Electrophile (original) (raw)
Un electròfil és un reactant químic que no contribueix amb electrons a la formació d'un enllaç covalent amb un altre reactant (nucleòfil o reactant nucleofílic), que és el que els forneix. El terme electròfil s'empra a química orgànica i fou introduït pel químic anglès Christopher Kelk Ingold el 1929, en substitució del terme anionoid proposat anteriorment per el 1925. El mot electròfil el creà a partir dels mots electró i el sufix -fil, que prové del grec phílos que significa amic, amant i, per extensió, simpatia, tendència, etc. Per tant, com indica el seu nom, un electròfil posseeix una afinitat pels electrons de l'àtom amb el qual forma l'enllaç covalent.
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| dbo:abstract | Un electròfil és un reactant químic que no contribueix amb electrons a la formació d'un enllaç covalent amb un altre reactant (nucleòfil o reactant nucleofílic), que és el que els forneix. El terme electròfil s'empra a química orgànica i fou introduït pel químic anglès Christopher Kelk Ingold el 1929, en substitució del terme anionoid proposat anteriorment per el 1925. El mot electròfil el creà a partir dels mots electró i el sufix -fil, que prové del grec phílos que significa amic, amant i, per extensió, simpatia, tendència, etc. Per tant, com indica el seu nom, un electròfil posseeix una afinitat pels electrons de l'àtom amb el qual forma l'enllaç covalent. (ca) Elektrofil je chemická látka, která v reakci přijímá poskytnutý nukleofilem a vytváří tak s nukleofilem chemickou vazbu. Protože elektrofily přijímají elektrony, jsou z definice Lewisovými kyselinami. Většina elektrofilů je kladně nabita, má atom s částečným kladným nábojem nebo atom bez . Elektrofily působí na část nukleofilu s nejvyšší . V organické syntéze jsou jimi často kationty jako H+ a NO+, polarizované neutrální molekuly jako chlorovodík, alkylhalogenidy, acylhalogenidy a karbonylové sloučeniny, polarizovatelné neutrální molekuly jako Cl2 a Br2, oxidační činidla jako organické perkyseliny, chemické látky nesplňující oktetové pravidlo (například karbeny a radikály) a některé Lewisovy kyseliny jako BH3 a . (cs) المحب للإلكترونات (بالإنجليزية: Electrophile) إلكتروفيل هو مصطلح في الكيمياء، يعبر عن أي متفاعل ينجذب إلى الإلكترونات المشاركة في التفاعل الكيميائي باستقبال زوج من الإلكترونات للترابط مع شغوف بالنواة. ولأن المتفاعلات الشغوفة بالإلكترونات تستقبل إلكترونات، فإنها تكوّن أحماض لويسية (شاهد نظرية تفاعل حمض-قاعدة). معظم المتفاعلات الشغوفة باللإلكترونات موجبة الشحنة. ومن المتفاعلات الشغوفة بالإلكترونات المهمة الأيون الكربوني الموجب، ويستخدم في كثير من تفاعلات الكيمياء العضوية. في الكيمياء، المحبب الكهربائي الشغوف بالإلكترونات أو هو نوع كيميائي يشكل روابط مع محبي النيوكليوفيل بقبول زوج الإلكترون. نظرًا لأن المركبات الكهربائية تقبل الإلكترونات، فهي أحماض لويس. معظم المركبات الكهربائية مشحونة إيجابيا، ولها ذرة تحمل شحنة موجبة جزئية، أو لديها ذرة لا تحتوي على ثماني إلكترونات. تتفاعل الإلكتروفيلات بشكل أساسي مع محبي النواة من خلال تفاعلات الإضافة والاستبدال. تشتمل المركبات الكهربائية التي يتم رؤيتها بشكل متكرر في التوليفات العضوية على الكاتيونات مثل H + ، والجزيئات المحايدة المستقطبة مثل HCl ، وهاليدات الألكيل، وهاليدات الأسيل، ومركبات الكربونيل، والجزيئات المحايدة للاستقطاب مثل Cl 2 وBr 2 ، والعوامل المؤكسدة مثل الحموضة العضوية، والأنواع الكيميائية التي لا تفي بقاعدة الثمانيات مثل الكربينات والجذور، وبعض أحماض لويس مثل BH 3 وهيدريد ثنائي إيزوبوتيل ألومنيوم. (ar) Die Elektrophilie (zu griechisch philos „Freund“) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren. Das elektronenarme Teilchen wird als elektrophil bezeichnet, der Reaktionspartner als nukleophil. Elektrophile Teilchen sind positiv geladen oder besitzen eine stark positive Partialladung. Als Folge der Reaktion ist durch