly, může probíhat samovolně. Laktony tvořené tříčlennými a čtyřčlennými cykly jsou velmi reaktivní a jejich izolace je tak obtížná. K přípravě laktonů s menšími řetězci jsou obvykle potřeba speciální postupy , což platí i u laktonů s cykly obsahujícími více než šest atomů. (cs) Als Lactone bezeichnet man in der organischen Chemie heterocyclische Verbindungen, die innerhalb des Moleküls eine Esterbindung, d. h. eine Sauerstoffbrücke, enthalten und direkt am selben Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen. Es handelt sich um intramolekulare, cyclische Ester von Hydroxycarbonsäuren. (de) Οι λακτόνες είναι κυκλικοί εστέρες των υδροξυκαρβοξυλικών οξέων. Περιέχουν γενικά 1-οξα-2-κετοκυκλοαλκανική δομή ή ανάλογη, που μπορεί περιέχει πολλαπλούς δεσμούς και ή άλλα ετεροάτομα, που αντικαθιστούν ένα ή περισσότερα άτομα άνθρακα του δακτυλίου. Οι λακτόνες σχηματίζονται (θεωρητικά ή πραγματικά) από ενδομοριακή εστεροποίηση των αντίστοιχων υδροξυκαρβοξυλικών οξέων, που συμβαίνει (ακόμη και) αυθόρμητα, όταν ο δακτύλιος που σχηματίζεται είναι πενταμελής (γ-λακτόνες) ή εξαμελής (δ-λακτόνες). Οι λακτόνες με τριμελείς (α-λακτόνες) ή με τετραμελείς δακτυλίους (β-λακτόνες) είναι πολύ δραστικές, γεγονός που καθιστά την απομόνωσή τους δύσκολη. Για τον λόγο αυτόν, συνήθως απαιτούνται ειδικές μέθοδοι για την εργαστηριακή παραγωγή α- και β- λακτονών. Το ίδιο ισχύει και για λακτόνες με δακτύλιο μεγαλύτερο του εξαμελούς (ε- και άνω λακτόνες). (el) Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una misma molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son las que poseen anillos con 5 (gama-lactonas) y 6 miembros (delta-lactonas), por razón de la menor tensión en los ángulos del compuesto. Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de ácidos diluidos a temperatura ambiente, estos de inmediato sufren esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona. Las beta-lactonas existen en la química orgánica, pero es necesario prepararlas por métodos especiales. (es) Lactones are cyclic carboxylic esters, containing a 1-oxacycloalkan-2-one structure (−C(=O)−O−), or analogues having unsaturation or heteroatoms replacing one or more carbon atoms of the ring. Lactones are formed by intramolecular esterification of the corresponding hydroxycarboxylic acids, which takes place spontaneously when the ring that is formed is five- or six-membered. Lactones with three- or four-membered rings (α-lactones and β-lactones) are very reactive, making their isolation difficult. Special methods are normally required for the laboratory synthesis of small-ring lactones as well as those that contain rings larger than six-membered. (en) Les lactones sont une famille de composés organiques qui contiennent une fonction ester dans un cycle. Elles composent nombre de composés organiques, et entrent dans de nombreuses bases et compositions utilisées par l'industrie de l'aromatisation (20 000 kg utilisés en 1987 sous forme d'additifs). Les lactones contribuent à l'arôme de produits alimentaires naturels ou transformés, très divers (fruits, produits laitiers, etc.). (fr) Comhdhúil fáinne a chruthaítear trí fhoirmiú inmheánach eastair chun comhdhúil le feidhm aigéid is feidhm alcóil a fhoirmiú. (ga) Lakton adalah suatu ester siklik dari , mengandung struktur 1-oksalosikloalkan-2-on, atau analognya yang memiliki ketidakjenuhan atau heteroatom yang menggantikan satu atau lebih atom karbon pada cincin. Lakton terbentuk oleh esterifikasi intramolekular pada asam hidroksikarboksilat terkait, yang berlangsung secara spontan ketika cincin yang terbentung beranggotakan lima atau enam. Lakton