den Ladungsunterschied beider Teilchen die Ausbildung einer kovalenten Bindung zu beobachten. (de) In chemistry, an electrophile is a chemical species that forms bonds with nucleophiles by accepting an electron pair. Because electrophiles accept electrons, they are Lewis acids. Most electrophiles are positively charged, have an atom that carries a partial positive charge, or have an atom that does not have an octet of electrons. Electrophiles mainly interact with nucleophiles through addition and substitution reactions. Frequently seen electrophiles in organic syntheses include cations such as H+ and NO+, polarized neutral molecules such as HCl, alkyl halides, acyl halides, and carbonyl compounds, polarizable neutral molecules such as Cl2 and Br2, oxidizing agents such as organic peracids, chemical species that do not satisfy the octet rule such as carbenes and radicals, and some Lewis acids such as BH3 and DIBAL. (en) Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver teorías de reacciones ácido-base). La mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones. Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo. Los electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica suelen ser cationes (ej: H+ y NO+), moléculas neutras polarizadas (ej: cloruro de hidrógeno, haloalcanos, y grupos carbonilos), moléculas neutras polarizables (ej: Cl2 y Br2), agentes oxidantes (ej: peroxiácidos orgánicos), especies químicas que no satisfacen la regla del octeto (ej: carbocationes y radicales libres), y algunos ácidos de Lewis (ej: BH3 y ). (es) Elektroizalea da erreakzio organikoetan elektroi-pare bat hartzeko joera duen talde edo konposatua; lotura kobalente bat eratzen du elektroi-emailearen bi lotura-elektroiak onartuta. Elektroizaleek nukleozale baten elektroi-populazio handieneko atal bati egiten diote eraso. Elektroizale gehienak positiboki kargatuta daude, karga partzial positiboa duen atomo bat dute edo elektroi-zortzikoterik ez duen duen atomoren bat dute. Elektroizaleen eta nukleozaleen arteko elkarrekintzak adizio- edo bidez jazotzen dira. Sintesi organikoan gehien usatzen diren elektroizaleak hauek dira: katioiak, polarizatutako molekula neutroak (HCl, edo karboniloak), polariza daitezkeen molekula neutroak (Cl2 edo Br2), oxidatzaileak, zortzikotearen araua betetzen ez dituzte espezie kimikoak (karbenoak eta erradikalak) eta batzuk. (eu) Aon rud le heasnamh leictreon a mbíonn claonadh aige imoibriú le hionad atá luchtaithe go diúltach. Is caitiain an chuid is mó díobh. (ga) Elektrofil (bahasa Inggris: electrophile, secara harfiah electron lover; "pecinta elektron") adalah suatu istilah kimia untuk reagen yang tertarik pada elektron. Umumnya, elektrofil merupakan suatu zat bermuatan positif yang mudah mendekati suatu pusat gugus yang kaya elektron. (in) Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile. En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise. (fr) 친전자체(親電子體, 영어: electrophile)는 전자에게 끌리는 시약이다. 친전자체는 양전하를 띠고있거나 전자가 많은 중심에 끌리는 빈 오비탈을 갖고 있는 중성 분자다. 친전자체는 친핵체와 화학 결합하기 위해 전자쌍을 받음으로써 화학 반응에 참여한다. 친전자체는 전자를 받기 때문에 루이스 산이다. 대부분의 친전자체는 양전하를 띠고있고, 부분적으로 양전하를 띠는 원자를 가지고 있거나 전자 옥텟을 가지고 있지 않은 원자를 가지고 있다. (ko) Een elektrofiel deeltje is een positief geladen ion of het positieve deel van een molecuul met een dipool (al hoeft deze dipool buiten het molecuul niet altijd aanwezig te zijn, zie bv. hexafluor-but-2-yn). Deze kunnen reageren met een elektronrijk centrum, met het nucleofiel deel in een ander molecuul. Het elektrofiele deeltje fungeert meestal als elektronenpaaracceptor, als lewiszuur ten opzichte van een nucleofiel deeltje. De reactiviteit van het nucleofiel is afhankelijk van het elektrofiel waarmee het moet reageren. Nucleofielen zoals boortrifluoride BF3, met een geconcentreerde partiële positieve lading op het boor-atoom, reageren beter met elektrofielen met sterk gelokaliseerde elektronen zoals die op bijvoorbeeld zuurstof voorkomen. Meer diffuus geladen elektrofielen reageren beter met nucleofielen met diffuse orbitalen, zoals voorspeld door de HSAB-theorie. Goede elektrofielen zijn onder meer: * Oxoniumionen R3O+, zoals Meerweins zout * Lewiszuren, zoals boortrifluoride, aluminiumchloride * Carbeniumionen (nl) In chimica, un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie (il nucleofilo), instaurando un legame con esso. È pertanto un acido di Lewis. Gli elettrofili possono essere molecole neutre con orbitali vuoti - ad esempio il borano (BH3) - o cationi, sia inorganici che organici (carbocationi). Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'anidride solforica e l'anidride carbonica. (it) 求電子剤（きゅうでんしざい、英: electrophile）あるいは求電子試薬（—しやく）、求電子種（—しゅ）とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。 これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤（nucleophile）と呼ばれる。 (ja) Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem. Elektrofilami są wszystkie kwasy, zarówno zgodne z definicją Brønsteda, jak i Lewisa. Oprócz tego mogą to być także cząsteczki, które nie wykazują żadnych właściwości kwasowych, lecz tylko mają "zwykły" deficyt elektronów – pojęcie elektrofila jest więc szersze od pojęcia kwasu. W odróżnieniu od kwasów, które można uszeregować według ich "mocy", elektrofile dzieli się raczej na "twarde" i "miękkie". Twardy elektrofil to cząsteczka mała, zwarta i o bardzo skoncentrowanym "centrum elektrofilowości" – czyli jednym konkretnym miejscu w cząsteczce, które jest szczególnie skłonne przyjmować elektrony. Przykłady twardych elektrofili to: H+, K+, AlCl3. Miękki elektrofil to na odwrót cząsteczka duża, z rozmytym "centrum elektrofilowości" – czyli brakiem jednego konkretnego miejsca, które jest szczególnie skłonne przyjmować elektrony. Przykłady miękkich elektrofili to: Br+, Ag+, BH3. (pl) Um eletrófilo é um reativo químico atraido até zonas ricas em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis (ver teorias de reações ácido-base). A maioria dos eletrófilos estão carregados positivamente, têm um átomo que leva uma carga positiva parcial ou ainda não possuem um octeto de elétrons. Os eletrófilos atacam a zona de maior densidade eletrônica do nucleófilo. Os eletrófilos encontrados frequentemente nos processos de síntese orgânica podem ser cátions (ex.: H+ e NO+), moléculas neutras polarizadas (ex.: cloreto de hidrogênio, haloalcanos, e grupos carbonilos), moléculas neutras polarizáveis (ex.: Cl2 e Br2), agentes oxidantes (ex.: orgânicos), espécies químicas que não satisfazem a regra do octeto (ex.: carbenos e radicais livres), e alguns ácidos de Lewis (ex.: BH3 e ). (pt) En elektrofil är en molekyl som dras till elektroner och . Den kan vara positivt laddad eller sakna elektrisk laddning. Elektrofiler deltar i substitutionsreaktioner och reagerar med nukleofiler. Elektrofiler kan vara olika bra beroende på polarisering, laddning och steriska hinder. En ohindrad elektrofil är bättre än en hindrad, polariserad bättre än icke polariserad och laddad är bättre än oladdad. Karbokatjonen är ett exempel på en elektrofil. Ett annat namn för elektrofil är Lewissyra. (sv) Еле́ктрофíльний реаге́нт, електрофíл (рос. электрофильный pеагент, англ. electrophilic reagent) — 1. * Катіон або молекула, які мають вільну орбіталь або центр з пониженою електронною густиною і під час реакції приймають від субстрату для утворення з ним зв'язку електронну пару (чи приєднуються до атома з вільною електронною парою). До електрофіліів відносяться , наприклад, кислоти Льюїса. 