dengan cincin beranggota tiga atau empat (α-lakton dan β-lakton) sangat reaktif, membuat isolasi kedua senyawa tersebut sangat sulit. Metode khusus biasanya diperlukan untuk sintesis laboratorium terhadap lakton bercincin-kecil serta lakton yang memiliki cincin beranggota lebih besar dari enam. (in) 락톤(lactone)은 고리형(cyclic)의 카복실기(carboxylic)의 에스터(esters)이다. (ko) I lattoni sono composti chimici la cui struttura è costituita da un estere ciclico. I lattoni sono ottenuti tramite condensazione quando un alcol ed un acido carbossilico, entrambi presenti nella medesima molecola, reagiscono fra loro. I prefissi nei nomi dei diversi lattoni possono indicare la dimensione dell'anello: β-lattoni (anello a 4 unità), γ-lattoni (anello a 5 unità), δ-lattoni (anello a 6 unità), ε-lattoni (anello a 7 unità), etc... Alcuni esempi di lattoni sono rappresentati da: γ-butirrolattone (comunemente usato come solvente/precursore chimico), ε-caprolattone (unità monomerica per polimeri), D-Glucono-δ-lattone ed il glucuronolattone (additivo alimentare). I macrolidi sono lattoni macrociclici utilizzati come antibiotici, grazie alla loro proprietà di inibire la sintesi proteica nei batteri. Appartengono a questa classe di farmaci composti quali l'eritromicina, la claritromicina e l'azitromicina. Un altro lattone usato in terapia è la pilocarpina in soluzione oftalmica o gel. È un agonista muscarinico che agisce nel risolvere il glaucoma. I lattoni si idrolizzano facilmente, ecco perché le soluzioni oftalmiche devono essere usate entro 2 settimane dall'apertura. Le fragole contengono lattoni. (it) ラクトン (lactone) は、環状エステルのことで、同分子内のヒドロキシ基（-OH）とカルボキシ基（-COOH）が脱水縮合することにより生成する。炭素原子が2個以上、酸素原子が1個からなる複素環式化合物で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子にカルボニル基（=O）が置換した構造をとる。 (ja) Laktony – organiczne związki chemiczne, wewnątrzcząsteczkowe estry hydroksykwasów, w których grupa estrowa występuje w ugrupowaniu cyklicznym. Laktony otrzymuje się w kondensacji (estryfikacji) wewnątrzcząsteczkowej, np. Trwałe są jedynie γ- i δ-laktony, w których ugrupowania cykliczne są tworzone odpowiednio przez 5 i 6 atomów. Laktony o mniejszej niż 5 oraz większej niż 6 atomów w pierścieniu są nietrwałe, ze względu na silne naprężenia wiązań między atomami układu cyklicznego. Laktony w przemyśle są stosowane jako monomery do syntezy polilaktydów, zwanych też polilaktonami, które formalnie są rodzajem poliestrów. ε-Laktony są wytwarzane jako produkty pośrednie podczas syntezy ε-kaprolaktamów, które z kolei są monomerami do syntezy nylonu-6. Niektóre laktony (np. γ-butyrolakton) mają właściwości psychoaktywne. (pl) Een lacton is een organische verbinding die kan opgevat worden als een cyclisch ester. Een voorbeeld van een dergelijke verbinding is protoanemonine. Hierin is de ester gevormd tussen de zuurgroep van het eerste koolstofatoom en de hydroxy-groep op het vierde koolstofatoom. De lactonstructuur is ook typerend voor de , een bepaalde groep van antibiotica. Het komt daar macrocyclisch voor. (nl) Uma lactona é um éster cíclico da química orgânica. É o produto de condensação de um grupo funcional álcool e um grupo ácido carboxílico na mesma molécula (um hidroxiácido). As mais estáveis estruturas para lactonas são lactonas de 5 membros (gama-lactonas) e lactonas 6 membros (delta-lactonas), por causa da mínima tensão na estrutura dos compostos. Gama-lactonas são tão estáveis que, em presença de ácidos diluídos à temperatura ambiente, ácidos 4-hidróxi (R-CH(OH)-(CH2)2-COOH) imediatamente passam por esterificação e ciclização espontâneas a lactonas. Beta-lactones existem, mas podem ser produzidas apenas por métodos especiais. (pt) En lakton är en cyklisk ester. Reaktion mellan en hydroxigrupp och en karboxylgrupp inom samma molekyl ger en lakton som resultat. (sv) Лактоны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—: (ru) 内酯（英文：Lactone）即環狀的酯，由一化合物中的羥基和羧基发生缩合环化得到。