2. * Полярний радикал, що показує вищу відносну реактивність до реакційних центрів з високою електронною густиною. (uk) 亲电体（英語：Electrophile，意思為电子喜好者）為一化学术语，指在化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子（亲核试剂）有亲和作用的原子或分子。 因为亲电试剂可以接受电子，所以它们是路易斯酸（见酸碱反应理论）。大多数亲电试剂为正电性，有一个原子带正电，或有一个原子不具备八隅体电子。 亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子（如H3O+ 和 NO2+）、極性分子（如氯化氢、卤代烃、酰卤，和羰基化合物）、可极化中电性分子（如Cl2 和 Br2）、氧化剂（如有机过氧酸）、不具备八隅体电子的试剂（如卡宾和自由基）、以及某些路易斯酸（如 BH3 和 DIBAL）。 (zh) Электрофил (от др.-греч. ἤλεκτρον — «янтарь» + др.-греч. φιλέω — «любить», дословно «любящий электроны») — реагент или молекула, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Как правило такие реагенты являются акцепторами пары электронов при образовании химической связи с нуклеофилом, являющимся донором электронной пары и вытесняет уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. Все электрофилы являются кислотами Льюиса. Электрофилы проявляют свойства электронодефицитных реагентов, стремящихся к заполнению вакантной орбитали электронами. К электрофилам относятся положительно заряженные ионы — катионы (самый простой пример протон H+, карбокатионы, NO2+), электронодефицитные нейтральные молекулы — SO3, а также молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO-Br+). Реакции, протекающие с участием электрофилов: * Реакции электрофильного замещения SE * Реакции электрофильного присоединения AdE (ru) |
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Das elektronenarme Teilchen wird als elektrophil bezeichnet, der Reaktionspartner als nukleophil. Elektrophile Teilchen sind positiv geladen oder besitzen eine stark positive Partialladung. Als Folge der Reaktion ist durch den Ladungsunterschied beider Teilchen die Ausbildung einer kovalenten Bindung zu beobachten. (de) Aon rud le heasnamh leictreon a mbíonn claonadh aige imoibriú le hionad atá luchtaithe go diúltach. Is caitiain an chuid is mó díobh. (ga) Elektrofil (bahasa Inggris: electrophile, secara harfiah electron lover; "pecinta elektron") adalah suatu istilah kimia untuk reagen yang tertarik pada elektron. Umumnya, elektrofil merupakan suatu zat bermuatan positif yang mudah mendekati suatu pusat gugus yang kaya elektron. (in) Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile. En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise. (fr) 친전자체(親電子體, 영어: electrophile)는 전자에게 끌리는 시약이다. 친전자체는 양전하를 띠고있거나 전자가 많은 중심에 끌리는 빈 오비탈을 갖고 있는 중성 분자다. 친전자체는 친핵체와 화학 결합하기 위해 전자쌍을 받음으로써 화학 반응에 참여한다. 친전자체는 전자를 받기 때문에 루이스 산이다. 대부분의 친전자체는 양전하를 띠고있고, 부분적으로 양전하를 띠는 원자를 가지고 있거나 전자 옥텟을 가지고 있지 않은 원자를 가지고 있다. (ko) In chimica, un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie (il nucleofilo), instaurando un legame con esso. È pertanto un acido di Lewis. Gli elettrofili possono essere molecole neutre con orbitali vuoti - ad esempio il borano (BH3) - o cationi, sia inorganici che organici (carbocationi). Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'anidride solforica e l'anidride carbonica. (it) 求電子剤（きゅうでんしざい、英: electrophile）あるいは求電子試薬（—しやく）、求電子種（—しゅ）とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。 これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤（nucleophile）と呼ばれる。 (ja) En elektrofil är en molekyl som dras till elektroner och . Den kan vara positivt laddad eller sakna elektrisk laddning. Elektrofiler deltar i substitutionsreaktioner och reagerar med nukleofiler. Elektrofiler kan vara olika bra beroende på polarisering, laddning och steriska hinder. En ohindrad elektrofil är bättre än en hindrad, polariserad bättre än icke polariserad och laddad är bättre än oladdad. Karbokatjonen är ett exempel på en elektrofil. Ett annat namn för elektrofil är Lewissyra. (sv) Еле́ктрофíльний реаге́нт, електрофíл (рос. электрофильный pеагент, англ. electrophilic reagent) — 1. * Катіон або молекула, які мають вільну орбіталь або центр з пониженою електронною густиною і під час реакції приймають від субстрату для утворення з ним зв'язку електронну пару (чи приєднуються до атома з вільною електронною парою). До електрофіліів відносяться , наприклад, кислоти Льюїса. 2. * Полярний радикал, що показує вищу відносну реактивність до реакційних центрів з високою електронною густиною. (uk) 亲电体（英語：Electrophile，意思為电子喜好者）為一化学术语，指在化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子（亲核试剂）有亲和作用的原子或分子。 因为亲电试剂可以接受电子，所以它们是路易斯酸（见酸碱反应理论）。大多数亲电试剂为正电性，有一个原子带正电，或有一个原子不具备八隅体电子。 亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子（如H3O+ 和 NO2+）、極性分子（如氯化氢、卤代烃、酰卤，和羰基化合物）、可极化中电性分子（如Cl2 和 Br2）、氧化剂（如有机过氧酸）、不具备八隅体电子的试剂（如卡宾和自由基）、以及某些路易斯酸（如 BH3 和 DIBAL）。 (zh) المحب للإلكترونات (بالإنجليزية: Electrophile) إلكتروفيل هو مصطلح في الكيمياء، يعبر عن أي متفاعل ينجذب إلى الإلكترونات المشاركة في التفاعل الكيميائي باستقبال زوج من الإلكترونات للترابط مع شغوف بالنواة. ولأن المتفاعلات الشغوفة بالإلكترونات تستقبل إلكترونات، فإنها تكوّن أحماض لويسية (شاهد نظرية تفاعل حمض-قاعدة). معظم المتفاعلات الشغوفة باللإلكترونات موجبة الشحنة. ومن المتفاعلات الشغوفة بالإلكترونات المهمة الأيون الكربوني الموجب، ويستخدم في كثير من تفاعلات الكيمياء العضوية. (ar) Elektrofil je chemická látka, která v reakci přijímá poskytnutý nukleofilem a vytváří tak s nukleofilem chemickou vazbu. Protože elektrofily přijímají elektrony, jsou z definice Lewisovými kyselinami. Většina elektrofilů je kladně nabita, má atom s částečným kladným nábojem nebo atom bez . (cs) In chemistry, an electrophile is a chemical species that forms bonds with nucleophiles by accepting an electron pair. Because electrophiles accept electrons, they are Lewis acids. Most electrophiles are positively charged, have an atom that carries a partial positive charge, or have an atom that does not have an octet of electrons. (en) Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver teorías de reacciones ácido-base). La mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones. (es) Elektroizalea da erreakzio organikoetan elektroi-pare bat hartzeko joera duen talde edo konposatua; lotura kobalente bat eratzen du elektroi-emailearen bi lotura-elektroiak onartuta. Elektroizaleek nukleozale baten elektroi-populazio handieneko atal bati egiten diote eraso. Elektroizale gehienak positiboki kargatuta daude, karga partzial positiboa duen atomo bat dute edo elektroi-zortzikoterik ez duen duen atomoren bat dute. Elektroizaleen eta nukleozaleen arteko elkarrekintzak adizio- edo bidez jazotzen dira. (eu) Um eletrófilo é um reativo químico atraido até zonas ricas em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis (ver teorias de reações ácido-base). A maioria dos eletrófilos estão carregados positivamente, têm um átomo que leva uma carga positiva parcial ou ainda não possuem um octeto de elétrons. 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Het elektrofiele deeltje fungeert meestal als elektronenpaaracceptor, als lewiszuur ten opzichte van een nucleofiel deeltje. Goede elektrofielen zijn onder meer: * Oxoniumionen R3O+, zoals Meerweins zout * Lewiszuren, zoals boortrifluoride, aluminiumchloride * Carbeniumionen (nl) Электрофил (от др.-греч. ἤλεκτρον — «янтарь» + др.-греч. φιλέω — «любить», дословно «любящий электроны») — реагент или молекула, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Как правило такие реагенты являются акцепторами пары электронов при образовании химической связи с нуклеофилом, являющимся донором электронной пары и вытесняет уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. Все электрофилы являются кислотами Льюиса. Реакции, протекающие с участием электрофилов: * Реакции электрофильного замещения SE * Реакции электрофильного присоединения AdE (ru) |
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