内酯以五元（γ-内酯）及六元（δ-内酯）环内酯最为稳定，环内的最小。4-羟基酸（R-CH(OH)-(CH2)2-COOH）在室温及稀酸存在下，便自发酯化形成五元环内酯。其他元数的内酯，如β-、ε-内酯，也可以制得，但不及以上二者稳定。 大环内酯是内酯的一类，分子内环元数，有很多是药物的成分。 (zh) Лакто́ни (англ. lactones) — циклічні естери гідроксикарбонових кислот, що мають 1-оксациклоалкан-2-онову структуру (у циклі є ланка -СО-О-), або аналоги з ненасиченими зв'язками або гетероатомами замість одного чи більше атомів C. Залежно від кількості атомів n у циклі, розрізняють α-, β-, γ-лактони. При взаємодії з нуклеофілами розривається в циклі зв'язок ацил-кисень, а не кисень-алкіл. Тому вони гідролізуються в присутності кислот і лугів до оксикислот, зі спиртами переестерифіковуються в естери оксикислот, з амінами та гідразинами дають, відповідно, аміди чи гідразиди оксикислот. Термічно досить стабільні, проте β-лактони при нагріванні розщеплюються до олефінів і вуглекислоти. Здатні конденсуватися з ароматичними вуглеводнями в присутності AlCl3, полімеризуватися. (uk) |
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(fr) Comhdhúil fáinne a chruthaítear trí fhoirmiú inmheánach eastair chun comhdhúil le feidhm aigéid is feidhm alcóil a fhoirmiú. (ga) 락톤(lactone)은 고리형(cyclic)의 카복실기(carboxylic)의 에스터(esters)이다. (ko) ラクトン (lactone) は、環状エステルのことで、同分子内のヒドロキシ基（-OH）とカルボキシ基（-COOH）が脱水縮合することにより生成する。炭素原子が2個以上、酸素原子が1個からなる複素環式化合物で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子にカルボニル基（=O）が置換した構造をとる。 (ja) Een lacton is een organische verbinding die kan opgevat worden als een cyclisch ester. Een voorbeeld van een dergelijke verbinding is protoanemonine. Hierin is de ester gevormd tussen de zuurgroep van het eerste koolstofatoom en de hydroxy-groep op het vierde koolstofatoom. De lactonstructuur is ook typerend voor de , een bepaalde groep van antibiotica. Het komt daar macrocyclisch voor. (nl) Uma lactona é um éster cíclico da química orgânica. É o produto de condensação de um grupo funcional álcool e um grupo ácido carboxílico na mesma molécula (um hidroxiácido). As mais estáveis estruturas para lactonas são lactonas de 5 membros (gama-lactonas) e lactonas 6 membros (delta-lactonas), por causa da mínima tensão na estrutura dos compostos. Gama-lactonas são tão estáveis que, em presença de ácidos diluídos à temperatura ambiente, ácidos 4-hidróxi (R-CH(OH)-(CH2)2-COOH) imediatamente passam por esterificação e ciclização espontâneas a lactonas. Beta-lactones existem, mas podem ser produzidas apenas por métodos especiais. (pt) En lakton är en cyklisk ester. Reaktion mellan en hydroxigrupp och en karboxylgrupp inom samma molekyl ger en lakton som resultat. (sv) Лактоны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—: (ru) 内酯（英文：Lactone）即環狀的酯，由一化合物中的羥基和羧基发生缩合环化得到。内酯以五元（γ-内酯）及六元（δ-内酯）环内酯最为稳定，环内的最小。4-羟基酸（R-CH(OH)-(CH2)2-COOH）在室温及稀酸存在下，便自发酯化形成五元环内酯。其他元数的内酯，如β-、ε-内酯，也可以制得，但不及以上二者稳定。 大环内酯是内酯的一类，分子内环元数，有很多是药物的成分。 (zh) Laktony jsou cyklické estery nasycených i nenasycených karboxylových kyselin, mají 1-oxacykloalkan-2-onovou strukturu (−(C=O)−O−); řadí se sem i sloučeniny odvozené od kyselin, které mají v hlavním řetězci jeden nebo více heteroatomů. (cs) Οι λακτόνες είναι κυκλικοί εστέρες των υδροξυκαρβοξυλικών οξέων. Περιέχουν γενικά 1-οξα-2-κετοκυκλοαλκανική δομή ή ανάλογη, που μπορεί περιέχει πολλαπλούς δεσμούς και ή άλλα ετεροάτομα, που αντικαθιστούν ένα ή περισσότερα άτομα άνθρακα του δακτυλίου. 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